3-[1,3]-dioxolan-2-ylthiopropionic acid S-phenyl ester | 118817-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: 3-[1,3]-dioxolan-2-ylthiopropionic acid S-phenyl ester
• 英文别名: S-phenyl 3-(1,3-dioxolan-2-yl)propanethioate
• CAS: 118817-79-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• 分子量: 238.307
• InChiKey: SYOZRRPCSLZORP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-131 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1,3]-dioxolan-2-ylthiopropionic acid S-phenyl ester 、 phenylmagnesium iodide 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到2-(3-oxo-3-phenylpropyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  1,4-酮醛和1,4-二酮的新型制备方法及其在Z-茉莉酮和二氢茉莉酮合成中的应用

  摘要：

  描述了一种新的三步合成法，其合成了1,4-酮醛和1,4-二酮的良好总收率。该方法包括在镍（II）或铁（III）配合物作为催化剂存在下，格氏试剂与S-苯基碳酰氯硫代酸酯的两个顺序偶联反应。还描述了该反应在Z-茉莉酮和二氢茉莉酮的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85300-0
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯硫代甲酸酯 、 (2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)magnesium bromide 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-[1,3]-dioxolan-2-ylthiopropionic acid S-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,4-酮醛和1,4-二酮的新型制备方法及其在Z-茉莉酮和二氢茉莉酮合成中的应用

  摘要：

  描述了一种新的三步合成法，其合成了1,4-酮醛和1,4-二酮的良好总收率。该方法包括在镍（II）或铁（III）配合物作为催化剂存在下，格氏试剂与S-苯基碳酰氯硫代酸酯的两个顺序偶联反应。还描述了该反应在Z-茉莉酮和二氢茉莉酮的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85300-0

文献信息

• Tin-Free Radical Carbonylation: Thiol Ester Synthesis Using Alkyl Allyl Sulfone Precursors, Phenyl Benzenethiosulfonate, and CO
  作者：Sangmo Kim、Sunggak Kim、Noboru Otsuka、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/anie.200501606

  日期：2005.9.26
• FLANDANESE, V.;MARCHESE, G.;NASO, F., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 29, C. 3587-3590
  作者：FLANDANESE, V.、MARCHESE, G.、NASO, F.

  DOI：——

  日期：——