6-bromo-2,2-dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathiin-8-ylsulfonamide | 102292-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环己烯
• 英文名称: 6-bromo-2,2-dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathiin-8-ylsulfonamide
• 英文别名: 6-bromo-3-methyl-2,2-dioxo-1,2λ6-benzoxathiine-8-sulfonamide
• CAS: 102292-29-5
• 化学式: C₉H₈BrNO₅S₂
• 分子量: 354.202
• InChiKey: PZNVRSBJAVDIIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2,2-dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathiin-8-ylsulfonamide 在 甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 三乙胺 为溶剂， 生成 2,2-dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathiin-8-ylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 1,2-benzoxathiines

  摘要：

  公式I为1,2-苯并噁嗪衍生物，化学式为：##STR1## 其中Hal为氯、溴或碘，R为氢、卤素、硝基、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、氰基或--X--R.sup.1、--CO--X--R.sup.2、--CO--NR.sup.3 R.sup.4、--SO--R.sup.5或--SO.sub.2--R.sup.6基团，其中R.sup.1为C.sub.3-C.sub.5炔基，或为C.sub.1-C.sub.4烷基，未取代或取代为卤素或C.sub.1-C.sub.4烷氧基，或为C.sub.3-C.sub.5烯基，未取代或取代为卤素或C.sub.1-C.sub.4烷氧基，R.sup.2和R.sup.5各自独立地为C.sub.1-C.sub.4烷基，-C.sub.1-C.sub.4卤代烷基，C.sub.2-C.sub.4烷氧基烷基，C.sub.3-C.sub.5烯基，C.sub.3-C.sub.5炔基，苯基或苄基，R.sup.3和R.sup.4各自独立地为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4卤代烷基，C.sub.2-C.sub.4烷氧基烷基，C.sub.3-C.sub.5烯基，C.sub.3-C.sub.5炔基，苯基或苄基，R.sup.6为C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基，C.sub.1-C.sub.4卤代烷氧基或--NR.sup.7 R.sup.8，R.sup.7和R.sup.8各自独立地为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4卤代烷基，C.sub.2-C.sub.4烷氧基烷基，C.sub.3-C.sub.5烯基，C.sub.3-C.sub.5炔基，苯基或苄基，X为氧或硫。该衍生物可通过将化学式II的二氢苯并呋喃衍生物与化学式为ClSO.sub.3 H的氯磺酸处理而得到。

  公开号：

  US04560771A1
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2,2-dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathiin-8-ylsulfonyl chloride 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-bromo-2,2-dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathiin-8-ylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 1,2-benzoxathiines

  摘要：

  公式I为1,2-苯并噁嗪衍生物，化学式为：##STR1## 其中Hal为氯、溴或碘，R为氢、卤素、硝基、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、氰基或--X--R.sup.1、--CO--X--R.sup.2、--CO--NR.sup.3 R.sup.4、--SO--R.sup.5或--SO.sub.2--R.sup.6基团，其中R.sup.1为C.sub.3-C.sub.5炔基，或为C.sub.1-C.sub.4烷基，未取代或取代为卤素或C.sub.1-C.sub.4烷氧基，或为C.sub.3-C.sub.5烯基，未取代或取代为卤素或C.sub.1-C.sub.4烷氧基，R.sup.2和R.sup.5各自独立地为C.sub.1-C.sub.4烷基，-C.sub.1-C.sub.4卤代烷基，C.sub.2-C.sub.4烷氧基烷基，C.sub.3-C.sub.5烯基，C.sub.3-C.sub.5炔基，苯基或苄基，R.sup.3和R.sup.4各自独立地为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4卤代烷基，C.sub.2-C.sub.4烷氧基烷基，C.sub.3-C.sub.5烯基，C.sub.3-C.sub.5炔基，苯基或苄基，R.sup.6为C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基，C.sub.1-C.sub.4卤代烷氧基或--NR.sup.7 R.sup.8，R.sup.7和R.sup.8各自独立地为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4卤代烷基，C.sub.2-C.sub.4烷氧基烷基，C.sub.3-C.sub.5烯基，C.sub.3-C.sub.5炔基，苯基或苄基，X为氧或硫。该衍生物可通过将化学式II的二氢苯并呋喃衍生物与化学式为ClSO.sub.3 H的氯磺酸处理而得到。

