[(E)-2-ethoxyethenyl]-trimethylsilane | 86517-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(E)-2-ethoxyethenyl]-trimethylsilane
• CAS: 86517-16-0
• 化学式: C₇H₁₆OSi
• 分子量: 144.289
• InChiKey: UPIUWUMOMBNTSS-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-73 °C(Press: 80 Torr)
• 密度：
  0.802±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-diethoxyethyl(trimethyl)silane 在 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (Z)-1-Ethoxy-2-(trimethylsilyl)ethene 、 [(E)-2-ethoxyethenyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Barbot, Francis; Miginiac, Philippe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 1-2, p. 41 - 45

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cross-metathesis vs. silylative coupling of vinyl alkyl ethers with vinylsilanes catalyzed by a ruthenium–carbene complex (Grubbs catalyst)
  作者：Bogdan Marciniec、Małgorzata Kujawa、Cezary Pietraszuk

  DOI：10.1039/b003442h

  日期：——

  Grubbs complex, (PCy3)2Cl2RuCHPh (I) is a very effective catalyst of the cross-disproportionation of vinyl-trisubstituted silanes H2CCHSiR3 [where R3=Me3, PhMe2, (OEt)3] with vinyl alkyl ethers H2CCHOR′ [where R′=ethyl, propyl, butyl, t-butyl, t-pentyl, 2-(ethyl)hexyl, cyclohexyl, trimethylsilyl] to yield a mixture of (E+Z) 1-silyl-2-alkoxyethenes. The reaction occurs quantitatively under milder conditions (60°C) than the analogous one catalyzed by Ru–H and/or Ru–Si complexes reported previously (80°C). The stoichiometric reaction of (I) and (PCy3)2Cl2RuCH2 (III) with vinyl ethyl ether leads to the formation of (PCy3)2Cl2RuCH(OEt) (II), inactive in the stoichiometric reaction with vinylsilanes but very active in the catalytic process. Experiments with the use of deuterated vinylsilanes indicate the non-metallacarbene mechanism of the reaction and provide evidence for the initiation of Ru–H bond formation ia the hydrovinylation with vinylsilanes.

  Grubbs 复合物 (PCy3)2Cl2RuCHPh (I) 是乙烯基三取代硅烷 H2CCHSiR3 [其中 R3=Me3, PhMe2、(OEt)3] 与乙烯基烷基醚 H2CCHORâ² [其中 Râ²= 乙基、丙基、丁基、叔丁基、叔戊基、2-(乙基)己基、环己基、三甲基硅基]发生交叉歧化反应，生成 (E+Z) 1-硅基-2-烷氧基乙烯混合物。与之前报道的由 RuâH 和/或 RuâSi 复合物催化的类似反应（80°C）相比，该反应是在更温和的条件下（60°C）定量发生的。(I)和(PCy3)2Cl2RuCH2 (III)与乙烯基乙醚的化学计量反应会生成(PCy3)2Cl2RuCH(OEt) (II)，在与乙烯基硅烷的化学计量反应中没有活性，但在催化过程中非常活跃。使用氚代乙烯基硅烷进行的实验表明了该反应的非金属碳化机制，并为 RuâH 键在与乙烯基硅烷的氢乙烯化反应中开始形成提供了证据。
• BARBOT, F.;MIGINIAC, P., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1983, N 1-2, 41-45
  作者：BARBOT, F.、MIGINIAC, P.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：EFIMOVA I. V.、 VASYUKOVA M. A.、 KAZANKOVA M. A.、 LUTSENKO I. F.

  DOI：——

  日期：——