N²-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-[(diisopropylamino)(4-methylthio-1-butyloxy)phosphinyl]-2'-deoxyguanosine | 682338-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N²-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-[(diisopropylamino)(4-methylthio-1-butyloxy)phosphinyl]-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[[di(propan-2-yl)amino]-(4-methylsulfanylbutoxy)phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 682338-02-9
• 化学式: C₄₆H₆₁N₆O₈PS
• 分子量: 889.065
• InChiKey: XNVDXACNOQUNOY-RWBXVDCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(甲硫基)丁醇 在 四氮唑 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N²-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-[(diisopropylamino)(4-methylthio-1-butyloxy)phosphinyl]-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  DNA寡核苷酸固相合成中的热解4-甲硫基-1-丁基用于磷酸盐/硫代磷酸盐的保护

  摘要：

  已经研究了用于DNA寡核苷酸的不耐热的4-甲基硫基-1-丁基磷酸酯/硫代磷酸酯保护基团，其在诊断芯片上合成寡核苷酸的“热驱动”过程中具有潜在的应用潜力，或者相反，在大规模制备寡核苷酸时具有潜在的应用价值。治疗性寡核苷酸。亚磷酰胺10a - d的制备这是很简单的，并且通过固相技术将这些亚酰胺掺入寡核苷酸的过程与使用2-氰基乙基脱氧核糖核苷亚磷酰胺所实现的过程一样有效。4-甲基硫基-1-丁基磷酸酯/硫代磷酸酯保护基的多功能性可通过在中性条件下于55°C在中性条件下于55°C的水性缓冲液中加热30分钟或在55°C的浓缩条件下2小时内从寡核苷酸中轻松去除而获得。 NH 4 OH。脱保护反应通过分子内环脱酯化机理发生，导致形成salt盐18。与脱氧核糖核苷和N混合时在近似于大规模（> 50 mmol）寡核苷酸脱保护反应的条件下，在保护的2'-脱氧核糖核苷或模型硫代磷酸酯二酯的作用下，盐18不会显着改

  DOI：

  10.1021/jo035861f