  公开号：

  US04560771A1
• 作为试剂：
  描述：

  6-bromo-2,2-dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathiin-8-ylsulfonyl chloride 、 、 氨 在 乙醚 、 水 、 6-bromo-2,2-dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathiin-8-ylsulfonamide 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-bromo-2,2-dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathiin-8-ylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 1,2-benzoxathiines

  摘要：

  公式I中的1,2-苯并噻吩衍生物##STR1##其中Hal是氯、溴或碘，R是氢、卤素、硝基、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、氰基或--X--R.sup.1、--CO--X--R.sup.2、--CO--NR.sup.3 R.sup.4、--SO--R.sup.5或--SO.sub.2--R.sup.6基团，其中R.sup.1为C.sub.3-C.sub.5炔基，或为C.sub.1-C.sub.4烷基，未经卤素或C.sub.1-C.sub.4烷氧基取代或经卤素或C.sub.1-C.sub.4烷氧基取代，或为C.sub.3-C.sub.5烯基，未经卤素或C.sub.1-C.sub.4烷氧基取代或经卤素或C.sub.1-C.sub.4烷氧基取代，R.sup.2和R.sup.5各自独立地为C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、C.sub.2-C.sub.4烷氧基烷基、C.sub.3-C.sub.5烯基、C.sub.3-C.sub.5炔基、苯基或苄基，R.sup.3和R.sup.4各自独立地为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、C.sub.2-C.sub.4烷氧基烷基、C.sub.3-C.sub.5烯基、C.sub.3-C.sub.5炔基、苯基或苄基，R.sup.6为C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷氧基或--NR.sup.7 R.sup.8，R.sup.7和R.sup.8各自独立地为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、C.sub.2-C.sub.4烷氧基烷基、C.sub.3-C.sub.5烯基、C.sub.3-C.sub.5炔基、苯基或苄基，X为氧或硫，通过使用式II的二氢苯并呋喃衍生物##STR2##与式为ClSO.sub.3 H的氯磺酸处理而得到。

  公开号：

  US04560771A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 1,2-Benzoxathiin-Derivaten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0177448A2

  公开（公告）日：1986-04-09

  Nach einem neuen Verfahren stellt man 3,4-Dihydro-2,2-dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathiin-8-ylsulfonamid der Formel her, indem man ein 5-Halogen-2,3-dihydro-2-methyl- benzo[b]furan der Formel II worin Hal für Chlor oder Brom steht, mit Chlorsulfonsäure zu einem 6-Halogen-2,2-dioxo-3-methyl-1,2.benzoxathiin-8- ylsulfonylchlorid der Formel III worin Hal für Chlor oder Brom steht, umsetzt, dieses mit Ammoniak in ein 6-Halogen-2,2-dioxo-3-methyl-1.2-benzoxathiin-8-ylsulfonamid der Formel IV worin Hal für Chlor oder Brom steht, überführt, dieses in Gegenwart eines tertiären Amins und eines Edelmetallkatalysators mit Wasserstoff dehalogeniert und das entstehende 2,2-Dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathün-8-yl-sulfonamid der Formel V in Gegenwart eines Edelmetallkatalysators mit Wasserstoff hydriert.

  采用一种新工艺制备 3,4-二氢-2,2-二氧代-3-甲基-1,2-苯并氧硫杂-8-基磺酰胺，其式为 将式 II 的 5-卤代-2,3-二氢-2-甲基苯并[b]呋喃与式 II 的 5-卤代-2,3-二氢-2-甲基苯并[b]呋喃反应 其中 Hal 为氯或溴，与氯磺酸反应，得到式 III 的 6-卤代-2,2-二氧代-3-甲基-1,2-苯并氧硫杂-8-基磺酰氯 其中 Hal 为氯或溴，用氨水将其转化为式 IV 的 6-卤代-2,2-二氧代-3-甲基-1,2-苯并恶嗪-8-基磺酰胺 其中 Hal 为氯或溴，在叔胺和贵金属催化剂存在下与氢进行脱卤反应，得到式 V 的 2,2-二氧代-3-甲基-1,2-苯并氧杂硫辛-8-基磺酰胺。 在贵金属催化剂存在下用氢氢化。
• FOERY, W.
  作者：FOERY, W.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：FOERY W.

  DOI：——

  日期：——
• US4560771A
  申请人：——

  公开号：US4560771A

  公开（公告）日：1985-12-24
• US4603211A
  申请人：——

  公开号：US4603211A

  公开（公告）日：1986-07-29