Tert-butyl-(4-chlorobut-3-ynoxy)-dimethylsilane | 1273588-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Tert-butyl-(4-chlorobut-3-ynoxy)-dimethylsilane
• CAS: 1273588-18-3
• 化学式: C₁₀H₁₉ClOSi
• 分子量: 218.799
• InChiKey: RQCVOGLYBZIYRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  buta-2, 3-dien-1-yl acetate 、 Tert-butyl-(4-chlorobut-3-ynoxy)-dimethylsilane 在 palladium diacetate 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到[(3Z)-3-bromo-4-chloro-5-methylidenehepta-3,6-dienoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  2,3-丁二烯基乙酸酯的钯催化卤代炔烃的二烯基化：轻松获得（1Z）-1,2-二卤代3-乙烯基-1,3-二烯

  摘要：

  开发了一种高效且立体选择性的合成（1 Z）-1,2-二卤代-3-乙烯基-1,3-二烯的方法，该方法具有钯催化的卤代炔烃和2,3-丁二烯基乙酸酯的偶联反应。使用Diels–Alder /芳香化顺序，将生成的产物平稳地转化为顺式1,2,2-二卤代苯乙烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100113

文献信息

• Palladium-catalyzed highly regio- and stereoselective synthesis of (1E)- or (1Z)-1,2-dihalo-1,4-dienes via haloallylation of alkynyl halides
  作者：Xiaoyi Chen、Wei Kong、Haiting Cai、Lichun Kong、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c0cc04879h

  日期：——

  A highly efficient and selective synthesis of (1E)- or (1Z)-1,2-dihalo-1,4-dienes viaPd-catalyzed coupling of haloalkynes and allylic halides is described. The (1E)-1,2-dihalo-1,4-dienes were generated in good yields with excellent stereoselectivities (1E/1Z up to >98/2), while (1Z)-1,2-dihalo-1,4-dienes were produced in excellent yields and stereoselectivities (1Z/1E up to >98/2) by simply adding stoichiometric lithium halides.

  描述了一种高效且选择性强的合成(1E)-或(1Z)-1,2-二卤-1,4-二烯的方法，该方法通过钯催化的卤代炔与烯丙卤化物的偶联反应实现。(1E)-1,2-二卤-1,4-二烯以良好的产率和优异的立体选择性生成（1E/1Z高达>98/2），而(1Z)-1,2-二卤-1,4-二烯则通过简单添加当量的锂卤化物以优秀的产率和立体选择性生成（1Z/1E高达>98/2）。
• Synthesis of <i>cis</i>-1,2-Dihaloalkenes Featuring Palladium-Catalyzed Coupling of Haloalkynes and α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Dongxu Chen、Yi Cao、Zheliang Yuan、Haiting Cai、Renwei Zheng、Lichun Kong、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/jo102406j

  日期：2011.5.20

  A highly regio- and stereoselective method for the synthesis of cis-1,2-dihaloalkenes through Pd-catalyzed coupling of haloalkynes and α,β-unsaturated carbonyls has been reported. Excellent stereoselectivities (Z/E up to >98:2) were observed in most cases. This method was subsequently applied to synthesize the functionalized conjugated enyne via the mono-Sonogashira coupling reaction of cis-1-chloro-2-iodoalkene

  已经报道了通过Pd催化的卤代炔烃和α，β-不饱和羰基的偶合来合成顺-1,2-二卤代烯烃的高度区域选择性和立体选择性的方法。在大多数情况下，观察到出色的立体选择性（Z / E高达> 98：2）。该方法随后用于通过顺式-1-氯-2-碘代烯烃的单-Sonogashira偶联反应合成官能化的共轭烯炔。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Haloalkynes with Allyl Acetate: A Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-β-Haloenol Acetates
  作者：Xiaoyi Chen、Dongxu Chen、Zenghui Lu、Lichun Kong、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/jo2005318

  日期：2011.8.5

  Pd-catalyzed coupling of haloalkynes with allyl acetate has been reported, providing a convenient method for the stereoselective synthesis of (Z)-β-haloenol acetates in good yields. The synthetic utility of this method is demonstrated by the formation of functionalized enol acetates via the Suzuki–Miyaura or Sonogashira coupling of the resulting (Z)-β-haloenol acetate products.

  已经报道了钯催化卤代炔烃与乙酸烯丙酯的偶联，为以高收率立体选择性合成（Z）-β-卤代烯醇乙酸酯提供了便利的方法。该方法的合成实用性通过生成的（Z）-β-卤代烯醇乙酸酯产物的Suzuki-Miyaura或Sonogashira偶联形成官能化的烯醇乙酸酯得到证明。
• Palladium-Catalyzed Dienylation of Haloalkynes using 2,3-Butadienyl Acetates: A Facile Access to (1Z)-1,2-Dihalo- 3-vinyl-1,3-dienes
  作者：Dongxu Chen、Xiaoyi Chen、Zenghui Lu、Haiting Cai、Jinbei Shen、Gangguo Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201100113

  日期：2011.6

  A highly efficient and stereoselective method for the synthesis of (1Z)‐1,2‐dihalo‐3‐vinyl‐1,3‐dienes featuring palladium‐catalyzed coupling of haloalkynes and 2,3‐butadienyl acetates was developed. The resulting products were smoothly converted into cis‐1,2‐dihalostyrene derivatives using the Diels–Alder/aromatization sequence.

  开发了一种高效且立体选择性的合成（1 Z）-1,2-二卤代-3-乙烯基-1,3-二烯的方法，该方法具有钯催化的卤代炔烃和2,3-丁二烯基乙酸酯的偶联反应。使用Diels–Alder /芳香化顺序，将生成的产物平稳地转化为顺式1,2,2-二卤代苯乙烯衍生物。