dimethyl (2-pyridylmethyl)phosphate | 99668-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2-pyridylmethyl)phosphate
• 英文别名: dimethyl 2-pyridylmethylphosphate；Dimethyl pyridin-2-ylmethyl phosphate
• CAS: 99668-67-4
• 化学式: C₈H₁₂NO₄P
• 分子量: 217.161
• InChiKey: SBYUQGSWGWVAMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2-pyridylmethyl)phosphate 在 oxodiperoxymolybdenum(aqua)(hexamethylphosphoric triamide) 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-(phenylsulfonylmethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Mentz; Modro; Modro, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 9, p. 1933 - 1960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium pyridine-2-ylmethanolate 、 氯磷酸二甲酯 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 以53%的产率得到dimethyl (2-pyridylmethyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  Alkylating properties of phosphate esters. 1. Oxygen .fwdarw. nitrogen methyl transfer in dimethyl (2-pyridylmethyl) phosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00352a033

文献信息

• Formation of New Phosphates from Aldehydes by a DBU-Catalysed Phospha-Brook Rearrangement in a Polar Solvent
  作者：Laurent El Kaïm、Laetitia Gaultier、Laurence Grimaud、Aurélie Dos Santos

  DOI：10.1055/s-2005-872670

  日期：——

  different possible reaction pathways depending on the solvent used. Apolar solvents give the normal Pudovik adduct, whereas the use of DBU in a polar solvent allows the formation of a phosphate ester via phospha-Brook rearrangement of the intermediate hydroxyphosphonate.

  通过用碱处理将二烷基亚磷酸酯加成到芳族醛（Pudovik 反应）会导致两种不同的可能反应途径，具体取决于所使用的溶剂。非极性溶剂产生正常的 Pudovik 加合物，而在极性溶剂中使用 DBU 允许通过中间体羟基膦酸酯的磷酸-布鲁克重排形成磷酸酯。
• COCKS, SARAH;MODRO, TOMASZ A., S. AFR. J. CHEM., 41,(1988) N 2, C. 56-62
  作者：COCKS, SARAH、MODRO, TOMASZ A.

  DOI：——

  日期：——
• Mentz; Modro; Modro, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 9, p. 1933 - 1960
  作者：Mentz、Modro、Modro

  DOI：——

  日期：——
• Alkylating properties of phosphate esters. 1. Oxygen .fwdarw. nitrogen methyl transfer in dimethyl (2-pyridylmethyl) phosphate
  作者：S. Cocks、K. R. Koch、T. A. Modro

  DOI：10.1021/jo00352a033

  日期：1986.1