2-吡啶-2-基-2-氮杂螺[4.5]癸烷-1,3-二酮 | 61588-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 中文名称: 2-吡啶-2-基-2-氮杂螺[4.5]癸烷-1,3-二酮
• 英文名称: 2-pyridin-2-yl-2-aza-spiro[4.5]decane-1,3-dione
• 英文别名: N-2-Pyridino-2-azaspiro<4.5>decan-1,3-dion；2-Azaspiro[4.5]decane-1,3-dione, 2-(2-pyridinyl)-；2-pyridin-2-yl-2-azaspiro[4.5]decane-1,3-dione
• CAS: 61588-98-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: SDVNQNTXQQLGKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  491.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 加巴喷丁杂质E 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到2-吡啶-2-基-2-氮杂螺[4.5]癸烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  2-Azaspiro [4.4] 壬烷和 [4.5] 癸烷-1,3-二酮的新 N-（吡啶-2-基）衍生物的合成、物理化学和抗惊厥特性。第二部分

  摘要：

  2-氮杂螺[4.4]壬烷-(1a-e)、2-氮杂螺[4.5]癸烷-(2a-e)和6-甲基-2-氮杂螺的一系列N-(吡啶-2-基)衍生物[ 4.5] 癸烷-1,3-二酮 (3a-e) 被合成并在最大电击 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫阈值测试中测试其抗惊厥活性。为了解释可能的作用机制，活性最强的化合物 N-(3-甲基吡啶-2-基)-2-氮杂螺[4.4]壬烷-1,3-二酮(1b)、N-(3-甲基吡啶-2- yl) -2-氮杂螺[4.5]癸烷-1,3-二酮(2b)，N-(4-甲基吡啶-2-基)-2-氮杂螺[4.5]癸烷-1,3-二酮(2c)，和N- (3-methylpyridine-2-yl) -6-methyl-2-azaspiro [4.5] decane-1,3-dione (3b) 在体外测试了它们对电压敏感钙通道受体的影响，然而，它们揭示了低亲和力。对于所有合成的化合物，亲脂性是通过使用

  DOI：

  10.1002/ardp.200500219

文献信息

• EL-TELBANY, F. A.;EL-BASIL, S., EGYPT. J. CHEM., 1979, 22, N 3, 235-244
  作者：EL-TELBANY, F. A.、EL-BASIL, S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Physicochemical and Anticonvulsant Properties of NewN-(Pyridine-2-yl) Derivatives of 2-Azaspiro[4.4]nonane and [4.5]decane-1,3-dione. Part II
  作者：Krzysztof Kaminski、Jolanta Obniska、Agnieszka Zagorska、Dorota Maciag

  DOI：10.1002/ardp.200500219

  日期：2006.5

  A series of N‐(pyridine‐2‐yl) derivatives of 2‐azaspiro[4.4]nonane‐ (1a–e), 2‐azaspiro[4.5]decane‐ (2a–e) and 6‐methyl‐2‐azaspiro[4.5]decane‐1,3‐dione (3a–e) were synthesized and tested for their anticonvulsant activity in the maximum electroshock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) seizure threshold tests. To explain the possible mechanism of action, the most active compounds N‐(3‐m

  2-氮杂螺[4.4]壬烷-(1a-e)、2-氮杂螺[4.5]癸烷-(2a-e)和6-甲基-2-氮杂螺的一系列N-(吡啶-2-基)衍生物[ 4.5] 癸烷-1,3-二酮 (3a-e) 被合成并在最大电击 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫阈值测试中测试其抗惊厥活性。为了解释可能的作用机制，活性最强的化合物 N-(3-甲基吡啶-2-基)-2-氮杂螺[4.4]壬烷-1,3-二酮(1b)、N-(3-甲基吡啶-2- yl) -2-氮杂螺[4.5]癸烷-1,3-二酮(2b)，N-(4-甲基吡啶-2-基)-2-氮杂螺[4.5]癸烷-1,3-二酮(2c)，和N- (3-methylpyridine-2-yl) -6-methyl-2-azaspiro [4.5] decane-1,3-dione (3b) 在体外测试了它们对电压敏感钙通道受体的影响，然而，它们揭示了低亲和力。对于所有合成的化合物，亲脂性是通过使用