dibutyl isobutylphosphoramidate | 5756-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: dibutyl isobutylphosphoramidate
• 英文别名: P-Isobutylamino-phosphorsaeure-dibutylester；N-dibutoxyphosphoryl-2-methylpropan-1-amine
• CAS: 5756-08-1
• 化学式: C₁₂H₂₈NO₃P
• 分子量: 265.333
• InChiKey: WTZLLNJAJQDGJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二丁酯 、 异丁胺 在 叔丁基过氧化氢 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到dibutyl isobutylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  通过胺和P（O）-H化合物的催化氧化偶联，实际合成膦酰胺/磷酸酰胺。

  摘要：

  在本文中，我们报告了P​​（O）-H化合物与胺类的高效ZnI2触发的氧化交叉偶联反应。该操作简单的方案以高收率和较短的反应时间提供了对次膦酰胺/氨基磷酸酯衍生物的空前通用访问。此外，该反应在温和的条件下进行，避免了使用有害试剂，并且适用于按比例放大的合成以及药物分子的后期功能化。立体特异性偶联也可以从容易获得的光学富集的P（O）-H化合物中获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201904237

文献信息

• Amide as a protecting group in phosphate ester synthesis. Part I. The acid hydrolysis of some phosphoramidic diesters
  作者：J. A. Stock、W. J. Hopwood、P. D. Regan

  DOI：10.1039/j39660000637

  日期：——

  The acid hydrolysis of a series of N-substituted diphenyl and di-n-butyl phosphoramidates has been studied. The N-methyl compounds were the most readily hydrolysed; in refluxing 25% aqueous formic acid, specific cleavage of the P–N bond was complete in a few minutes.

  已经研究了一系列N-取代的二苯基和氨基磷酸二正丁酯的酸水解。的Ñ -甲基化合物最容易水解; 在回流的25％甲酸水溶液中，PN键的特异性裂解在几分钟内完成。
• Practical Synthesis of Phosphinic Amides/Phosphoramidates through Catalytic Oxidative Coupling of Amines and P(O)−H Compounds
  作者：Chen Tan、Xinyuan Liu、Huanxin Jia、Xiaowen Zhao、Jian Chen、Zhiyong Wang、Jiajing Tan

  DOI：10.1002/chem.201904237

  日期：2020.1.16

  Herein, we report a highly efficient ZnI2 -triggered oxidative cross-coupling reaction of P(O)-H compounds and amines. This operationally simple protocol provides unprecedented generic access to phosphinic amides/phosphoramidate derivatives in good yields and short reaction time. Besides, the reaction proceeds under mild conditions, which avoids the use of hazardous reagents, and is applicable to scale-up

  在本文中，我们报告了P​​（O）-H化合物与胺类的高效ZnI2触发的氧化交叉偶联反应。该操作简单的方案以高收率和较短的反应时间提供了对次膦酰胺/氨基磷酸酯衍生物的空前通用访问。此外，该反应在温和的条件下进行，避免了使用有害试剂，并且适用于按比例放大的合成以及药物分子的后期功能化。立体特异性偶联也可以从容易获得的光学富集的P（O）-H化合物中获得。