tert-butyl(cyclohexylidene(methoxy)methoxy)dimethylsilane | 54251-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl(cyclohexylidene(methoxy)methoxy)dimethylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-[cyclohexylidene(methoxy)methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 54251-62-6
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 256.461
• InChiKey: INAASRBXZYRVPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(cyclohexylidene(methoxy)methoxy)dimethylsilane 生成 methyl 1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成具有细胞毒性的vernolepin原型。甲硅烷氧基烯烃的臭氧化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00870a023
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 生成 tert-butyl(cyclohexylidene(methoxy)methoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  合成具有细胞毒性的vernolepin原型。甲硅烷氧基烯烃的臭氧化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00870a023

文献信息

• Synthesis of Alkylbismuths by Regiodivergent Carbobismuthination of Simple Alkenes
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Midori Takeuchi、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/chem.201302194

  日期：2013.10.18

  Switchable regioselectivity: This study represents the first carbobismuthination of alkenes achieved by the treatment of an alkene with a bismuth halide and a ketene silyl acetal. This reaction is particularly noteworthy in that a change in the type of halogen on a bismuth atom very easily switched the regioselectivity (see scheme).

  可切换的区域选择性：这项研究代表了通过卤化铋和乙烯酮甲硅烷基乙缩醛处理烯烃而实现的烯烃的第一次碳羰基甲基化。该反应特别值得注意，因为铋原子上卤素类型的变化很容易改变区域选择性（参见方案）。
• Alkylation of Ketene Silyl Acetals with Nitroolefins Mediated by Sterically Encumbered Lewis Acids
  作者：John A. Tucker、Terrance L. Clayton、Donald M. Mordas

  DOI：10.1021/jo9624004

  日期：1997.6.1

  procedures for the corresponding reaction of esters suffer from important limitations such as modest yields, lack of demonstrated generality, inconveniently low reaction temperatures, and/or the use of a large excess of one of the two reactants. In the present work, we examined the efficacy of a series of Lewis acid catalysts for the alkylation of ketene silyl acetals with nitroolefins. Previously reported

  硝基烯烃作为“（+）CC-NH（2）”和“（+）C（C = O）R”合成子的效用受到亲核试剂存在下它们容易聚合的限制。尽管已经开发出许多方法用于酮与硝基烯烃的成功烷基化，但是目前可用于酯的相应反应的方法具有重要的局限性，例如中等收率，缺乏可证明的通用性，不方便的低反应温度和/或使用。过量的两种反应物之一。在本工作中，我们研究了一系列路易斯酸催化剂对乙烯酮甲硅烷基缩醛与硝基烯烃烷基化的功效。先前报道的使用二氯化二异丙氧基钛的条件无法在令人满意的结果中使用缺少对NO（2）基团的取代基α的硝基烯烃。相比之下，使用Yamamoto率先使用的立体拥塞的Lewis酸可获得良好至优异的结果。在该反应中成功使用硝基乙烯代表了这种相对未使用的“（+）CH（2）CH（2）NH（2）”合成子的实用性的显着扩展。
• Preparation of Conformationally Restricted β^2,2- and β^2,2,3-Amino Esters and Derivatives Containing an All-Carbon Quaternary Center
  作者：Alexandre Romanens、Guillaume Bélanger

  DOI：10.1021/ol503432b

  日期：2015.1.16

  β-Amino acids are routinely incorporated into peptidic drugs to increase their stability and to incur conformational biases. However, the synthesis of highly substituted β-amino acids still represents a great challenge. A new approach to their preparation is reported involving a Vilsmeier-Haack reaction with nonaromatic carbon nucleophiles. The highly challenging preparation of contiguous tertiary and all-carbon quaternary centers was successfully used to generate several β(2,2,3)-amino esters, such as derivatives of homoproline, homoalanine, and homopipecolinic esters.
• Synthesis of a cytotoxic vernolepin prototype. Ozonization of silyloxyalkenes
  作者：Robin D. Clark、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00870a023

  日期：1976.4