2,3,4,5,6-pentafluorophenyl 4-chlorobenzoate | 106159-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: pentafluorophenyl 4-chlorobenzoate；4-Chlorobenzoic acid, pentafluorophenyl ester；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 4-chlorobenzoate
• CAS: 106159-22-2
• 化学式: C₁₃H₄ClF₅O₂
• 分子量: 322.619
• InChiKey: GFJBFALXBFFZPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1676

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentafluorophenyl 4-chlorobenzoate 、 苯甲酰肼 生成 2-(4-氯苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  固相有机合成中1,3,4-恶二唑的无痕释放

  摘要：

  使用TFAA作为脱水剂，通过与2-酰基酰肼通过其N原子之一结合到聚合物载体上的脱水环化反应，生成恶二唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.016
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用醛作为酰基供体通过C–H和C–O键活化进行酯基合成的酯交换反应

  摘要：

  已经开发了一种通过CH和C-O键活化在芳基，杂芳基，烷基N-杂芳基-2-羧酸酯和各种醛之间进行新型酯交换的方法，用于合成多种羧酸酯。提出了一种可能的机理，其中包括母体酯中酰基-O键的氧化加成和醛中sp 2 C-H键的自由基裂解。

  DOI：

  10.1021/jo3012573

文献信息

• Synthesis of N-Hydroxysuccinimide Esters, N-Acylsaccharins, and Activated Esters from Carboxylic Acids Using I2/PPh3
  作者：Kishor L. Handore、Heyuan Lu、Hyeongbin Park、Qingyu Xiong、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00272

  日期：2024.6.7

  for the formation of isolable active esters of aromatic and aliphatic activated acids as well as α-amino acid derivatives. These products are widely used reagents in organic synthesis, peptide synthesis, medicinal chemistry, and chemical biology (e.g., for bioconjugations). The method has broad substrate scope, uses simple and inexpensive reagents, avoids the use of carbodiimides or other coupling agents

  描述了一种合成可分离的活性酯的方法，其中用三苯基膦、碘和三乙胺处理羧酸。以此方式可获得的活性酯包括N-羟基琥珀酰亚胺酯、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯( N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺)、 N-酰基糖精、五氟苯酚酯、五氯苯酚酯、 N-羟基苯并三唑酯和六氟-2-丙醇酯。该方法可以类似地应用于N-酰基糖精和N-酰基咪唑的形成。该方法适用于芳香族和脂肪族活化酸以及α-氨基酸衍生物的可分离活性酯的形成。这些产品广泛应用于有机合成、肽合成、药物化学和化学生物学（例如，用于生物共轭）。该方法底物范围广泛，使用的试剂简单廉价，避免使用碳二亚胺或其他偶联剂，并且在室温下进行。此外，化合物 Boc-Ala–NHCHPh 的非对映异构体被证明可以通过1 H NMR（在 DMSO- d 6中）区分，从而可以使用简单的 NMR 方法来确定 Boc-Ala 或酰胺键的活化酯的外消旋程度使用 Boc-Ala 编队。