3-Azabicyclo<3.2.2>nonane-3-thiocarboxylic acid 2-<1-(2-pyridinyl)ethylidene>hydrazide | 71555-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 3-Azabicyclo<3.2.2>nonane-3-thiocarboxylic acid 2-<1-(2-pyridinyl)ethylidene>hydrazide
• 英文别名: 2-acetylpyridine 4',4'-(cyclohexane-1,4-bismethylene)thiosemicarbazone；3-azabicyclo[3.2.2]nonane-3-thiocarboxylic acid 2-[1-(2-pyridyl)ethylidene]hydrazide；3-Azabicyclo[3.2.2]nonane-3-thiocarboxylic acid 2-1-(2-pyridyl)ethylidene hydrazide；3-Azabicyclo[3.2.2]nonane-3-carbothioic acid, [1-(2-pyridinyl)ethylidene]hydrazide；N-(1-pyridin-2-ylethylideneamino)-3-azabicyclo[3.2.2]nonane-3-carbothioamide
• CAS: 71555-47-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄S
• 分子量: 302.443
• InChiKey: MMEBJLATRATDOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Azabicyclo<3.2.2>nonane-3-thiocarboxylic acid 2-<1-(2-pyridinyl)ethylidene>hydrazide 在 sodium hydroxide 、 sodium hydrogen selenide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.08h， 生成 3-azabicyclo[3,2,2]nonane-3-selenocarboxylic acid-2-(1-(2-pyridyl)ethylidene)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Klayman; Scovill; Bartosevich, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 4, p. 317 - 320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Acetylpyridine thiosemicarbazones. 5. 1-[1-(2-Pyridyl)ethyl]-3-thiosemicarbazides as potential antimalarial agents
  作者：Daniel L. Klayman、John P. Scovill、Joseph F. Bartosevich、Joseph Bruce

  DOI：10.1021/jm00355a008

  日期：1983.1

  consisted of reduction with sodium borohydride of methyl 3-[1-(2-pyridyl)ethylidene]hydrazinecarbodithioate to give the 2-pyridylethyl derivative. Displacement of methyl mercaptan from the thio ester moiety of the latter by amines produced 1-[1-(2-pyridyl)ethyl]-3-thiosemicarbazides. These compounds were somewhat more active as antimalarial agents in Plasmodium berghei infected mice than the corresponding

  用硼氢化钠还原2-乙酰基吡啶硫代和硒代半氨基咔唑的偶氮甲碱键，可以容易地得到相应的硫代或硒代氨基脲；当它们被N4，N​​4-二取代时。然而，当硫代或硒代氨基咪唑酮被N 4取代或未被取代时，该转化失败。获得所需的硫代或硒代氨基脲的更一般的方法包括用硼氢化钠还原3- [1-（2-吡啶基）亚乙基]肼碳二硫代甲酯的硼氢化钠，得到2-吡啶基乙基衍生物。通过胺从甲硫醇的硫酯部分置换甲基硫醇，可制得1- [1-（1-（2-吡啶基）乙基] -3-硫代氨基脲。这些化合物在伯氏疟原虫感染的小鼠中作为抗疟药的活性要比相应的硫代半氨基甲酰肼高。然而，活性的提高伴随着毒性的增加。化合物7、3-氮杂双环[3.2.2]壬烷-3-碳硫辛酸2- [1-（2-吡啶基）乙基]酰肼是迄今为止已评估的最有效的2-乙酰基吡啶衍生物。
• Copper(II) complexes of thiosemicarbazones derived from 2-acetylpyridine and its n-oxide
  作者：Douglas X. West、Robert M. Makeever、John P. Scovill、Daniel L. Klayman

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)84651-3

  日期：1984.1

  Br−, NCS− and N−3 completes the bonding to the Cu(II) center of these 4-coordinate complexes. When the complexes are prepared using Cu(II) perchlorate, the solids isolated contain a neutral thiosemicarbazone ligand as well as the deprotonated ligand. The solids are primarily characterized by IR, electronic and electron spin resonance spectroscopy. In addition, electronic and ESR spectra of their chloroform

  摘要硫半脲，3-氮杂双环[3.2.2]-壬烯-3-硫代羧酸2- [1-（2-吡啶基）亚乙基]酰肼（HL）和相应的N-氧化物的一系列Cu（II）配合物（HLO）已经准备好并进行了表征。两种配体均经历去质子化并似乎通过硫酮硫，亚胺氮和吡啶基氮（或N-氧化物氧）配位。单个阴离子配体（例如Cl-，Br-，NCS-和N-3）完成与这些4配位配合物的Cu（II）中心的键合。当使用高氯酸铜（II）制备配合物时，分离出的固体含有中性的硫代半碳酰胺配体以及去质子化的配体。固体的主要特征在于IR，电子和电子自旋共振光谱。此外，还记录了其氯仿溶液的电子和ESR光谱。溶解后，大多数固体（硝酸盐除外）保持不变。溶液ESR光谱的模拟用于估算各种配位核的耦合常数。
• Bhoon, Yudhvir K.; Scovill, John P.; Klayman, Daniel L., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1983, vol. 22, # 3, p. 267 - 269
  作者：Bhoon, Yudhvir K.、Scovill, John P.、Klayman, Daniel L.

  DOI：——

  日期：——
• Scovill, John P.; Klayman, Daniel L.; Flippen-Anderson, Judith L., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 63, # 3/4, p. 273 - 281
  作者：Scovill, John P.、Klayman, Daniel L.、Flippen-Anderson, Judith L.、Gilardi, Richard

  DOI：——

  日期：——
• Kratz, F.; Nuber, B.; Weiss, J., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1991, vol. 21, p. 1601 - 1616
  作者：Kratz, F.、Nuber, B.、Weiss, J.、Keppler, B. K.

  DOI：——

  日期：——