Ethyl lithio(trimethylsilyl)acetate | 54886-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Ethyl lithio(trimethylsilyl)acetate
• 英文别名: Lithium;1-ethoxy-2-trimethylsilylethenolate
• CAS: 54886-62-3
• 化学式: C₇H₁₅O₂Si*Li
• 分子量: 166.221
• InChiKey: SCBUGTRKOCPYLZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.89
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl lithio(trimethylsilyl)acetate 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-benzyl-2,4-bis(trimethylsilyl)-1,5-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  使用 2-（三甲基甲硅烷基）丙烯酸甲酯的迈克尔加成和烷基化序列。α-甲硅烷基酯的立体选择性合成

  摘要：

  有机镁或锂与 2-（三甲基甲硅烷基）丙烯酸甲酯的迈克尔加成产生 1:1 或 1:2 的加合物阴离子，这取决于反应条件和供体分子的反应性。1:1 和 1:2 类型的加合物阴离子以高度立体选择性的方式用卤代烷或水猝灭以产生 α-甲硅烷基化酯。在加合物阴离子中起作用的刚性分子内螯合是高选择性的部分原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.476

文献信息

• A (3+2)-cycloaddition approach to 1α, 2β, 25-trihydroxyvitamin D3 a ring synthon
  作者：Takashi Takahashi、Makoto Nakazawa、Yasuharu Sakamoto、Kendall N. Houk

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60619-6

  日期：1993.6

  Synthesis of a chiral A-ring model of 1alpha, 2beta, 25-trihydroxyvitamin D3 by the nitrile oxide cycloaddition and its diastereoselectivity based on MM2 transition state model are described.
• Efficient, stereocontrolled total syntheses of racemic and natural brefeldin-A
  作者：Claude Le Drian、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/ja00384a038

  日期：1982.10
• Stereoselective peterson alkoxycarbonylmethylenation reaction of substituted cyclohexanones
  作者：Lucjan Strekowski、Melean Visnick、Merle A. Battiste

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91391-7

  日期：1984.1
• Spitzner, Dietrich; Wenkert, Ernest, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 12, p. 972 - 975
  作者：Spitzner, Dietrich、Wenkert, Ernest

  DOI：——

  日期：——
• A Michael Addition and Alkylation Sequence Using Methyl 2-(Trimethylsilyl)propenoate. Stereoselective Synthesis of α-Silyl Esters
  作者：Junji Tanaka、Shuji Kanemasa、Yusuke Ninomiya、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.63.476

  日期：1990.2

  depending upon the reaction conditions and the reactivity of donor molecules. The adduct anions, both 1:1 and 1:2 types, are quenched with alkyl halides or water in a highly stereoselective manner to produce α-silylated esters. A rigid intramolecular chelation working in the adduct anions is partly responsible for the high selectivity.

  有机镁或锂与 2-（三甲基甲硅烷基）丙烯酸甲酯的迈克尔加成产生 1:1 或 1:2 的加合物阴离子，这取决于反应条件和供体分子的反应性。1:1 和 1:2 类型的加合物阴离子以高度立体选择性的方式用卤代烷或水猝灭以产生 α-甲硅烷基化酯。在加合物阴离子中起作用的刚性分子内螯合是高选择性的部分原因。