6-bromo-2,2-dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathiin-8-ylsulfonamide | 102292-29-5

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环己烯

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

6-bromo-2,2-dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathiin-8-ylsulfonamide

英文别名

6-bromo-3-methyl-2,2-dioxo-1,2λ6-benzoxathiine-8-sulfonamide

6-bromo-2,2-dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathiin-8-ylsulfonamide化学式

CAS

102292-29-5

化学式

C₉H₈BrNO₅S₂

mdl

——

分子量

354.202

InChiKey

PZNVRSBJAVDIIE-UHFFFAOYSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

沸点：

471.3±55.0 °C(Predicted)
密度：

1.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

1.2
重原子数：

18
可旋转键数：

1
环数：

2.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.11
拓扑面积：

120
氢给体数：

1
氢受体数：

6

上下游信息

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	2,2-dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathiin-8-ylsulfonamide	96865-51-9	C₉H₉NO₅S₂	275.306
——	N-(6-bromo-3-methyl-2,2-dioxo-1,2-benzoxathiin-8-ylsulfonyl)-N'-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea	——	C₁₅H₁₄BrN₅O₇S₂	520.341

反应信息

作为反应物：

描述：

6-bromo-2,2-dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathiin-8-ylsulfonamide 在甲烷作用下，以四氢呋喃、乙醇、三乙胺为溶剂，生成 2,2-dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathiin-8-ylsulfonamide

参考文献：

名称：

Process for the preparation of 1,2-benzoxathiines

摘要：

公式I为1,2-苯并噁嗪衍生物，化学式为：##STR1## 其中Hal为氯、溴或碘，R为氢、卤素、硝基、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、氰基或--X--R.sup.1、--CO--X--R.sup.2、--CO--NR.sup.3 R.sup.4、--SO--R.sup.5或--SO.sub.2--R.sup.6基团，其中R.sup.1为C.sub.3-C.sub.5炔基，或为C.sub.1-C.sub.4烷基，未取代或取代为卤素或C.sub.1-C.sub.4烷氧基，或为C.sub.3-C.sub.5烯基，未取代或取代为卤素或C.sub.1-C.sub.4烷氧基，R.sup.2和R.sup.5各自独立地为C.sub.1-C.sub.4烷基，-C.sub.1-C.sub.4卤代烷基，C.sub.2-C.sub.4烷氧基烷基，C.sub.3-C.sub.5烯基，C.sub.3-C.sub.5炔基，苯基或苄基，R.sup.3和R.sup.4各自独立地为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4卤代烷基，C.sub.2-C.sub.4烷氧基烷基，C.sub.3-C.sub.5烯基，C.sub.3-C.sub.5炔基，苯基或苄基，R.sup.6为C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基，C.sub.1-C.sub.4卤代烷氧基或--NR.sup.7 R.sup.8，R.sup.7和R.sup.8各自独立地为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4卤代烷基，C.sub.2-C.sub.4烷氧基烷基，C.sub.3-C.sub.5烯基，C.sub.3-C.sub.5炔基，苯基或苄基，X为氧或硫。该衍生物可通过将化学式II的二氢苯并呋喃衍生物与化学式为ClSO.sub.3 H的氯磺酸处理而得到。

公开号：

US04560771A1
作为产物：

描述：

6-bromo-2,2-dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathiin-8-ylsulfonyl chloride 在氨作用下，以四氢呋喃为溶剂，生成 6-bromo-2,2-dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathiin-8-ylsulfonamide

