环己基-三苯基-硅烷 | 1048-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 环己基-三苯基-硅烷
• 英文名称: cyclohexyl-triphenyl-silane
• 英文别名: Cyclohexyl-triphenyl-silan；Triphenylcyclohexylsilan；Cyclohexyltriphenylsilane；cyclohexyl(triphenyl)silane
• CAS: 1048-07-3
• 化学式: C₂₄H₂₆Si
• 分子量: 342.556
• InChiKey: JTTIGNIABDGPGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227 °C
• 沸点：
  230 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烯 、 三苯基硅烷 在 <(phen)Pd(CH3(Me3CCSiMe3))>^+- 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到环己基-三苯基-硅烷
  参考文献：
  名称：

  钯(II)-催化氢化硅烷化和脱氢硅烷化反应的机理研究

  摘要：

  阳离子Pd(II)配合物，[(phen)Pd(CH3)(L)]+[BAr'4]-phen = 1,10-菲咯啉；L = Et2O、Me3SiC⋮CSiMe3；Ar' = 3,5-(CF3)2C6H3) 催化烯烃的氢化硅烷化和脱氢硅烷化。在 1 mol % [(phen)Pd(CH3)(L)]+[BAr'4]-存在下，HSiR3 (R = CH2CH3, C6H5) 对乙烯、叔丁基乙烯、1-己烯和环己烯进行氢化硅烷化. 在[(phen)Pd(CH3)(L)]+[BAr'4]-存在下，叔丁基乙烯与HSi(i-Pr)3 反应生成新己烷和t-BuCHCHSi(i-Pr)3。低温 NMR 实验表明，乙烯和烷基取代的烯烃硅烷化的催化剂静止状态是 [(phen)Pd(SiR3)(η2-H2CCHR')]+[BAr'4]-。通过 1H NMR 光谱观察到在 -70 °C 下快速、可逆的甲硅烷基迁移的证据。氘标记研究表明，中间体

  DOI：

  10.1021/ja962979n

文献信息

• The Preparation of Cyclohexyltriphenylsilane
  作者：Henry Gilman、David H. Miles

  DOI：10.1021/ja01536a026

  日期：1958.2
• Mechanistic Studies of Palladium(II)-Catalyzed Hydrosilation and Dehydrogenative Silation Reactions
  作者：Anne M. LaPointe、Francis C. Rix、Maurice Brookhart

  DOI：10.1021/ja962979n

  日期：1997.2.1

  cationic Pd(II) complexes, [(phen)Pd(CH3)(L)]+[BAr‘4]- phen = 1,10−phenanthroline; L = Et2O, Me3SiC⋮CSiMe3; Ar‘ = 3,5-(CF3)2C6H3) catalyze the hydrosilation and dehydrogenative silation of olefins. Hydrosilation of ethylene, tert-butylethylene, 1-hexene, and cyclohexene by HSiR3 (R = CH2CH3, C6H5) occurs in the presence of 1 mol % [(phen)Pd(CH3)(L)]+[BAr‘4]-. The reaction of tert-butylethylene with HSi(i-Pr)3

  阳离子Pd(II)配合物，[(phen)Pd(CH3)(L)]+[BAr'4]-phen = 1,10-菲咯啉；L = Et2O、Me3SiC⋮CSiMe3；Ar' = 3,5-(CF3)2C6H3) 催化烯烃的氢化硅烷化和脱氢硅烷化。在 1 mol % [(phen)Pd(CH3)(L)]+[BAr'4]-存在下，HSiR3 (R = CH2CH3, C6H5) 对乙烯、叔丁基乙烯、1-己烯和环己烯进行氢化硅烷化. 在[(phen)Pd(CH3)(L)]+[BAr'4]-存在下，叔丁基乙烯与HSi(i-Pr)3 反应生成新己烷和t-BuCHCHSi(i-Pr)3。低温 NMR 实验表明，乙烯和烷基取代的烯烃硅烷化的催化剂静止状态是 [(phen)Pd(SiR3)(η2-H2CCHR')]+[BAr'4]-。通过 1H NMR 光谱观察到在 -70 °C 下快速、可逆的甲硅烷基迁移的证据。氘标记研究表明，中间体