4-nitro-4'-isothiocyanatoazobenzene | 24722-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-nitro-4'-isothiocyanatoazobenzene
• 英文别名: 4-nitroazobenzene 4'-isothiocyanate；1-(4-(Hydroxy(oxido)amino)phenyl)-2-(4-isothiocyanatophenyl)diazene；(4-isothiocyanatophenyl)-(4-nitrophenyl)diazene
• CAS: 24722-66-5
• 化学式: C₁₃H₈N₄O₂S
• 分子量: 284.298
• InChiKey: HQLMTPHMWRDLGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-4'-isothiocyanatoazobenzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (6-chloropyridin-3-yl) N-[4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]phenyl]-N-(trifluoromethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  直接获取 N-三氟甲基酰胺、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯和尿素

  摘要：

  酰胺和相关的羰基衍生物在整个物理和生命科学领域 1、2 中具有重要意义。作为关键的生物结构单元，酰胺的稳定性和构象影响肽和蛋白质的结构及其生物学功能。此外，酰胺键的形成是最常用的化学转化之一 3,4。鉴于它们无处不在，一种能够在不影响稳定性的情况下改变酰胺的​​基本性质的技术可能在制药、农业化学和材料科学中具有相当大的潜力。为了影响有机分子的物理性质——例如溶解度、亲油性、构象、pK a 和（代谢）稳定性——氟化方法已被广泛采用 5-7。相似地，使用等排体和肽模拟物 8 或特别是通过 N-甲基化 9 进行位点特异性修饰已被用于改善化合物的稳定性、物理性质、生物活性和细胞渗透性。然而，由于缺乏有效的合成方法，尚未探索结合 N-甲基化和氟化方法的 N-三氟甲基羰基基序。在这里，我们报告了一种直接获取酰胺和相关羰基化合物的 N-三氟甲基类似物的方法。该策略依赖于操作简单的台式氨基甲酰氟结构单元的制备，可以很容易地多样化为相应的

  DOI：

  10.1038/s41586-019-1518-3
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 分散橙 3 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-nitro-4'-isothiocyanatoazobenzene
  参考文献：
  名称：

  有机染料对氰化物的感测：在溶液中以及在纳米结构的Al2O3表面上的研究。

  摘要：

  本文报道了两种新的偶氮苯基硫脲化合物的合成及其对不同阴离子的光学响应。在甲醇中的溶液研究表明，氰化物在这些染料中引起颜色变化（而在其他阴离子（例如F（-），Cl（-），Br（-），CH（3）COO（ -），H（2）PO（4）（-），HSO（4）（-））。有趣的是，在DMSO中，这些染料不仅对氰化物敏感，而且对氟化物，乙酸盐和磷酸二氢盐也有响应。这些阴离子各自引起不同的颜色变化。在本文的第二部分中，我们报告了其中一种染料在纳米结构的TiO（2）和Al（2）O（3）膜上的附着。这些敏化膜对pH的稳定性进行了研究，我们得出的结论是，敏化的Al（2）O（3）膜更坚固，因此比阴离子感测的TiO（2）更好。染料敏化的Al（2）O（3）薄膜浸入不同阴离子的溶液中，并研究了它们的响应。该膜可以检测水溶液中低至3 ppm的氰化物，并且相对于其他阴离子具有相对较好的选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.200700412

文献信息

• Cyanide Sensing with Organic Dyes: Studies in Solution and on Nanostructured Al2O3 Surfaces
  作者：Nélida Gimeno、Xiaoe Li、James R. Durrant、Ramón Vilar

  DOI：10.1002/chem.200700412

  日期：2008.3.27

  The synthesis of two new azo phenyl thiourea compounds and their optical response to different anions is reported herein. Solution studies in methanol indicate that cyanide induces a colour change in these dyes (whereas no changes are observed in the presence of other anions, such as F(-), Cl(-), Br(-), CH(3)COO(-), H(2)PO(4) (-), HSO(4) (-)). Interestingly, in DMSO these dyes are responsive not only

