2-[(4-氯苯基)二氮烯基]苯胺 | 99404-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 2-[(4-氯苯基)二氮烯基]苯胺
• 英文名称: 2-(p-chlorophenylazo)aniline
• 英文别名: 2-[(E)-(4-Chlorophenyl)diazenyl]aniline；2-[(4-chlorophenyl)diazenyl]aniline
• CAS: 99404-75-8
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₃
• 分子量: 231.685
• InChiKey: BXUBCSWZPJOBRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107.5-109.0 °C
• 沸点：
  402.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶甲酰氯 、 2-[(4-氯苯基)二氮烯基]苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含偶氮酰胺配体的铜和钯配合物的合成，表征，结构和性能

  摘要：

  摘要多齿配体N-（2-（芳基二氮烯基）苯基）吡啶啉酰胺与HL（3a，3b和3c）的反应[HL为ArN = NC6H4NHC（O）Py，其中HL1（3a）的Ar为C6H5，p- HL2（3b）的MeC6H4或HL3（3c）的p-ClC6H4，Py代表吡啶基]，Cu（CH3COO）2·H2O和Na2PdCl4分别提供复合物[（L）2Cu]（4a，4b和4c）和[（L）PdCl]（5a，5b和5c），分别去质子化的配体L-以三齿（N，N，N）方式结合铜（II）和钯（II）。测定[（L3）2Cu]（4c）和[（L1）PdCl]（5a）的X射线结构以确认分子结构。新合成的络合物4a对醇氧化成相应的羰基化合物和有机硫醚氧化成亚砜和砜具有催化活性，而络合物5a是铃木和Heck反应的活性催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2014.03.053
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 Oxone 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-[(4-氯苯基)二氮烯基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-（芳基二氮烯基）苯胺与二甲基亚砜的环化反应获得N-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑-1-胺

  摘要：

  开发了钯催化的2-（芳基二氮烯基）苯胺和二甲基亚砜的环化反应，以中等至良好的产率获得N-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑-1-胺。DMSO被1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）加合物（DABSO）激活，在此过程中充当“ CH ”片段。它代表了导致苯并咪唑的简便途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.066

文献信息

• Design, synthesis and properties of orthopalladated complexes: Proheterogeneous catalyst
  作者：Uttam Das、Poulami Pattanayak、Debprasad Patra、Paula Brandão、Vitor Felix、Surajit Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.poly.2016.02.024

  日期：2016.5

  ligands bind palladium (II) in a tetradentate (C,N,N,O) fashion whereas in the case of [(A)PdCl], the deprotonated A− ligands bind Pd(II) in tridentate (C,N,N) manner. X-ray structures of [(L1)Pd], (2a) and [(A1)PdCl] (4a) were determined to confirm the molecular structures. Both the complexes 4a and 5a exhibited catalytic activity toward Suzuki and Heck reactions. Conversion of [(A)PdCl] to its oxidized

  多齿配体，3所述的反应- （（E） - （2 - （（E）-4- aryldiazenyl）苯基亚氨基）甲基）苯-1,2-二醇，H 2 L（ħ 2大号1，1A ; H 2大号2，1B和H 2大号3，1C）和（E）-2 - （（2-（aryldiazenyl）苯基氨基）甲基）苯酚，HA（HA 1，图3a ; HA 2，图3b和HA 3，图3c）[其中，H表示在络合离解质子和H的芳基2 L和HA是用于h苯基2大号1和HA1，对H 2 L 2和HA 2的对甲基苯基，对H 2 L 3和HA 3的对氯苯基]与Na 2 PdCl 4分别提供原金属化的配合物[（L）Pd]，（2a，2b和2c ）和[（A）PdCl]（4a，4b和4c）。在[（L）Pd]的情况下，去质子化的L 2-配体以四齿（C，N，N，O）的方式结合钯（II），而在[（A）PdCl]的情况下，去质子化的A -配体以三齿（C，N，N）方式结合Pd（II）。测定[（L
• Cu(I)/KOH‐Promoted Condensation between <i>o</i> ‐Arylenediamines and Nitroarenes to Access 2‐Aryl‐2 <i>H</i> ‐Benzotriazoles
  作者：Hong‐Chen Li、Wen‐Xia Gao、Xiao‐Bo Huang、Yun‐Bing Zhou、Miao‐Chang Liu、Hua‐Yue Wu

  DOI：10.1002/adsc.202000397

  日期：2020.7.29

  Reported is the condensation between o‐arylenediamines and nitroarenes enabled by a cooperative action of acid and base, providing a direct entry to 2‐aryl‐2H‐benzotriazoles. The potential practicability of this methodology was demonstrated by 100 mmol‐scale reactions and the synthesis of serotonin/dopamine receptor ligand and human growth hormone.