参考文献：

名称：

Process for the preparation of 1,2-benzoxathiines

摘要：

公式I为1,2-苯并噁嗪衍生物，化学式为：##STR1## 其中Hal为氯、溴或碘，R为氢、卤素、硝基、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、氰基或--X--R.sup.1、--CO--X--R.sup.2、--CO--NR.sup.3 R.sup.4、--SO--R.sup.5或--SO.sub.2--R.sup.6基团，其中R.sup.1为C.sub.3-C.sub.5炔基，或为C.sub.1-C.sub.4烷基，未取代或取代为卤素或C.sub.1-C.sub.4烷氧基，或为C.sub.3-C.sub.5烯基，未取代或取代为卤素或C.sub.1-C.sub.4烷氧基，R.sup.2和R.sup.5各自独立地为C.sub.1-C.sub.4烷基，-C.sub.1-C.sub.4卤代烷基，C.sub.2-C.sub.4烷氧基烷基，C.sub.3-C.sub.5烯基，C.sub.3-C.sub.5炔基，苯基或苄基，R.sup.3和R.sup.4各自独立地为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4卤代烷基，C.sub.2-C.sub.4烷氧基烷基，C.sub.3-C.sub.5烯基，C.sub.3-C.sub.5炔基，苯基或苄基，R.sup.6为C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基，C.sub.1-C.sub.4卤代烷氧基或--NR.sup.7 R.sup.8，R.sup.7和R.sup.8各自独立地为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4卤代烷基，C.sub.2-C.sub.4烷氧基烷基，C.sub.3-C.sub.5烯基，C.sub.3-C.sub.5炔基，苯基或苄基，X为氧或硫。该衍生物可通过将化学式II的二氢苯并呋喃衍生物与化学式为ClSO.sub.3 H的氯磺酸处理而得到。

公开号：

US04560771A1
作为试剂：

描述：

6-bromo-2,2-dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathiin-8-ylsulfonyl chloride 、、氨在乙醚、水、 6-bromo-2,2-dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathiin-8-ylsulfonamide 、乙醇作用下，以四氢呋喃为溶剂，反应 0.5h，生成 6-bromo-2,2-dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathiin-8-ylsulfonamide

参考文献：

名称：

Process for the preparation of 1,2-benzoxathiines

摘要：

公式I中的1,2-苯并噻吩衍生物##STR1##其中Hal是氯、溴或碘，R是氢、卤素、硝基、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、氰基或--X--R.sup.1、--CO--X--R.sup.2、--CO--NR.sup.3 R.sup.4、--SO--R.sup.5或--SO.sub.2--R.sup.6基团，其中R.sup.1为C.sub.3-C.sub.5炔基，或为C.sub.1-C.sub.4烷基，未经卤素或C.sub.1-C.sub.4烷氧基取代或经卤素或C.sub.1-C.sub.4烷氧基取代，或为C.sub.3-C.sub.5烯基，未经卤素或C.sub.1-C.sub.4烷氧基取代或经卤素或C.sub.1-C.sub.4烷氧基取代，R.sup.2和R.sup.5各自独立地为C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、C.sub.2-C.sub.4烷氧基烷基、C.sub.3-C.sub.5烯基、C.sub.3-C.sub.5炔基、苯基或苄基，R.sup.3和R.sup.4各自独立地为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、C.sub.2-C.sub.4烷氧基烷基、C.sub.3-C.sub.5烯基、C.sub.3-C.sub.5炔基、苯基或苄基，R.sup.6为C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷氧基或--NR.sup.7 R.sup.8，R.sup.7和R.sup.8各自独立地为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、C.sub.2-C.sub.4烷氧基烷基、C.sub.3-C.sub.5烯基、C.sub.3-C.sub.5炔基、苯基或苄基，X为氧或硫，通过使用式II的二氢苯并呋喃衍生物##STR2##与式为ClSO.sub.3 H的氯磺酸处理而得到。

