tri-n-butylstannylmethylfluoride | 1620586-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: tri-n-butylstannylmethylfluoride
• 英文别名: Tributyl(fluoromethyl)stannane；tributyl(fluoromethyl)stannane
• CAS: 1620586-86-8
• 化学式: C₁₃H₂₉FSn
• 分子量: 323.082
• InChiKey: YVQZZLQDRBDDHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.1±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三甲基苯乙酮 、 tri-n-butylstannylmethylfluoride 在 甲基锂 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  关于手性，非外消旋的氟代和碘代[D1]甲基锂的构型稳定性

  摘要：

  对映体纯的氟代[D 1 ]甲基锂和碘代[D 1 ]甲基锂高达ee的92％， 是通过将相应的锡烷与MeLi在THF中在不同温度下进行金属转移而生成的。中间体卤代[D 1 ]甲基锂被反应混合物中已经过量存在的苯甲醛或苯乙酮捕集，得到卤代醇或分解成卡宾。发现氟[D 1 ]甲基锂在-95至0°C的测试范围内在微观上是构型稳定的，但由于分解成卡宾的部分迅速增加，因此仅在低于-95°C的温度下才化学稳定。碘[D 1在所有测试温度（-95至-30°C）下，相对于PhCHO的添加速率，]甲基锂的构型不稳定。卡宾的分解也受到干扰。

  DOI：

  10.1002/chem.201304766
• 作为产物：
  描述：

  (三丁基锡)甲醇 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 生成 tri-n-butylstannylmethylfluoride
  参考文献：
  名称：

  关于手性，非外消旋的氟代和碘代[D1]甲基锂的构型稳定性

  摘要：

  对映体纯的氟代[D 1 ]甲基锂和碘代[D 1 ]甲基锂高达ee的92％， 是通过将相应的锡烷与MeLi在THF中在不同温度下进行金属转移而生成的。中间体卤代[D 1 ]甲基锂被反应混合物中已经过量存在的苯甲醛或苯乙酮捕集，得到卤代醇或分解成卡宾。发现氟[D 1 ]甲基锂在-95至0°C的测试范围内在微观上是构型稳定的，但由于分解成卡宾的部分迅速增加，因此仅在低于-95°C的温度下才化学稳定。碘[D 1在所有测试温度（-95至-30°C）下，相对于PhCHO的添加速率，]甲基锂的构型不稳定。卡宾的分解也受到干扰。

  DOI：

  10.1002/chem.201304766

文献信息

• Exploiting a “Beast” in Carbenoid Chemistry: Development of a Straightforward Direct Nucleophilic Fluoromethylation Strategy
  作者：Giovanna Parisi、Marco Colella、Serena Monticelli、Giuseppe Romanazzi、Wolfgang Holzer、Thierry Langer、Leonardo Degennaro、Vittorio Pace、Renzo Luisi

  DOI：10.1021/jacs.7b07891

  日期：2017.10.4

  The first direct and straightforward nucleophilic fluoromethylation of organic compounds is reported. The tactic employs a "fleeting" lithium fluorocarbenoid (LiCH2F) generated from commercially available fluoroiodomethane. Precise reaction conditions were developed for the generation and synthetic exploitation of such a labile species. The versatility of the strategy is showcased in ca. 50 examples involving a plethora of electrophiles. Highly valuable chemicals such as fluoroalcohols, fluoroamines, and fluoromethylated oxygenated heterocycles could: be prepared in very good yields through a single synthetic operation. The scalability of the reaction and its application to complex molecular architectures (e.g., steroids) are documented.
• On the Configurational Stability of Chiral, Nonracemic Fluoro- and Iodo-[D₁]Methyllithiums
  作者：Dagmar C. Kail、Petra Malova Krizkova、Anna Wieczorek、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1002/chem.201304766

  日期：2014.4.1

  fluoro‐[D1]methyllithium and iodo‐[D1]methyllithiums of up to 92 % ee were generated by transmetalation of the corresponding stannanes with MeLi in THF at various temperatures. The intermediate halo‐[D1]methyllithiums were trapped with benzaldehyde or acetophenone already present in excess in the reaction mixture to either give halohydrins or to disintegrate to carbene. The fluoro‐[D1]methyllithiums were

  对映体纯的氟代[D 1 ]甲基锂和碘代[D 1 ]甲基锂高达ee的92％， 是通过将相应的锡烷与MeLi在THF中在不同温度下进行金属转移而生成的。中间体卤代[D 1 ]甲基锂被反应混合物中已经过量存在的苯甲醛或苯乙酮捕集，得到卤代醇或分解成卡宾。发现氟[D 1 ]甲基锂在-95至0°C的测试范围内在微观上是构型稳定的，但由于分解成卡宾的部分迅速增加，因此仅在低于-95°C的温度下才化学稳定。碘[D 1在所有测试温度（-95至-30°C）下，相对于PhCHO的添加速率，]甲基锂的构型不稳定。卡宾的分解也受到干扰。
• Synthesis of 2-Aminoazoles from Thioesters via α-Heterosubstituted Ketones by Copper-Mediated Cross-Coupling
  作者：Hiroyuki Kobayashi、John A. Eickhoff、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01558

  日期：2015.10.16

  Facile synthesis of a variety of alpha-heterosubstituted ketones under mild conditions was achieved by copper-mediated cross-coupling of thioesters with functionalized organostannanes. Application of this coupling methodology provided a concise pathway for the conversion of carboxylic acids to 2-aminoimidazoles, 2-aminothiazoles, and 2-aminooxazoles via thioesters in practical yields.