  报道为缩合之间Ò -arylenediamines和硝基芳烃通过酸和碱的协同作用使能，提供了一个直接进入的2-芳基2 ħ -苯并三唑。100 mmol规模的反应以及5-羟色胺/多巴胺受体配体和人类生长激素的合成证明了该方法的潜在实用性。
• Ambient-Stable Bis-Azoaromatic-Centered Diradical [(L^•)M(L^•)] Complexes of Rh(III): Synthesis, Structure, Redox, and Spin–Spin Interaction
  作者：Sima Roy、Shuvam Pramanik、Sarat Chandra Patra、Basab Adhikari、Abhishake Mondal、Sanjib Ganguly、Kausikisankar Pramanik

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01514

  日期：2017.11.6

  and they act as apposite proradical templates for the formation of stable open-shell diradical complexes [(1•–)RhIII(1•–)]+ ([2]+), starting from the low-valent electron reservoir [RhI]. The less stable monoradical [RhIII(1•–)Cl2(PPh3)3] (3) has also been isolated as a minor product. These π-radical complexes are multiredox systems, and the electron transfer processes occur exclusively within the pincer-type

  双偶氮芳族电子陷阱，即。2-（2-吡啶基偶氮）偶氮芳烃1是通过缺电子的吡啶和偶氮芳烃基团的合成而合成的，它们可作为适当的自由基模板，形成稳定的开壳双自由基络合物[（1 •–）Rh III（1 •–）] +（[ 2 ] +），从低价电子库[Rh I ]开始。较不稳定的单自由基[Rh III（1 •–）Cl 2（PPh 3）3 ]（3）也已作为次要产品被隔离。这些π-自由基络合物是多氧化还原系统，并且电子转移过程仅在钳型NNN配体主链1内发生。借助X射线衍射，电化学，光谱电化学和光谱（电子，IR，NMR和EPR）研究，已经确定了双自由基和单自由基的分子和电子结构。在双自由基[ 2 ] +中，通过闭壳金属中心（t 2 6）连接的两个配体π轨道的正交布置阻碍了自由基之间的显着耦合。事实上，[所观察到的磁矩2A ] +邻近~2.3μ谎言乙在整个温度范围50-300 K.两个之间非常弱的反铁磁（AF）
• Synthesis, structure and photoluminescence properties of functionalized azoimine ligands and their nickel complexes
  作者：Sankar Prasad Parua、Palash Mondal、Poulami Pattanayak、Surajit Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.poly.2015.01.004

  日期：2015.3

  where H represents the dissociable proton upon complexation. The reactions of HLa and HLb with hydrated nickel acetate afforded the new complexes of compositions [(La)2Ni] and [(Lb)2Ni], respectively. Both type of ligands bind the Ni(II) centres in tridentate (N,N,O) fashion being uninegative anion by the way of phenolic proton dissociation during complexation. The complexes were characterized by analytical

  摘要新的配体2-羟基-5-甲基-3-（2-芳基二氮烯基）苯基亚氨基）甲基）苯甲醛HLa，2和乙基-2-氰基-3-（2-羟基-5-甲基-3-（- （2-芳基二氮烯基）苯基亚氨基）甲基）苯基）丙烯酸酯，HLb，3，[其中对于Hla1，2a和HLb1，3a，芳基是苯基；HLa2、2b和HLb2的对甲基苯基; 制备3b，和制备用于HLa3，2c和HLb3，3c的对氯苯基]。新合成的配体缩写为HLa和HLb，其中H表示络合时可解离的质子。HLa和HLb与水合乙酸镍的反应分别提供了组成为[（La）2Ni]和[[（Lb）2Ni]的新配合物。两种类型的配体都以三齿（N，N，O）的形式结合Ni（II）中心，是通过络合过程中酚类质子解离的单负性阴离子。通过分析和光谱学研究对复合物进行表征。确定[（Lb1）2Ni]的X射线结构以明确确定分子种类。研究了配体和配合物的光致发光性质以及几种阴离子的作用。
• Studies on the reactions of ruthenium(II) substrates with tridentate (N,N,O) azo ligands
  作者：Poulami Pattanayak、Debprasad Patra、Jahar Lal Pratihar、Andrew Burrows、Mary F. Mahon、Surajit Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.ica.2010.04.016

  日期：2010.10

  Reaction of 1-[2-(arylazo)phenyl]iminomethyl}-2-napthol, HLnap, 2, [where H represents the dissociable protons upon complexation and aryl groups of HLnap are phenyl for HL1nap, p-methylphenyl for HL2nap, and p-chlorophenyl for HL3nap], ligands with Ru(H)(CO)(Cl)(PPh3)3 afforded exclusively the complexes of composition [(Lnap)Ru(CO)(Cl)(PPh3)], where N,N,O donor tridentate (Lnap)− was facially coordinated

  摘要1-[2-（芳基偶氮）苯基]亚氨基甲基} -2-苯酚HLsal，1，[其中H表示络合时的可解离质子，HLsal的芳基是HL1sal的苯基，HL2sal的对甲基苯基，和对氯苯基用于HL3sal]，与Ru（H）（CO）（Cl）（PPh3）3的配体可提供组成为[（Lsal）Ru（CO）（Cl）（PPh3）]和（Lsal）2Ru的配合物N，N，O供体三齿（Lsal）-配体分别在面和子午线上协调金属中心。已经确定了[（Lsal）2 Ru]的逐步形成。1-[2-（芳偶氮基苯基）亚氨基甲基} -2-萘酚，HLnap，2的反应，其中H表示络合时的可解离质子，HLnap的芳基是HL1nap的苯基，HL2nap的对甲基苯基， HL3nap的对氯苯基]，具有Ru（H）（CO）（Cl）（PPh3）3的配体仅提供组成为[（Lnap）Ru（CO）（Cl）（PPh3）]的配合物，其中N，N，O供体三齿（Lnap