4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methoxycarbonylbutanoic acid | 78647-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methoxycarbonylbutanoic acid
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-methoxy-4-oxobutanoic acid；3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 78647-52-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: DPKYOILHCYHSCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 沸点：
  426.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methoxycarbonylbutanoic acid 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 calcium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 牛蒡子苷元
  参考文献：
  名称：

  配体名称：10.制备（R）-（+）等（S）-（-）-β-哌啶基等

  摘要：

  描述了导致光学活性的β-苄基-γ-丁内酯的简单而有效的途径。因此，由Stobbe与适当的芳族醛缩合，然后催化氢化中间体α-亚苄基半琥珀酸酯而得到的（R，S）-α-苄基双琥珀酸甲酯，通过手性碱（麻黄碱或α-乙胺基）。使用硼氢化钙还原每种对映异构体，然后得到相应的旋光性β-苄基-γ-丁内酯。以此方式，以（R）-（+）和（S）-（-）对映体形式获得以下两个内酯，β-哌啶基-和β-藜芦基-γ-丁内酯和分别。这些内酯用作合成17种旋光性木脂素和木质素的关键中间体，例如（-1-二甲基麦芽甾醇（-）- ，（-）-苦参素（-）-和（+）-二乙基异芳基树脂（+）- 。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80041-9
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸二甲酯 在 palladium on activated carbon 、 lithium methanolate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methoxycarbonylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Phyltetralin by Cu/Pd-Catalyzed Arylboration

  摘要：

  摘要 报告了(±)-phyltetralin 的合成。该合成的显著特点包括 Cu/Pd 催化的非对映选择性芳基硼化反应和 Matteson 同源反应。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738434

文献信息

• Modified aminoacids, pharmaceuticals containing these compounds and method for their production
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US06344449B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  The present invention relates to modified amino acids of general formula wherein A, Z, X, n, m, R, R2, R3, R4 and R11 are defined as in claims 1 to 5, their tautomers, their diastereomers, their enantiomers, the mixtures thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, pharmaceutical compositions containing these compounds, the use thereof and processes for preparing them as well as their use for the production and purification of antibodies and as labelled compounds in RIA- and ELISA assays and as diagnostic or analytical aids in neurotransmitter research.

  本发明涉及一般式的改性氨基酸 其中 A、Z、X、n、m、R、R2、R3、R4和R11的定义如权利要求1至5中所述，它们的互变异构体、对映异构体、立体异构体、它们的混合物及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，含有这些化合物的药物组合物，其用途以及制备它们的过程，以及它们在抗体的生产和纯化中的用途以及在RIA和ELISA测定中作为标记化合物以及在神经递质研究中作为诊断或分析辅助工具的用途。
• Synthesis and Cytotoxicity of Racemic Isodeoxypodophyllotoxin Analogues with Isoprene-Derived Side Chains
  作者：Yu Zhao、Ju Hong Feng、Hong Xia Ding、Yi Xiong、Christopher H. K. Cheng、Xiao Jiang Hao、Yong Min Zhang、Yuan Jiang Pan、Françoise Guéritte、Xiu Mei Wu、Hua Bai、Joachim Stöckigt

  DOI：10.1021/np050547x

  日期：2006.8.1

  isoprene-derived side chains at the E-ring were designed and synthesized. For comparison, compound 39, with a benzyloxy group on the E-ring, and six D-ring opened analogues, 40-45, were also prepared. All the synthetic compounds were evaluated for their cytotoxic activities in vitro against seven cultured human tumor cell lines. Compounds 27, 43, and 44 were more cytotoxic than etoposide on BEL-7404, A549, and

  设计并合成了一系列异戊二烯鬼臼毒素（5）类似物26-38，在E环上带有各种异戊二烯衍生的侧链。为了比较，还制备了在E环上具有苄氧基的化合物39和六个D环开环的类似物40-45。评价所有合成化合物在体外对七种培养的人肿瘤细胞系的细胞毒性活性。在BEL-7404，A549和HL-60细胞系上，化合物27、43和44的细胞毒性分别比依托泊苷高。然而，没有一种合成的异去氧鬼臼毒素比鬼臼毒素具有更强的细胞毒性（1）。
• Synthesis of aryltetralin and dibenzylbutyrolactone lignans: (±)-lintetralin, (±)-phyltetralin, and (±)-kusunokinin
  作者：Pralhad A. Ganeshpure、Robert Stevenson

  DOI：10.1039/p19810001681

  日期：——

  Application of a general synthetic pathway for aryltetralin and dibenzylbutyrolactone lignans, starting from the lithium enolate of 3-(3,4-dimethoxybenzyl)butyrolactone (1) led to syntheses of (±)-lintetralin (4), (±)-phyltetralin (5), (±)-isogalcatin (12), and (±)-kusunokinin (13).

  从3-（3,4-二甲氧基苄基）丁内酯（1）的烯醇锂开始，芳基四氢萘和二苄基丁内酯木脂素的一般合成途径的应用导致了（±）-林四氢萘（4），（±）-叶四氢萘酚（ 5），（±）-异galactin（12）和（±）-苦参碱（13）。
• Carboxylic acids and the esters thereof, pharmaceutical compositions thereto and processes for the preparation thereof
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20040192729A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present invention relates to carboxylic acids and esters of general formula 1 wherein Ar, R, R 1 , X 1 , X 3 , X 4 , Y and Y 1 are defined as in claim 1, the tautomers, the diastereomers, the enantiomers, the mixtures thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, pharmaceutical compositions containing these compounds, the use thereof and processes for the preparation thereof, as well as the use thereof for the production and purification of antibodies and as labelled compounds in RIA and ELISA assays and as diagnostic or analytical aids in neurotransmitter research.

  本发明涉及通式1的羧酸和酯，其中Ar、R、R1、X1、X3、X4、Y和Y1如权利要求1中所定义，其互变异构体、顺反异构体、对映体、其混合物及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，含有这些化合物的药物组合物，其用途和制备方法，以及其用于抗体的生产和纯化以及在放射免疫测定和酶联免疫吸附测定中作为标记化合物以及在神经递质研究中作为诊断或分析辅助工具的用途。
• Design and Synthesis of Novel Arctigenin Analogues for the Amelioration of Metabolic Disorders
  作者：Shudong Duan、Suling Huang、Jian Gong、Yu Shen、Limin Zeng、Ying Feng、Wenming Ren、Ying Leng、Youhong Hu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00007

  日期：2015.4.9

  compounds. The structure–activity relationship study led to the discovery of key substitution patterns on the lactone motif that govern 2-deoxyglucose uptake activities. The results show that replacement of the para-hydroxyl group of the C-2 benzyl moiety of arctigenin by Cl has a pronounced effect on uptake activity. Specifically, analogue 2p, which contains the p-Cl substituent, stimulates glucose uptake

  制备天然产物（-）-arctigenin（腺苷一磷酸活化蛋白激酶的活化剂）的类似物，以评估其对L6肌管中2-脱氧葡萄糖摄取的影响，并可能用于缓解代谢异常。发现外消旋arctigenin 2a显示出与（-）-arctigenin类似的摄取增强。结果，利用外消旋化合物进行了SAR研究。通过结构-活性关系研究，发现内酯基序上的关键取代模式可控制2-脱氧葡萄糖的摄取活性。结果表明，用Cl替代arctigenin的C-2苄基部分的对羟基具有对摄取活性的显着影响。具体来说，模拟2p含有p -Cl取代基的L6可以刺激L6肌管中的葡萄糖摄取和脂肪酸氧化。