1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-3-((trimethylsilyl)methyl)but-3-en-2-ol | 1239339-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-3-((trimethylsilyl)methyl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: 1-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-(trimethylsilylmethyl)but-3-en-2-ol
• CAS: 1239339-82-2
• 化学式: C₂₄H₃₆O₂Si₂
• 分子量: 412.72
• InChiKey: CYOYMFXWCYXTHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-3-((trimethylsilyl)methyl)but-3-en-2-ol 、 苄基氯甲基醚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到[methoxy[(1-[t-butyldiphenylsilyloxy]methyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]prop-2-en-1-yl)oxy]methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled method for the synthesis of d- and l-2-deoxy-C-nucleosides using an intramolecular Sakurai-type cyclisation reaction

  摘要：

  我们开发出了一种新的合成程序，只需七个步骤就能从 3,4-epoxytetrahydrofuran 中获得 D/L-2-deoxy-C 核苷，收率从中等到良好。关键的化学转化是路易斯酸催化的乙缩醛分子内环化反应，其立体化学结果取决于试剂的比例。

  DOI：

  10.1039/c0cc00467g
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 4-(trimethylsilyl)-3-methylenebutane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以24%的产率得到1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-3-((trimethylsilyl)methyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled method for the synthesis of d- and l-2-deoxy-C-nucleosides using an intramolecular Sakurai-type cyclisation reaction

  摘要：

  我们开发出了一种新的合成程序，只需七个步骤就能从 3,4-epoxytetrahydrofuran 中获得 D/L-2-deoxy-C 核苷，收率从中等到良好。关键的化学转化是路易斯酸催化的乙缩醛分子内环化反应，其立体化学结果取决于试剂的比例。

  DOI：

  10.1039/c0cc00467g

文献信息

• A stereocontrolled method for the synthesis of d- and l-2-deoxy-C-nucleosides using an intramolecular Sakurai-type cyclisation reaction
  作者：Rebecca R. Midtkandal、Simon J. F. Macdonald、Marie E. Migaud

  DOI：10.1039/c0cc00467g

  日期：——

  A novel synthetic procedure has been developed that provides access to D/L-2-deoxy-C-nucleosides from 3,4-epoxytetrahydrofuran in seven steps and in moderate to good yields. The key chemical transformation was the Lewis acid catalysed intramolecular cyclisation reaction of an acetal for which the stereochemical outcome was dependent of the reagents' ratio.

  我们开发出了一种新的合成程序，只需七个步骤就能从 3,4-epoxytetrahydrofuran 中获得 D/L-2-deoxy-C 核苷，收率从中等到良好。关键的化学转化是路易斯酸催化的乙缩醛分子内环化反应，其立体化学结果取决于试剂的比例。
• Novel synthetic route to the C-nucleoside, 2-deoxy benzamide riboside
  作者：Rebecca R. Midtkandal、Philip Redpath、Samuel A.J. Trammell、Simon J.F. Macdonald、Charles Brenner、Marie E. Migaud

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.069

  日期：2012.8

  2-Deoxy-C-nucleosides are a subcategory of C-nucleosides that has not been explored extensively, largely because the synthesis is less facile. Flexible synthetic procedures giving access to 2-deoxy-C-nucleosides are therefore of interest. To exemplify the versatility and highlight the limitations of a synthetic route recently developed to that effect, the first synthesis of 2-deoxy benzamide riboside is reported. Biological properties of this novel C-nucleoside are also discussed. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.