rac-S-(4-Chlorophenyl) 3-hydroxy-3-phenylpropanethioate | 62547-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: rac-S-(4-Chlorophenyl) 3-hydroxy-3-phenylpropanethioate
• 英文别名: S-(4-Chlorophenyl)-3-Hydroxy-3-phenylpropanethioate；S-(4-chlorophenyl) 3-hydroxy-3-phenylpropanethioate
• CAS: 62547-65-3
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂S
• 分子量: 292.786
• InChiKey: UMOHYWWVGTYAMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  458.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-S-(4-Chlorophenyl) 3-hydroxy-3-phenylpropanethioate 在 potassium fluoride 、 C₅₀H₃₄F₁₂O₆ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 100.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过使用阳离子结合催化剂的对映选择性脱水进行β-羟基羰基化合物的动力学拆分：轻松获得对映纯手性醇醛

  摘要：

  通过使用阳离子结合的宋氏低聚乙二醇（oligoEG）催化剂，以氟化钾（KF）为基础，开发了通过对映选择性脱水过程开发的外消旋β-羟基羰基（aldol）化合物的实用且高度对映选择性的非酶动力学拆分方法。在温和的反应条件下，极高的选择性因子（s =高达2393）可分离出多种外消旋醇醛。该协议易于扩展。它为合成对映体纯形式的多种生物学和药学上相关的手性醇醛提供了另一种方法。例如，外消旋姜醇可以以极高的效率（s> 240），在一个步骤中同时提供对映体纯的姜黄醇和相应的Shogaols。这种动力学拆分过程的显着效果可归因于在由手性催化剂，底物和KF产生的密闭超分子手性笼中的系统协同氢键催化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00547
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 S-4-chlorophenyl hydrogenthiomalonate 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以63%的产率得到rac-S-(4-Chlorophenyl) 3-hydroxy-3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  在相转移反应条件下以生物为基础的，无碱和无金属的丙二酸半硫酯的轻度脱羧醛醇酯活化

  摘要：

  利用“现成的”可商购的，廉价的，小的合成分子来模仿自然界所利用的重要生物反应的有效介导，不仅受到人们的追捧，而且目前也受到广泛关注。本文详细介绍了我们为开发独特的无碱和无金属产品所做的初步努力相转移介导的丙二酸硫酯（MAHT）``激活方案''，可有效生成（±）-β-硫酯。我们的生物启发羟醛工艺非常温和，可在接近中性的pH反应条件下进行，不需要惰性，无氧气氛或无水反应条件，并且经济高效。为了说明我们方案的实用性，据报道，合成了一系列结构和功能多样的（±）-β-羟基硫代酯，它们具有极高的官能度，例如氯，溴，氟，腈和硝基。这个重要反应的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400915

文献信息

• S-(4-Chlorophenyl)-3-aryl-3-hydroxypropanethioates
  申请人：Morton-Norwich Products, Inc.

  公开号：US04002660A1

  公开（公告）日：1977-01-11

  A series of S-(4-Chlorophenyl)-3-aryl-3-hydroxypropanethioates are effective as antibacterial agents.

  一系列S-(4-氯苯基)-3-芳基-3-羟基丙硫酸酯作为抗菌剂是有效的。
• SNYDER H. R.; BURROUS S. E.; TREEDMAN R.; HEBERT T. J., J. PHARM. SCI., 1978, 67, NO 3, 413-415
  作者：SNYDER H. R.、 BURROUS S. E.、 TREEDMAN R.、 HEBERT T. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4002660A
  申请人：——

  公开号：US4002660A

  公开（公告）日：1977-01-11
• Kinetic Resolution of β-Hydroxy Carbonyl Compounds via Enantioselective Dehydration Using a Cation-Binding Catalyst: Facile Access to Enantiopure Chiral Aldols
  作者：Sushovan Paladhi、In-Soo Hwang、Eun Jeong Yoo、Do Hyun Ryu、Choong Eui Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00547

  日期：2018.4.6

  β-hydroxy carbonyl (aldol) compounds through enantioselective dehydration process was developed using a cation-binding Song’s oligoethylene glycol (oligoEG) catalyst with potassium fluoride (KF) as base. A wide range of racemic aldols was resolved with extremely high selectivity factors (s = up to 2393) under mild reaction conditions. This protocol is easily scalable. It provides an alternative approach for

  通过使用阳离子结合的宋氏低聚乙二醇（oligoEG）催化剂，以氟化钾（KF）为基础，开发了通过对映选择性脱水过程开发的外消旋β-羟基羰基（aldol）化合物的实用且高度对映选择性的非酶动力学拆分方法。在温和的反应条件下，极高的选择性因子（s =高达2393）可分离出多种外消旋醇醛。该协议易于扩展。它为合成对映体纯形式的多种生物学和药学上相关的手性醇醛提供了另一种方法。例如，外消旋姜醇可以以极高的效率（s> 240），在一个步骤中同时提供对映体纯的姜黄醇和相应的Shogaols。这种动力学拆分过程的显着效果可归因于在由手性催化剂，底物和KF产生的密闭超分子手性笼中的系统协同氢键催化。
• Bioinspired, Base- and Metal-Free, Mild Decarboxylative Aldol Activation of Malonic Acid Half Thioesters Under Phase-Transfer Reaction Conditions
  作者：Sean P. Bew、G. Richard Stephenson、Jacques Rouden、Polly-Anna Ashford、Manuel Bourane、Agathe Charvet、Virginie M. D. Dalstein、Raphael Jauseau、G. D. Hiatt-Gipson、Luis A. Martinez-Lozano

  DOI：10.1002/adsc.201400915

  日期：2015.4.13

  preliminary efforts at developing a unique base‐ and metal‐free phase‐transfer‐mediated malonic acid thioester (MAHT) ‘activation protocol’ that efficiently generates (±)‐β‐thioesters. Our bioinspired aldol process is exceptionally mild, conducted under near neutral pH reaction conditions, does not require an inert, oxygen‐free atmosphere or anhydrous reaction conditions and is highly atom‐economic. Exemplifying

  利用“现成的”可商购的，廉价的，小的合成分子来模仿自然界所利用的重要生物反应的有效介导，不仅受到人们的追捧，而且目前也受到广泛关注。本文详细介绍了我们为开发独特的无碱和无金属产品所做的初步努力相转移介导的丙二酸硫酯（MAHT）``激活方案''，可有效生成（±）-β-硫酯。我们的生物启发羟醛工艺非常温和，可在接近中性的pH反应条件下进行，不需要惰性，无氧气氛或无水反应条件，并且经济高效。为了说明我们方案的实用性，据报道，合成了一系列结构和功能多样的（±）-β-羟基硫代酯，它们具有极高的官能度，例如氯，溴，氟，腈和硝基。这个重要反应的非对映选择性。