4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methoxycarbonylbutanoic acid | 78647-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methoxycarbonylbutanoic acid
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-methoxy-4-oxobutanoic acid；3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 78647-52-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: DPKYOILHCYHSCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 沸点：
  426.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methoxycarbonylbutanoic acid 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 calcium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 牛蒡子苷元
  参考文献：
  名称：

  配体名称：10.制备（R）-（+）等（S）-（-）-β-哌啶基等

  摘要：

  描述了导致光学活性的β-苄基-γ-丁内酯的简单而有效的途径。因此，由Stobbe与适当的芳族醛缩合，然后催化氢化中间体α-亚苄基半琥珀酸酯而得到的（R，S）-α-苄基双琥珀酸甲酯，通过手性碱（麻黄碱或α-乙胺基）。使用硼氢化钙还原每种对映异构体，然后得到相应的旋光性β-苄基-γ-丁内酯。以此方式，以（R）-（+）和（S）-（-）对映体形式获得以下两个内酯，β-哌啶基-和β-藜芦基-γ-丁内酯和分别。这些内酯用作合成17种旋光性木脂素和木质素的关键中间体，例如（-1-二甲基麦芽甾醇（-）- ，（-）-苦参素（-）-和（+）-二乙基异芳基树脂（+）- 。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80041-9
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二甲酯 在 palladium on activated carbon 、 lithium methanolate 、 氢气 作用下， 以