<15N,15N'>azobenzene | 35427-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: <15N,15N'>azobenzene
• 英文别名: diphenyl(15N)diazene
• CAS: 35427-75-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 184.211
• InChiKey: DMLAVOWQYNRWNQ-SBAVNFSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <15N,15N'>azobenzene 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以75%的产率得到<15N,15N'>azoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  联苯胺重排。17. 4-甲氧基偶氮苯的单质子对半脒重排的协同性质

  摘要：

  氮动力学同位素效应 (KIE) 用于酸催化 4-甲氧基偶氮苯 (1b) 重排成对半脒（4-甲氧基-4'-氨基二苯胺，2b）和邻半脒（2-氨基-5-甲氧基二苯胺） , 3b) 已被测量，分别为 1.0296 (av) 和 1.074 (av)。发现用于形成 2b 的碳 KIE 为 1.039 (av)。结果表明，p-semidine 的形成是一个协同过程。在早期动力学工作的条件下，重排在 60% 二恶烷水溶液中进行。1b 和 (/sup 15/N, /sup 15/N')1b 的混合物用于氮 KIE，用分离的 N-苯甲酰基-2b 以及 1b 和 (4'-/sup 14/ C) 1b 为碳 KIE，通过对分离的 N-苯甲酰基-2b 的闪烁计数测量。

  DOI：

  10.1021/ja00383a031
• 作为产物：
  描述：

  苯胺-15N 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到<15N,15N'>azobenzene
  参考文献：
  名称：

  联苯胺重排。17. 4-甲氧基偶氮苯的单质子对半脒重排的协同性质

  摘要：

  氮动力学同位素效应 (KIE) 用于酸催化 4-甲氧基偶氮苯 (1b) 重排成对半脒（4-甲氧基-4'-氨基二苯胺，2b）和邻半脒（2-氨基-5-甲氧基二苯胺） , 3b) 已被测量，分别为 1.0296 (av) 和 1.074 (av)。发现用于形成 2b 的碳 KIE 为 1.039 (av)。结果表明，p-semidine 的形成是一个协同过程。在早期动力学工作的条件下，重排在 60% 二恶烷水溶液中进行。1b 和 (/sup 15/N, /sup 15/N')1b 的混合物用于氮 KIE，用分离的 N-苯甲酰基-2b 以及 1b 和 (4'-/sup 14/ C) 1b 为碳 KIE，通过对分离的 N-苯甲酰基-2b 的闪烁计数测量。

  DOI：

  10.1021/ja00383a031

文献信息

• Benzidine rearrangements. 16. The use of heavy-atom kinetic isotope effects in solving the mechanism of the acid-catalyzed rearrangement of hydrazobenzene. The concerted pathway to benzidine and the nonconcerted pathway to diphenyline
  作者：Henry J. Shine、Henryk Zmuda、Koon Ha Park、Harold Kwart、Ann Gaffney Horgan、Martin Brechbiel

  DOI：10.1021/ja00373a028

  日期：1982.5

  Kinetic isoptope effects (KIE) in the acid-catalyzed rearrangement of hydrazobenzene to benzidine and diphenyline have been measured. Nitrogen KIE were determined by whole-molecule mass spectrometry on each of the products obtained at low and 100% conversions from mixtures of hydrazobenzene and (/sup 13/N,/sup 15/N') hydrazobenzene. The results were k(/sup 14/N)/k(/sup 15/N) = 1.0222 for benzidine

  已经测量了酸催化重排偶氮苯为联苯胺和二苯胺中的动力学同位素效应 (KIE)。氮 KIE 通过全分子质谱法对以低转化率和 100% 转化率从偶氮苯和 (/sup 13/N,/sup 15/N') 偶氮苯的混合物中获得的每种产物进行测定。结果是联苯胺的 k(/sup 14/N)/k(/sup 15/N) = 1.0222 和联苯胺的 1.0633。使用 /sup 14/C 和 /sup 13/C 标记测定碳 KIE，前者使用计数技术，后者使用全分子质谱法。再次对与低转化率和 100% 转化率隔离的两种产品进行测量。使用重氮苯和 (4-/sup 14/C) 重氮苯的混合物得到 k(/sup 12/C)/k(/sup 14/C) = 1.0284 联苯胺和 1.0011 联苯胺。使用重氮苯和(4,4'-/sup 13/C/sub 2/)重氮苯的混合物得到k(/sup 12/C)/k(/sup 13/C)
• Mechanistic Studies of the Facile Four-Electron Reduction of Azobenzene at a Single Tungsten Metal Center
  作者：Mark A. Lockwood、Phillip E. Fanwick、Odile Eisenstein、Ian P. Rothwell

  DOI：10.1021/ja954010p

  日期：1996.1.1
• Experimental and Computational Study of a Tetraazamacrocycle Bis(aryloxide) Uranyl Complex and of the Analogues {E═U═NR}²⁺ (E = O and NR)
  作者：Leonor Maria、Nuno A. G. Bandeira、Joaquim Marçalo、Isabel C. Santos、Ana S. D. Ferreira、José R. Ascenso

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02934

  日期：2022.1.10
• Benzidine rearrangements. 17. The concerted nature of the one-proton p-semidine rearrangement of 4-methoxyhydrazobenzene
  作者：Henry J. Shine、Henryk Zmuda、Harold Kwart、Ann Gafney Horgan、Martin Brechbiel

  DOI：10.1021/ja00383a031

  日期：1982.9

  the acid-catalyzed rearrangement of 4-methoxyhydrazobenzene (1b) into the p-semidine (4-methoxy-4'-aminodiphenylamine, 2b) and o-semidine(2-amino-5-methoxydiphenylamine, 3b) have been measured and are 1.0296 (av) and 1.074 (av), respectively. The carbon KIE for formation of 2b was found to be 1.039 (av). The results show that p-semidine formation is a concerted process. Rearrangements were carried out

  氮动力学同位素效应 (KIE) 用于酸催化 4-甲氧基偶氮苯 (1b) 重排成对半脒（4-甲氧基-4'-氨基二苯胺，2b）和邻半脒（2-氨基-5-甲氧基二苯胺） , 3b) 已被测量，分别为 1.0296 (av) 和 1.074 (av)。发现用于形成 2b 的碳 KIE 为 1.039 (av)。结果表明，p-semidine 的形成是一个协同过程。在早期动力学工作的条件下，重排在 60% 二恶烷水溶液中进行。1b 和 (/sup 15/N, /sup 15/N')1b 的混合物用于氮 KIE，用分离的 N-苯甲酰基-2b 以及 1b 和 (4'-/sup 14/ C) 1b 为碳 KIE，通过对分离的 N-苯甲酰基-2b 的闪烁计数测量。