2-乙基噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(3H)-酮 | 117299-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 2-乙基噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(3H)-酮
• 英文名称: 2-ethyl-3H-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-ethylthieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one；Thieno[3,2-d]pyrimidin-4(1H)-one, 2-ethyl-
• CAS: 117299-61-3
• 化学式: C₈H₈N₂OS
• 分子量: 180.23
• InChiKey: LXTRLUFALASHTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(3H)-酮 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chloro-2-ethylthieno[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted synthesis of potent PDE7 inhibitors containing a thienopyrimidin-4-amine scaffold

  摘要：

  噻唑嘧啶-4-胺已被合成、评估并建模为磷酸二酯酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c4ob00175c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-propionamidothiophene-2-carboxylate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到2-乙基噻吩并[3,2-D]嘧啶-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  围绕Thieno [3,2-d] pyrimidin-4（3H）-一个支架的化学空间探索导致了一类新型的高活性艰难梭菌抑制剂。

  摘要：

  艰难梭菌感染（CDI）是美国医疗保健相关感染的主要原因。因此，开发用于CDI的新疗法是当务之急。为了实现这一目标，我们开始体外筛选针对两种致病性艰难梭菌菌株（ATCC BAA 1870和ATCC 43255）的67种化合物的结构多样的内部文库，产生的化合物为2-甲基-8-硝基喹唑啉酮- 4（3 H）-一（2），具有中等效力（MIC = 312/156μM）。2的最优化得到铅化合物6a（2-甲基-7-硝基硫代[3,2 - d ]嘧啶-4（3 H-1）具有增强的效价（MIC = 19/38μM），对正常肠道菌群的选择性，对哺乳动物细胞系的CC 50 s> 606μM ，以及在模拟的胃液和肠液中的可接受的稳定性。在C2-，N3-，C4-和C7位置上对6a的进一步优化导致了针对50多种化合物的文库，其针对艰难梭菌的临床分离株的MIC为3至800μM。化合物8f（MIC = 3/6μM）被确定为进一步优化的有希望的先导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01198

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BENZALDEHYDE COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE IN INCREASING TISSUE OXYGENATION<br/>[FR] COMPOSÉS BENZALDÉHYDE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI DANS L'AUGMENTATION DE L'OXYGÉNATION DES TISSUS
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013102142A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Provided are substituted benzaldehydes and derivatives thereof that act as allosteric modulators of hemoglobin, methods and intermediates for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the modulators, and methods for their use in treating disorders mediate by hemoglobin and disorders that would benefit from increased tissue oxygenation.

  提供了替代苯甲醛及其衍生物，其作为血红蛋白的变构调节剂，以及其制备的方法和中间体，包括这些调节剂的药物组合物，以及在治疗由血红蛋白介导的疾病和需要增加组织氧合的疾病中使用它们的方法。
• Piperazinylpyrimidines as .beta.-adrenergic receptor blockers
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04994464A1

  公开（公告）日：1991-02-19

  Certain piperazinylpyrimidines have pronounced .beta.-adrenergic blocking properties and some of the compounds are particularly useful in the treatment of elevated intraocular pressure and glaucoma.

  某些哌嗪基嘧啶具有明显的β-肾上腺素能阻滞作用，其中一些化合物在治疗眼压升高和青光眼方面特别有用。
• 7,8-dihydro-4-(1-pierazinyl)-6H-thiopyrano-[3,2-d] pyrimidines as
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04889856A1

  公开（公告）日：1989-12-26

  7,8-Dihydro-4-(1-piperazinyl)-6H-thiopyranopyrimidines have .beta.-adrenergic blocking properties and are thus useful in the treatment of cardiovascular ailments known to be amenable to .beta.-blocker therapy. Certain of the compounds are useful in the treatment of elevated intraocular pressure by topical ocular administration.

  7,8-二氢-4-(1-哌嗪基)-6H-硫代吡咯烷嘧啶具有β-肾上腺素受体阻滞作用，因此在治疗已知适用于β-受体阻滞剂治疗的心血管疾病方面非常有用。其中某些化合物通过局部眼用可用于治疗眼内压升高。
• PIM KINASE INHIBITORS AS CANCER CHEMOTHERAPEUTICS
  申请人：Wang Le

  公开号：US20090030196A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Inhibitors of Pim kinases, ways to make them and methods of treating patients using them are disclosed.

  本发明揭示了抑制Pim激酶的抑制剂、制备方法以及使用它们治疗患者的方法。
• Piperazinylpyrimidines as beta-adrenergic receptor blocking agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0276057A2

  公开（公告）日：1988-07-27

  Certain piperazinylpyrimidines have pronounced β-adrenergic blocking properties and some of the compounds are particularly useful in the treatment of elevated intraocular pressure and glaucoma.

  某些哌嗪基嘧啶类化合物具有明显的β-肾上腺素能阻断特性，其中一些化合物尤其适用于治疗眼压升高和青光眼。