1-aza-2-methylthio-1-cycloheptene | 39488-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 1-aza-2-methylthio-1-cycloheptene
• 英文别名: 7-methylsulfanyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepine；7-Methylmercapto-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepin；2-(methylthio)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-azepine；7-methylsulfanyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepine
• CAS: 39488-50-1
• 化学式: C₇H₁₃NS
• mdl: MFCD25963086
• 分子量: 143.253
• InChiKey: ZRNRYSHWLCIOAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82.5 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-aza-2-methylthio-1-cycloheptene 在 甲醇 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 氮杂环庚烷-2-酮肟
  参考文献：
  名称：

  Behringer; Meier, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 607, p. 67,76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexanone-dimethyldithioacetal 在 叠氮基三甲基硅烷 、 碘 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到1-aza-2-methylthio-1-cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Thionium ions as carbonyl substitutes. Synthesis of cyclic imino thioethers and lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00547a019

文献信息

• Synthesis and fluorescence properties of 4-diarylmethylene analogues of the green fluorescent protein chromophore
  作者：Masahiro Ikejiri、Kousuke Matsumoto、Hiraku Hasegawa、Daisuke Yamaguchi、Moe Tsuchino、Yoshiko Chihara、Takao Yamaguchi、Kazuto Mori、Takeshi Imanishi、Satoshi Obika、Kazuyuki Miyashita

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.073

  日期：2015.7

  New green fluorescent protein (GFP) chromophore analogues, namely 4-(diarylmethylene)imidazolinones (DAINs), were readily synthesized under weakly acidic conditions using a novel condensation reaction between methyl imidate (or thioimidate) and ethyl N-(diarylmethylene)glycinate. DAINs showed notable fluorescence properties. Although they were nearly non-fluorescent in the solution, visible emissions

  新的绿色荧光蛋白（GFP）生色团类似物，即4-（二芳基亚甲基）咪唑啉酮（DAIN），可以在弱酸性条件下使用亚氨酸甲酯（或硫代亚氨酸酯）和N-（二芳基亚甲基）甘氨酸乙酯之间的新型缩合反应轻松合成。DAINs显示出显着的荧光特性。尽管它们在溶液中几乎是无荧光的，但在大多数冷冻溶液状态和结晶粉末状态下都检测到可见光发射。因此，控制分子运动显着影响了DAIN的排放。DAIN 5a的荧光性质与相应的GFP生色团类似物8的荧光性质比较表明，5a 具有优异的固态荧光特性。
• [EN] BICYCLIC 6-ALKYLIDENE-PENEMS AS ß-LACTAMASES INHIBITORS<br/>[FR] PENEMES 6-ALKYLIDENE BICYCLIQUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE ss-LACTAMASES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003093279A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention provides a compound of Formula (I), pharmaceutical compositions and the use thereof for the treatment of bacterial infection or disease in a patient in need thereof.

  本发明提供了一种化合物（I）的配方、药物组合物以及其用于治疗患有细菌感染或疾病的患者的用途。
• Quaternary heterocyclylamino .beta.-lactams: a generic alternative to the classical acylamino side chain
  作者：John Hannah、Charles R. Johnson、Arthur F. Wagner、Edward Walton

  DOI：10.1021/jm00346a024

  日期：1982.4

  beta-[(1-substituted-4-pyridinio)amino]ceph-3-em-4-carboxylates have been found to be interesting new classes of antibacterial beta-lactams, readily available by SN2 Ar coupling of fluoro-substituted quaternized pyridines and appropriate amino lactam carboxylic acids. Compared to penicillin G, the penam 12c exhibited a spectrum extended to Gram-negative species, such as Escherichia, Shigella, Klebsiella

  已经发现6个β-[（（1-取代的4-吡啶基）氨基] penam-3-羧酸酯和7个β-[（（1-取代的4-吡啶基）氨基] ceph-3-em-4-羧酸酯有趣的新型抗菌β-内酰胺类，可以通过SN2 Ar偶合氟取代的季铵化吡啶和合适的氨基内酰胺羧酸来获得。与青霉素G相比，penam 12c的光谱扩展到革兰氏阴性菌，如埃希氏菌，志贺氏菌，克雷伯菌和肠杆菌，被针对革兰氏阳性菌的效力丧失所抵消。除假单胞菌外，许多头孢实例均显示出对上述革兰氏阴性生物的优异活性，在某些情况下，例如15i，该光谱包括对葡萄球菌和链球菌的良好表现。由于有沙雷氏菌和许多变形杆菌，
• Dithio- und Thionester, 54. Mitt.: Versuche zur Darstellung von α-Aminodithiosäureestern mit der Bislactimether-Methode
  作者：Klaus Hartke、Andreas Brutsche

  DOI：10.1002/ardp.19933260202

  日期：——

  5‐Piperazindithion (8) und nicht Glycindithiomethylester (6). Die durch Alkylieren von 5 erhaltenen Iminiumsalze 9 werden von H2S in die 1,4‐Dialkyl‐2,5‐piperazindithione 10 übergeführt. 5 bildet mit Chlorameisensäuremethylester 2,5‐Bis(methylthio)‐pyrazin (11) und mit Acetanhydrid das 1,4‐Dihydropyrazin 12. Die Sulfhydrolyse der 6‐ und 7‐Ring‐Iminiumsalze 14 führt zu den Thiolactamen 15.

  2,5-双（甲硫基）-3,6-二氢吡嗪 (5) 的磺基水解产生 2,5-哌嗪二硫酮 (8) 而不是甘氨酸二硫代甲酯 (6)。通过烷基化 5 获得的亚胺盐 9 被 H2S 转化为 1,4-二烷基-2,5-哌嗪二硫酮 10。5 与氯甲酸甲酯形成 2,5-双（甲硫基）-吡嗪 (11)，与乙酸酐形成 1,4-二氢吡嗪 12。6-和 7-环亚胺盐 14 的硫酸水解产生硫内酰胺 15。
• Reaction of lactim ethers and lactim sulfides with electrophiles: attack at nitrogen followed by ring-opening under neutral conditions
  作者：Mariappan Anbazhagan、Arun N. Dixit、Srinivasachari Rajappa

  DOI：10.1039/a700523g

  日期：——

  Electrophilic push-pull molecules react at the nitrogen of lactim ethers and lactim sulfides; subsequent hydrolysis gives ring-opened products in good yields.

  亲电推拉分子会在乳糖醚和乳糖硫化物的氮上发生反应；随后的水解会产生开环产物，产量很高。