公开号：

US04560771A1

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文献信息

Process for the preparation of 1,2-benzoxathiine derivatives

申请人：Ciba-Geigy Corporation

公开号：US04603211A1

公开（公告）日：1986-07-29

A novel process for the preparation of 3,4-dihydro-2,2-dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathiin-8-ylsulfonamide of the formula I ##STR1## reacting a 5-halo-2,3-dihydro-2-methylbenzo[b]furan of the formula II ##STR2## wherein Hal is chlorine or bromine, with chlorosulfonic acid to give a 6-halo-2,2-dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathiin-8-ylsulfonyl chloride of formula III ##STR3## wherein Hal is chlorine or bromine, converting this sulfonyl chloride with ammonia into a 6-halo-2,2-dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathiin-8-ylsulfonamide of formula IV ##STR4## wherein Hal is chlorine or bromine, dehalogenating this sulfonamide with hydrogen in the presence of a tertiary amine and a noble metal catalyst, and hydrogenating the resultant 2,2-dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathiin-8-ylsulfonamide of formula V ##STR5## with hydrogen in the presence of a noble metal catalyst.

一种制备式I的3,4-二氢-2,2-二氧-3-甲基-1,2-苯并噻嗪-8-磺酰胺的新工艺，包括将式II的5-卤代-2,3-二氢-2-甲基苯并[b]呋喃（其中卤是氯或溴）与氯磺酸反应，得到式III的6-卤代-2,2-二氧-3-甲基-1,2-苯并噻嗪-8-磺酰氯（其中卤是氯或溴），将该磺酰氯与氨转化为式IV的6-卤代-2,2-二氧-3-甲基-1,2-苯并噻嗪-8-磺酰胺（其中卤是氯或溴），在三级胺和贵金属催化剂存在下，脱卤化该磺酰胺，然后在贵金属催化剂存在下，用氢气加氢得到式V的2,2-二氧-3-甲基-1,2-苯并噻嗪-8-磺酰胺。
Verfahren zur Herstellung von 1,2-Benzoxathiin-Derivaten

申请人：CIBA-GEIGY AG

公开号：EP0177448A2

公开（公告）日：1986-04-09

Nach einem neuen Verfahren stellt man 3,4-Dihydro-2,2-dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathiin-8-ylsulfonamid der Formel her, indem man ein 5-Halogen-2,3-dihydro-2-methyl- benzo[b]furan der Formel II worin Hal für Chlor oder Brom steht, mit Chlorsulfonsäure zu einem 6-Halogen-2,2-dioxo-3-methyl-1,2.benzoxathiin-8- ylsulfonylchlorid der Formel III worin Hal für Chlor oder Brom steht, umsetzt, dieses mit Ammoniak in ein 6-Halogen-2,2-dioxo-3-methyl-1.2-benzoxathiin-8-ylsulfonamid der Formel IV worin Hal für Chlor oder Brom steht, überführt, dieses in Gegenwart eines tertiären Amins und eines Edelmetallkatalysators mit Wasserstoff dehalogeniert und das entstehende 2,2-Dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathün-8-yl-sulfonamid der Formel V in Gegenwart eines Edelmetallkatalysators mit Wasserstoff hydriert.

采用一种新工艺制备 3,4-二氢-2,2-二氧代-3-甲基-1,2-苯并氧硫杂-8-基磺酰胺，其式为将式 II 的 5-卤代-2,3-二氢-2-甲基苯并[b]呋喃与式 II 的 5-卤代-2,3-二氢-2-甲基苯并[b]呋喃反应其中 Hal 为氯或溴，与氯磺酸反应，得到式 III 的 6-卤代-2,2-二氧代-3-甲基-1,2-苯并氧硫杂-8-基磺酰氯其中 Hal 为氯或溴，用氨水将其转化为式 IV 的 6-卤代-2,2-二氧代-3-甲基-1,2-苯并恶嗪-8-基磺酰胺其中 Hal 为氯或溴，在叔胺和贵金属催化剂存在下与氢进行脱卤反应，得到式 V 的 2,2-二氧代-3-甲基-1,2-苯并氧杂硫辛-8-基磺酰胺。在贵金属催化剂存在下用氢氢化。
FOERY, W.

作者：FOERY, W.

DOI：——

日期：——
——

作者：FOERY W.

DOI：——

日期：——
US4560771A

申请人：——

公开号：US4560771A

公开（公告）日：1985-12-24

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