N-trityl-4-pyrrolidinyl methanesulfonate | 130893-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-trityl-4-pyrrolidinyl methanesulfonate
• 英文别名: (1-Tritylpyrrolidin-3-yl) methanesulfonate
• CAS: 130893-84-4
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₃S
• 分子量: 407.533
• InChiKey: VQLHSFGDNUMWGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-mercapto-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 、 N-trityl-4-pyrrolidinyl methanesulfonate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以43%的产率得到7-(N-trityl-3-pyrrolidinyl)thio-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic acid antibacterial agents. Part XV. Synthesis of 7-thio-substituted 4-oxoquinoline-3-carboxylic acids with antibacterial activity.

  摘要：

  制备并测试了一系列 C-7 硫代 1-环丙基-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的抗菌活性。讨论了与 C-5 和 C-7 取代基相关的结构-活性关系。在 C-7 取代基（包括烷基硫代、芳基硫代、杂芳基硫代和环状硫代氨基）中，2-氨基乙基硫代最能提高体外抗菌活性。C-5 变体提高活性的顺序为 OH

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2190
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-trityl-4-pyrrolidinyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic acid antibacterial agents. Part XV. Synthesis of 7-thio-substituted 4-oxoquinoline-3-carboxylic acids with antibacterial activity.

  摘要：

  制备并测试了一系列 C-7 硫代 1-环丙基-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的抗菌活性。讨论了与 C-5 和 C-7 取代基相关的结构-活性关系。在 C-7 取代基（包括烷基硫代、芳基硫代、杂芳基硫代和环状硫代氨基）中，2-氨基乙基硫代最能提高体外抗菌活性。C-5 变体提高活性的顺序为 OH

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2190

文献信息

• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF SULFONIC ESTERS
  申请人：——

  公开号：US20030162966A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Sulfonic acid ester derivatives represented by the general formula (4) or (5) are produced by reacting an amino alcohol derivative represented by the general formula (1) or (2) with an organic sulfonyl halide represented by the general formula (3), in a mixed solvent composed of an aprotic organic solvent and water in the presence of a non-water-prohibiting inorganic base. This procedure can be carried out in a simple, easy, safe and economical manner while reducing the load on the environment. 1 Wherein n represents an integer of 0 to 5, A represents a phenyl group, which may be substituted, R represents a methanesulfonyl, ethanesulfonyl, p-toluenesulfonyl or p-nitrobenzenesulfonyl group and X represents a chloride, bromine or iodine atom.

  通用公式（4）或（5）所代表的磺酸酯衍生物是通过将通用公式（1）或（2）所代表的氨基醇衍生物与通用公式（3）所代表的有机磺酰卤反应，在由无水无机碱存在的无水有机溶剂和水组成的混合溶剂中进行生产的。这种方法可以在简单、容易、安全和经济的情况下进行，同时减少对环境的负荷。 其中n表示0到5的整数，A表示苯基，可以是取代的，R表示甲磺酰基、乙磺酰基、对甲苯磺酰基或对硝基苯磺酰基，X表示氯、溴或碘原子。
• Process for the production of sulfonic esters
  申请人：——

  公开号：US20030176711A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  Sulfonic acid ester derivatives represented by the general formula (4) or (5) are produced by reacting an amino alcohol derivative represented by the general formula (1) or (2) with an organic sulfonyl halide represented by the general formula (3), in a mixed solvent composed of an aprotic organic solvent and water in the presence of a non-water-prohibiting inorganic base. This procedure can be carried out in a simple, easy, safe and economical manner while reducing the load on the environment. 1 Wherein n represents an integer of 0 to 5, A represents a phenyl group, which may be substituted, R represents a methanesulfonyl, ethanesulfonyl, p-toluenesulfonyl or p-nitrobenzenesulfonyl group and X represents a chloride, bromine or iodine atom.

  通式（4）或（5）所代表的磺酸酯衍生物是通过在无水有机溶剂和水的混合溶剂中，使用不会禁止水的无机碱，将通式（1）或（2）所代表的氨基醇衍生物与通式（3）所代表的有机磺酰卤反应而制备而成。该过程可以简单、容易、安全、经济地进行，同时减轻环境负担。其中，n表示0至5的整数，A表示苯基，可以是取代基，R表示甲磺酰基、乙磺酰基、对甲苯磺酰基或对硝基苯磺酰基，X表示氯、溴或碘原子。
• NISHIMURA, YOSHIRO;HIROSE, TOHRU;OKADA, HIDETSUGU;SHIBAMORI, KOH-ICHIRO;N+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2190-2196
  作者：NISHIMURA, YOSHIRO、HIROSE, TOHRU、OKADA, HIDETSUGU、SHIBAMORI, KOH-ICHIRO、N+

  DOI：——

  日期：——
• US6794519B2
  申请人：——

  公开号：US6794519B2

  公开（公告）日：2004-09-21
• US6864372B2
  申请人：——

  公开号：US6864372B2

  公开（公告）日：2005-03-08