triethyl (β,β-dimethylvinylhydroxy)silane | 7031-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triethyl (β,β-dimethylvinylhydroxy)silane
• 英文别名: 1-triethylsiloxy-2-methyl-1-propene；Triethyl(2-methylprop-1-enoxy)silane
• CAS: 7031-16-5
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: FIVOFEYDFSPTFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.813±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙醛 、 bis(triethylsilyl)mercury 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到triethyl (β,β-dimethylvinylhydroxy)silane
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的甲硅烷基和杀菌基汞。O-甲硅烷基化和O-甲酰化烯醇化的新途径

  摘要：

  α-汞化的酮与双（三乙基甲硅烷基）-（I）和双（三乙基锗基）汞（II）的交换反应导致形成相应的三乙基甲硅烷基和三乙基锗基烯醇醚。Ò -Silylated和ö -germylated从酮和醛衍生的烯醇化物可以通过将汞I和II与合适的α溴羰基化合物来制备。这一新途径也代表了制备含溴的三乙基甲硅烷基和三乙基锗基烯醇醚的最佳可用方法。总结了可用于鉴定和表征这些化合物及相关化合物的NMR和IR光谱特征。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)92565-8

文献信息

• Silyl- and germylmercurials in organic synthesis. A new route to O-silylated and O-germylated enolates
  作者：O.A. Kruglaya、L.I. Belousova、D.V. Gendin、I.D. Kalikhman、N.S. Vyazankin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92565-8

  日期：1980.11

  The exchange reaction of α-mercurated ketones with bis(triethylsilyl)- (I) and bis(triethylgermyl)mercury (II) leads to the formation of the corresponding triethylsilyl and triethylgermyl enol ethers. O-Silylated and O-germylated enolates derived from ketones and aldehydes can be also prepared by treating mercurials I and II with appropriate α-bromo-carbonyl compounds. This new pathway also represents

  α-汞化的酮与双（三乙基甲硅烷基）-（I）和双（三乙基锗基）汞（II）的交换反应导致形成相应的三乙基甲硅烷基和三乙基锗基烯醇醚。Ò -Silylated和ö -germylated从酮和醛衍生的烯醇化物可以通过将汞I和II与合适的α溴羰基化合物来制备。这一新途径也代表了制备含溴的三乙基甲硅烷基和三乙基锗基烯醇醚的最佳可用方法。总结了可用于鉴定和表征这些化合物及相关化合物的NMR和IR光谱特征。
• Action du triethylsilane sur des aldehydes α-ethyl-eniques en presence de catalyseurs au nickel ou au palladium
  作者：Rolland Bourhis、Emile Frainnet、Françoise Moulines

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92269-1

  日期：1977.11

  The action of triethylsilane on α-ethylenic aldehydes has been studied in the presence of two types of nickel catalysts as well as palladium on charcoal. Two phenomena can result: either 1,2 or 1,4 additions only, the trans-1,4 adduct being predominant, or a competition between these two additions and coupling reactions. A comparative regioselective and stereoselective study was carried out making

  在两种类型的镍催化剂以及木炭上的钯存在下，已经研究了三乙基硅烷对α-乙烯醛的作用。可以产生两种现象：仅1,2或1,4加成，反式-1,4加合物占优势，或者这两个加成与偶联反应之间存在竞争。除了先前的催化作用之外，还利用Speier铂催化剂进行了区域选择性和立体选择性的比较研究。给出了结果的解释。
• Action de trialkylsilanes sur les aldehydes aliphatiques
  作者：Emile Frainnet、Rolland Bourhis

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)94004-x

  日期：1975.7

  The possibility of obtaining enoxysilanes by action of trialkylsilanes HSiR′3 on aliphatic aldehydes RCHO in the presence of various nickel catalysts has been closely studied. Mechanisms are proposed to interpret the results.

  通过三烷基硅烷HSIR'的动作获得enoxysilanes的可能性3在各种镍催化剂的存在下在脂族醛RCHO已经仔细研究。提出了解释结果的机制。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.2, page 97 - 113
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Neganova, E. G.; Veits, Yu. A.; Byistro, V. K., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 9.1., p. 1817 - 1822
  作者：Neganova, E. G.、Veits, Yu. A.、Byistro, V. K.、Semenenko, N. M.、Borisenko, A. A.、Foss, V. L.

  DOI：——

  日期：——