di-6,6''-O-palmitoyl melezitose | 1022913-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: di-6,6''-O-palmitoyl melezitose
• 英文别名: 6-O-hexadecanoyl-α-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-fructofuranosyl 6-O-hexadecanoyl-α-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4R,5R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(hexadecanoyloxymethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl hexadecanoate
• CAS: 1022913-93-4
• 化学式: C₅₀H₉₂O₁₈
• 分子量: 981.27
• InChiKey: FEVAFTHEZFDYCP-PHITWGSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  281
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸 、 D-(+)-松三糖水合物 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以2%的产率得到tri-6,6',6''-O-palmitoyl melezitose
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu反应条件下的松三糖和棉子糖的反应性

  摘要：

  在三糖用于合成脂肪酸酯的范围内，研究了三光条件下的松三糖和棉子糖的反应性。蜜三糖产生的酯按照反应性6”> 6> 6'的顺序在主要位置上被优先取代。事实证明，在这些条件下，棉子糖对酯的形成非常不情愿，主要产生了新的3''，6''-脱水棉子糖。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.01.041

文献信息

• Reactivity of melezitose and raffinose under Mitsunobu reaction conditions
  作者：Céline Besset、Stéphane Chambert、Yves Queneau、Sébastien Kerverdo、Hervé Rolland、Jérôme Guilbot

  DOI：10.1016/j.carres.2008.01.041

  日期：2008.4

  reactivity of melezitose and raffinose under Mitsunobu conditions was studied within the scope of the use of trisaccharides for the synthesis of fatty acid esters. Melezitose led to esters with preferential substitution at primary positions following the order of reactivity 6''>6>6'. Raffinose proved to be very reluctant toward ester formation in these conditions, leading mainly to the new 3'',6''-anhydroraffinose

  在三糖用于合成脂肪酸酯的范围内，研究了三光条件下的松三糖和棉子糖的反应性。蜜三糖产生的酯按照反应性6”> 6> 6'的顺序在主要位置上被优先取代。事实证明，在这些条件下，棉子糖对酯的形成非常不情愿，主要产生了新的3''，6''-脱水棉子糖。