3-bromoacetyl-[(2-bromoethyl)amino]-2-oxo-1,3,2-oxazaphosphorinane | 119670-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂膦
• 英文名称: 3-bromoacetyl-[(2-bromoethyl)amino]-2-oxo-1,3,2-oxazaphosphorinane
• 英文别名: (+)-3-Bromoacetyl-2[(2-bromoethyl)-amino]-2-oxo-1,3,2-oxazaphosphorinane；2-bromo-1-[2-(2-bromoethylamino)-2-oxo-1,3,2λ5-oxazaphosphinan-3-yl]ethanone
• CAS: 119670-15-4
• 化学式: C₇H₁₃Br₂N₂O₃P
• 分子量: 363.974
• InChiKey: ZIYXPLQEQMAVPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromoacetyl-[(2-bromoethyl)amino]-2-oxo-1,3,2-oxazaphosphorinane 在 sodium borohydrid 、 trifluoroborane diethyl ether 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-(2-bromoethylamino)-2-oxo-3-(2-bromoethyl)-1.3.2-oxazaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of 1,3,2-oxazaphosphorinanes

  摘要：

  一般式为1的1,3,2-氧杂磷环戊烷衍生物的生产过程，其中R1和R2代表氢原子或2-卤代烷基，且R1和R2不同时为氢原子，X代表卤原子，根据本发明，基于1,3,2-氧杂磷环戊烷的3-卤代酰基衍生物的还原，其一般式为2，其中取代基具有上述给定的含义。还原是在三氟化硼醚酸存在下使用硼氢化钠完成的。按照所述程序制备的衍生物表现出抗肿瘤活性。

  公开号：

  US04908464A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromoethyl)-2-oxo-1,3,2λ5-oxazaphosphinan-2-amine 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STEC, WOJCIECH J.;RADZIKOWSKI, CZEALAW;SZELEJEWSKI, WIESLAW;KINAS, RYSSAR+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the production of the derivatives of 1,3,2-oxazaphosphorinane
  申请人：INSTYTUT PRZEMYSLU FARMACEUTYCZNEGO

  公开号：EP0295576B1

  公开（公告）日：1993-05-19
• STEC, WOJCIECH J.;RADZIKOWSKI, CZEALAW;SZELEJEWSKI, WIESLAW;KINAS, RYSSAR+
  作者：STEC, WOJCIECH J.、RADZIKOWSKI, CZEALAW、SZELEJEWSKI, WIESLAW、KINAS, RYSSAR+

  DOI：——

  日期：——
• US4908464A
  申请人：——

  公开号：US4908464A

  公开（公告）日：1990-03-13
• Process for the production of 1,3,2-oxazaphosphorinanes
  申请人：Instytut Przemyslu Farmaceutycznego

  公开号：US04908464A1

  公开（公告）日：1990-03-13

  Process for production of derivatives of 1,3,2-oxazaphosphorinane of general formula 1, ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 represent hydrogen atom or 2-halogenoalkyl group, and R.sub.1 and R.sub.2 are not at the same time hydrogen atoms, and X represents halogen atom is based, according to the invention, on the reduction of the respective 3-halogenoacyl derivatives of 1,3,2-oxazaphosphorinane of general formula 2, ##STR2## wherein the substituents have the above given meaning. The reduction is accomplished with the use of sodium borohydride in the presence of boron trifluoride etherate. Derivatives that are prepared by the procedure described here demonstrate antitumor activity.

  一般式为1的1,3,2-氧杂磷环戊烷衍生物的生产过程，其中R1和R2代表氢原子或2-卤代烷基，且R1和R2不同时为氢原子，X代表卤原子，根据本发明，基于1,3,2-氧杂磷环戊烷的3-卤代酰基衍生物的还原，其一般式为2，其中取代基具有上述给定的含义。还原是在三氟化硼醚酸存在下使用硼氢化钠完成的。按照所述程序制备的衍生物表现出抗肿瘤活性。