methyl 2-cyano-3-dimethylaminoacrylate | 1187-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酰胺
• 英文名称: methyl 2-cyano-3-dimethylaminoacrylate
• 英文别名: MCDMAA；Methyl 2-cyano-3-(dimethylamino)acrylate；methyl (E)-2-cyano-3-(dimethylamino)prop-2-enoate
• CAS: 1187-27-5
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 154.169
• InChiKey: HWBIEDPFULRCDP-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107°C
• 沸点：
  330.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >23.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  UN 3439

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Dimethoxymethyl-N',N'-dimethylformamidin 、 methyl 2-cyano-3-dimethylaminoacrylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到2-Propenoic acid, 2-cyano-3-[[(dimethylamino)methylene]amino]-,methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of conjugated ?-dimethylaminocarbonyl compounds containing an azomethine fragment

  摘要：

  Methods have been studied for synthesis of conjugated omega-dimethylaminocarbonyl compounds containing an azomethine fragment. The structures were established of all products from reaction of 2-aza-3-dimethylaminoacrolein acetal with CH-acids and of DMF acetal and beta-dimethylaminoacrolein aminal with primary amines. It was shown that in many cases these reactions are accompanied by cleavage of the C=N, C-N and C=C bonds.

  DOI：

  10.1007/bf00963505
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethyl-amino-1,1,3-trimethoxypropane 、 methyl (E)-3-amino-2-cyanoprop-2-enoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.4 g的产率得到methyl 2-cyano-3-dimethylaminoacrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of conjugated ?-dimethylaminocarbonyl compounds containing an azomethine fragment

  摘要：

  Methods have been studied for synthesis of conjugated omega-dimethylaminocarbonyl compounds containing an azomethine fragment. The structures were established of all products from reaction of 2-aza-3-dimethylaminoacrolein acetal with CH-acids and of DMF acetal and beta-dimethylaminoacrolein aminal with primary amines. It was shown that in many cases these reactions are accompanied by cleavage of the C=N, C-N and C=C bonds.

  DOI：

  10.1007/bf00963505

文献信息

• N-((6-AMINO-PYRIDIN-3-YL)METHYL)-HETEROARYL-CARBOXAMIDES
  申请人：BRANDL Trixi

  公开号：US20120035168A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The invention relates to compound of the formula I in which the substituents are as defined in the specification; in free form or in salt form; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  本发明涉及具有公式I的化合物，其中取代基如说明书中所定义；以自由形式或盐形式存在；及其制备方法，作为药品的使用，以及包含它的药品。
• Isomerizational and conformational study of methyl-2-cyano-3-methoxyacrylate and methyl-2-cyano-3-aminoacrylate and its N-methyl derivatives
  作者：A. Gatial、H. Juhásová、M. Gróf、J. Kožíšek、V. Milata、N. Prónayová、P. Matějka

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.11.043

  日期：2011.5

  vibrational and NMR spectroscopy and theoretically by the ab initio calculations at MP2 level in 6-311++G** basis set. The IR and Raman spectra of all compounds as a solid and solute in various solvents have been recorded in the region 4000–50 cm−1. The NMR spectra were obtained in chloroform, acetonitrile and DMSO at room temperature. Because both electron-withdrawing groups are different, all studied

  摘要 四种推拉化合物的异构体和构象异构体：2-氰基-3-甲氧基丙烯酸甲酯 (MCMA) H3C O CH C(CN)(COOCH3)、2-氰基-3-氨基丙烯酸甲酯 (MCAA) H2N CH C (CN)(COOCH3)、2-氰基-3-甲基氨基丙烯酸甲酯 (MCMAA) H3C NH CH C(CN)(COOCH3) 和 2-氰基-3-二甲基氨基丙烯酸甲酯 (MCDMAA) (H3C)2N CH C(CN) )(COOCH3) 已经通过振动和核磁共振光谱进行了实验研究，并在 6-311++G** 基组中通过 MP2 水平的 ab initio 计算进行了理论上的研究。在 4000-50 cm-1 区域内记录了所有化合物作为固体和各种溶剂中的溶质的 IR 和拉曼光谱。在室温下在氯仿、乙腈和 DMSO 中获得 NMR 谱。因为两个吸电子基团不同，所有研究的化合物都可以作为 E 和 Z 异构体存
• JAENSCH, H. -J.;HEIDRICH, H. -J.;LABAN, G.;FAUST, G.
  作者：JAENSCH, H. -J.、HEIDRICH, H. -J.、LABAN, G.、FAUST, G.

  DOI：——

  日期：——
• NEUE TUBULYSINANALOGA
  申请人：Dömling, Alexander

  公开号：EP1523493B1

  公开（公告）日：2013-09-04
• US7323589B2
  申请人：——

  公开号：US7323589B2

  公开（公告）日：2008-01-29