  本文报道了两种新的偶氮苯基硫脲化合物的合成及其对不同阴离子的光学响应。在甲醇中的溶液研究表明，氰化物在这些染料中引起颜色变化（而在其他阴离子（例如F（-），Cl（-），Br（-），CH（3）COO（ -），H（2）PO（4）（-），HSO（4）（-））。有趣的是，在DMSO中，这些染料不仅对氰化物敏感，而且对氟化物，乙酸盐和磷酸二氢盐也有响应。这些阴离子各自引起不同的颜色变化。在本文的第二部分中，我们报告了其中一种染料在纳米结构的TiO（2）和Al（2）O（3）膜上的附着。这些敏化膜对pH的稳定性进行了研究，我们得出的结论是，敏化的Al（2）O（3）膜更坚固，因此比阴离子感测的TiO（2）更好。染料敏化的Al（2）O（3）薄膜浸入不同阴离子的溶液中，并研究了它们的响应。该膜可以检测水溶液中低至3 ppm的氰化物，并且相对于其他阴离子具有相对较好的选择性。
• Straightforward access to N-trifluoromethyl amides, carbamates, thiocarbamates and ureas
  作者：Thomas Scattolin、Samir Bouayad-Gervais、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1038/s41586-019-1518-3

  日期：2019.9.5

  (metabolic) stability—fluorination approaches have been widely adopted5–7. Similarly, site-specific modification with isosteres and peptidomimetics8, or in particular by N-methylation9, has been used to improve the stability, physical properties, bioactivities and cellular permeabilities of compounds. However, the N-trifluoromethyl carbonyl motif—which combines both N-methylation and fluorination approaches—has

  酰胺和相关的羰基衍生物在整个物理和生命科学领域 1、2 中具有重要意义。作为关键的生物结构单元，酰胺的稳定性和构象影响肽和蛋白质的结构及其生物学功能。此外，酰胺键的形成是最常用的化学转化之一 3,4。鉴于它们无处不在，一种能够在不影响稳定性的情况下改变酰胺的​​基本性质的技术可能在制药、农业化学和材料科学中具有相当大的潜力。为了影响有机分子的物理性质——例如溶解度、亲油性、构象、pK a 和（代谢）稳定性——氟化方法已被广泛采用 5-7。相似地，使用等排体和肽模拟物 8 或特别是通过 N-甲基化 9 进行位点特异性修饰已被用于改善化合物的稳定性、物理性质、生物活性和细胞渗透性。然而，由于缺乏有效的合成方法，尚未探索结合 N-甲基化和氟化方法的 N-三氟甲基羰基基序。在这里，我们报告了一种直接获取酰胺和相关羰基化合物的 N-三氟甲基类似物的方法。该策略依赖于操作简单的台式氨基甲酰氟结构单元的制备，可以很容易地多样化为相应的
• Optical detection of anions using N-(4-(4-nitrophenylazo)phenyl)-N′-propyl thiourea bound silica film
  作者：Ryo Kato、Akinori Kawai、Toshiaki Hattori

  DOI：10.1039/c2nj40714k

  日期：——

  The anion-sensing properties of N-(4-nitrophenylazo)-N′-propyl thiourea chromoionophores have been investigated as free agents in bulk solution and following immobilization on a sol–gel silica film. In addition, the effect of a variety of organic spacers on the immobilized chromoionophores was examined. The binding constants of free chromoionophores with anions were greater than those of the corresponding immobilized chromoionophores in acetonitrile solution and their binding constants revealed a trend were CH3CO2− > H2PO4− > Cl−. However, the use of an organic spacer with an immobilized chromoionophore can change the binding constants of anions. An octadecyl group spacer, for example, led to an increase in the difference between the binding constants of the acetate ion and other anions and also enhanced selectivity for the acetate ion.

  N-(4-硝基苯偶氮)-N'-(丙基)硫脲染料离子探测剂的阴离子感知特性已在自由状态的体相溶液中以及固定在溶胶-胶质硅酸盐薄膜上的状态下进行了研究。此外，还考察了各种有机间隔物对固定染料离子探测剂的影响。自由染料离子探测剂与阴离子的结合常数在乙腈溶液中大于相应固定染料离子探测剂的结合常数，并且其结合常数显示出趋势为 CH3CO2⁻ > H2PO4⁻ > Cl⁻。然而，使用有机间隔物的固定染料离子探测剂可以改变阴离子的结合常数。例如，十八烷基间隔物导致醋酸根离子与其他阴离子的结合常数之间的差异增加，同时增强了对醋酸根离子的选择性。