5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)benzimidazole | 1299292-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 苯并咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)benzimidazole
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzimidazol-1-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1299292-35-5
• 化学式: C₃₉H₃₇BN₂O₉
• 分子量: 688.542
• InChiKey: IEUKHRXNLOPAGB-YFRBGRBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)benzimidazole 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(methyl)-5-(3'-thiophenyl)-1-(β-D-ribofuranosyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  A one pot three-step process for the synthesis of an array of arylated benzimidazoribosyl nucleosides

  摘要：

  开发了一种三步法一锅反应/纯化协议，以便快速获得基于苯并咪唑的核苷，其中酰基苯并咪唑核糖核苷与硼酸酯的衍生物作为关键反应中间体。

  DOI：

  10.1039/c0ob00866d
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium acetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  A one pot three-step process for the synthesis of an array of arylated benzimidazoribosyl nucleosides

  摘要：

  开发了一种三步法一锅反应/纯化协议，以便快速获得基于苯并咪唑的核苷，其中酰基苯并咪唑核糖核苷与硼酸酯的衍生物作为关键反应中间体。

  DOI：

  10.1039/c0ob00866d

文献信息

• A one pot three-step process for the synthesis of an array of arylated benzimidazoribosyl nucleosides
  作者：Jolanta Hałuszczak、Simon J. F. Macdonald、Marie E. Migaud

  DOI：10.1039/c0ob00866d

  日期：——

  A three-step one pot reaction/purification protocol was developed to facilitate rapid access to benzimidazole-based nucleosides, for which benzoylated benzimidazoribosyl nucleosides incorporating boronic esters were key reaction intermediates.

  开发了一种三步法一锅反应/纯化协议，以便快速获得基于苯并咪唑的核苷，其中酰基苯并咪唑核糖核苷与硼酸酯的衍生物作为关键反应中间体。