2-cyclohexylaziridine | 1065519-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 英文名称: 2-cyclohexylaziridine
• CAS: 1065519-41-6
• 化学式: C₈H₁₅N
• 分子量: 125.214
• InChiKey: YQVZLVXTBKNYNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylaziridine 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-cyclohexyl-2-(2,4-dinitrobenzamido)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  羧酸在不对称有机催化中的活化

  摘要：

  使用小有机分子催化的有机催化最近已发展成为不对称合成的通用方法，可补充金属催化和生物催化。1它的成功在很大程度上取决于引入新颖且通用的激活模式。2值得注意的是，尽管羧酸已被用作超分子过渡金属催化中的催化剂导向基团，3对于这种有用且丰富的物质类别，仍然缺乏通用且定义明确的激活模式。在本文中，我们提出了羧酸与手性磷酸催化剂的杂二聚缔合作为有机催化的新活化原理。这种自组装既提高了磷酸催化剂的酸度，又提高了羧酸的反应性。为了说明这一原理，我们将我们的概念应用于以羧酸为亲核体的一般性和高对映选择性催化氮丙啶开环反应中。

  DOI：

  10.1002/anie.201400169
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基环氧乙烷 在 sodium azide 、 氯化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-cyclohexylaziridine
  参考文献：
  名称：

  羧酸在不对称有机催化中的活化

  摘要：

  使用小有机分子催化的有机催化最近已发展成为不对称合成的通用方法，可补充金属催化和生物催化。1它的成功在很大程度上取决于引入新颖且通用的激活模式。2值得注意的是，尽管羧酸已被用作超分子过渡金属催化中的催化剂导向基团，3对于这种有用且丰富的物质类别，仍然缺乏通用且定义明确的激活模式。在本文中，我们提出了羧酸与手性磷酸催化剂的杂二聚缔合作为有机催化的新活化原理。这种自组装既提高了磷酸催化剂的酸度，又提高了羧酸的反应性。为了说明这一原理，我们将我们的概念应用于以羧酸为亲核体的一般性和高对映选择性催化氮丙啶开环反应中。

  DOI：

  10.1002/anie.201400169

文献信息

• Enantioselective Synthesis and Stereoselective Ring Opening of<i>N</i>-Acylaziridines
  作者：Jennifer Cockrell、Christopher Wilhelmsen、Heather Rubin、Allen Martin、Jeremy B. Morgan

  DOI：10.1002/anie.201204224

  日期：2012.9.24

  Kinetic resolution of N‐acylaziridines by nucleophilic ring opening was achieved with (R)‐BINOL as the chiral modifier under boron‐catalyzed conditions (see scheme; Ar=3,5‐dinitrophenyl). The consumed enantiomer of aziridine can be further converted to an enantioenriched 1,2‐chloroamide with recovery of (R)‐BINOL.

  动力学拆分的Ñ通过亲核开环，用（实现-acylaziridines - [R）-BINOL硼催化的条件下，所述手性改性剂（; Ar为3,5-二硝基苯基参见方案）。消耗的氮丙啶对映体可以进一步转化为对映体富集的1,2-氯酰胺，同时回收（R）-BINOL。
• Large scale synthesis of optically pure aziridines
  申请人：——

  公开号：US20030153771A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Disclosed is an efficient, inexpensive method for the preparation of chiral aziridines on a large scale.

  公开了一种高效、廉价的大规模制备手性环氧乙烷的方法。
• Addition Reactions of Iodomethyllithium to Imines. A Direct and Efficient Synthesis of Aziridines and Enantiopure Amino Aziridines
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Simal

  DOI：10.1021/ol801607r

  日期：2008.10.16

  synthesis of aziridines by the reaction of imines derived from p-toluenesulfonamides with in situ generated iodomethyllithium, with a simple and rapid experimental protocol, is reported for the first time. The reaction with the chiral aldimine derived from phenylalaninal allowed access to (2R,1'S)-2-(1'-aminoalkyl)aziridine with very high diastereoselectivity, in enantiopure form. A mechanism to explain

  首次报道了通过对甲苯磺酸酰胺衍生的亚胺与原位生成的碘代甲基锂的有效而普遍的合成，该方法具有简单而快速的实验方案。与衍生自苯丙氨酸的手性醛亚胺的反应允许以对映体纯的形式获得具有非常高非对映选择性的（2R，1'S）-2-（1'-氨基烷基）氮丙啶。提出了解释这种新颖反应的机制。
• Metal- and Additive-Free Intermolecular Aziridination of Olefins Using N-Boc-O-tosylhydroxylamine
  作者：Jawahar L. Jat、Bhoopendra Tiwari、Dinesh Chandra、Puneet Kumar、Vikram Singh

  DOI：10.1055/a-1879-7974

  日期：2022.10

  A metal and additive-free stereospecific direct N-H and N-Me aziridination of inactivated olefins is disclosed using N-Boc-O-tosyl­hydroxylamine (TsONHBoc) as an aminating agent in hexafluoroisopropanol (HFIP). The use of TsONHBoc, which generates the free aminating agent in situ under the reaction conditions, has several inherent advantages over other similar agents, such as low cost, easy access

  公开了在六氟异丙醇 (HFIP) 中使用N -Boc- O-甲苯磺酰基羟胺 ( TsONHBoc ) 作为胺化剂，对灭活烯烃进行无金属和无添加剂的直接N - H 和N -Me 氮丙啶化。使用在反应条件下原位生成游离胺化剂的 TsONHBoc与其他类似试剂相比具有几个固有的优势，例如成本低、易于获取以及在较长时间内储存期间的稳定性（非爆炸性）。
• Novel polyamide and process for the production thereof
  申请人：MITSUI PETROCHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0476583A2

  公开（公告）日：1992-03-25

  A polyamide comprising a recurring unit of the formula (I),    wherein each of R¹, R², R³, R¹, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ is independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, or a group of a carbon skeleton which may contain a hetero atom or a halogen atom, and A¹ is a divalent hydrocarbon group; and a process for the production of a polyamide comprising the recurring unit of the formula (I), which comprises subjecting to a polycondensation reaction a dicarboxylic acid comprising an alicyclic dicarboxylic acid of the formula (a)-1, wherein R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are as defined in the formula (I), and a diamine of the formula (b)-1,         H₂N-A¹-NH₂ (b)-1    wherein A¹ is as defined in the formula (I).

  一种聚酰胺，包含式 (I) 的递归单元、 其中 R¹、R²、R³、R¹、R⁵、R⁶、R⁷ 和 R⁸ 各自独立地为氢原子、卤素原子、羟基或可包含杂原子或卤素原子的碳骨架基团，且 A¹ 为二价烃基；以及一种生产包含式(I)循环单元的聚酰胺的工艺，该工艺包括将包含式(a)-1脂环族二羧酸的二羧酸进行缩聚反应、 其中 R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷ 和 R⁸ 如式 (I) 所定义，以及式 (b)-1 的二胺、 H₂N-A¹-NH₂ (b)-1 其中 A¹ 如式 (I) 所定义。