(1E,3E)-1-iodo-4-trimethylsilyl-1,3-butadiene | 156743-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1E,3E)-1-iodo-4-trimethylsilyl-1,3-butadiene
• 英文别名: (1E,3E)-1-iodo-4-trimethylsilylbuta-1,3-diene；(1E,3E)-4-trimethylsilyl-1-iodo-1,3-butadiene；(1E,3E)-4-iodo-1-trimethylsilyl-1,3-butadiene；[(1E,3E)-4-iodobuta-1,3-dienyl]-trimethylsilane
• CAS: 156743-17-8
• 化学式: C₇H₁₃ISi
• 分子量: 252.17
• InChiKey: VWXBOXJCYCDRCH-YDFGWWAZSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E)-1-iodo-4-trimethylsilyl-1,3-butadiene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3E,5E)-6-trimethylsilyl-3,5-hexadien-1-yne
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基化的多不饱和γ-亚烷基丁烯化物的有效立体选择性方法

  摘要：

  从容易获得的甲硅烷基化和多不饱和末端炔烃开始，已经开发了一种有效的立体选择性合成方法，用于多种多不饱和γ-亚烷基丁烯化物。炔烃与（Z）-3-碘-2-丙二酸的钯催化串联交叉偶联/环化反应直接导致具有高度立体选择性的多不饱和（Z）-γ-亚烷基丁烯化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01060-2
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3E)-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene 生成 (1E,3E)-1-iodo-4-trimethylsilyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  通过钯或镍催化的交叉偶联反应直接制得多烯基硅烷的途径

  摘要：

  描述了通过交叉偶联反应将双甲硅烷基化的二烯和三烯有效转化为多烯基硅烷。的芳基取代的多烯是由合成本位-borodesilylation与Bcl 3，随后加入Pd催化的偶联与芳基卤将所得硼衍生物的反应，而烷基取代的多烯的合成需要硼中间体转化成碘-衍生物和随后的在Ni（II）催化剂存在下与烷基Grignard试剂偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10209-5

文献信息

• A straightforward route to polyenylsilanes by palladium- or nickel-catalyzed cross-coupling reactions
  作者：Francesco Babudri、Gianluca M. Farinola、Vito Fiandanese、Luigia Mazzone、Francesco Naso

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10209-5

  日期：1998.2

  ipso-borodesilylation with BCl3 followed by Pd-catalyzed coupling reactions of the resulting boron derivative with aryl halides, whereas the synthesis of alkyl substituted polyenes requires the conversion of the boron intermediate into iodo-derivative and the subsequent coupling with alkyl Grignard reagents in the presence of a Ni(II) catalyst.

  描述了通过交叉偶联反应将双甲硅烷基化的二烯和三烯有效转化为多烯基硅烷。的芳基取代的多烯是由合成本位-borodesilylation与Bcl 3，随后加入Pd催化的偶联与芳基卤将所得硼衍生物的反应，而烷基取代的多烯的合成需要硼中间体转化成碘-衍生物和随后的在Ni（II）催化剂存在下与烷基Grignard试剂偶联。
• A new straightforward and general approach to dienamide natural products
  作者：Francesco Babudri、Vito Fiandanese、Francesco Naso、Angela Punzi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73051-6

  日期：1994.3

  A new synthetic approach to various conjugated (EE) dienamides has been developed, starting from an easily accessible bifunctional dienyl compound and based upon a double selective electrophilic substitution, followed by coupling reactions.
• Stereoselective total synthesis of (S)-Virol C and (S)-1-dehydroxyvirol A
  作者：Vito Fiandanese、Daniela Bottalico、Cosimo Cardellicchio、Giuseppe Marchese、Angela Punzi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.014

  日期：2005.5

  A stereoselective total synthesis of (S)-Virol C and (S)-1-dehydroxyvirol A has been developed, based upon the selective and sequential substitution of the two trimethylsilyl groups of readily available 1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiyne. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An efficient stereoselective approach to silylated polyunsaturated γ-alkylidene butenolides
  作者：Vito Fiandanese、Daniela Bottalico、Giuseppe Marchese

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01060-2

  日期：2001.12

  synthetic approach to a variety of polyunsaturated γ-alkylidene butenolides has been developed, starting from readily available silylated and polyunsaturated terminal alkynes. The palladium-catalysed tandem cross-coupling/cyclization reaction of the alkynes with the (Z)-3-iodo-2-propenoic acid leads directly to polyunsaturated (Z)-γ-alkylidene butenolides with a high degree of stereoselectivity.

  从容易获得的甲硅烷基化和多不饱和末端炔烃开始，已经开发了一种有效的立体选择性合成方法，用于多种多不饱和γ-亚烷基丁烯化物。炔烃与（Z）-3-碘-2-丙二酸的钯催化串联交叉偶联/环化反应直接导致具有高度立体选择性的多不饱和（Z）-γ-亚烷基丁烯化物。
• A stereoselective synthesis of silylated polyunsaturated halides from α,β-epoxysilanes
  作者：Francesco Babudri、Vito Fiandanese、Giuseppe Marchese、Angela Punzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01010-3

  日期：2001.1

  has been developed, starting from the readily available (1E,3E)-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene and (3E)-1,4-bis(trimethylsilyl)-3-buten-1-yne. A simple epoxidation reaction, followed by regioselective α-opening of the epoxide ring by metal halides affords the corresponding halohydrins with a high degree of stereoselectivity. A subsequent β-elimination reaction from these compounds leads to (Z

  从容易获得的（1 E，3 E）-1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二烯和（3 E）-1,4-bis开始开发了一种新的合成方法来硅烷化多不饱和卤化物（三甲基甲硅烷基）-3-丁烯-1-炔。简单的环氧化反应，然后通过金属卤化物对环氧环进行区域选择性α-开环，可得到具有高度立体选择性的相应卤代醇。这些化合物随后的β-消除反应导致（Z，E）-二烯基卤化物和（Z）-烯炔卤化物。