3-fluorophenyl 3-fluorobenzoate | 1435625-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 3-fluorophenyl 3-fluorobenzoate
• 英文别名: 3-Fluorobenzoic acid, 3-fluorophenyl ester；(3-fluorophenyl) 3-fluorobenzoate
• CAS: 1435625-93-6
• 化学式: C₁₃H₈F₂O₂
• 分子量: 234.202
• InChiKey: RSKUPSOWGZUFAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.6±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluorophenyl 3-fluorobenzoate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.33h， 生成 ethyl (Z)-1-(2-{2-[5-fluoro-2-(3-fluorobenzyl)phenyl]vinyloxy}ethyl)nipecotate
  参考文献：
  名称：

  具有不对称双芳族残基的乙烯基取代基作为潜在的GABA吸收抑制剂的N-取代的苯甲酸衍生物的合成和评估

  摘要：

  γ-氨基丁酸（GABA）是哺乳动物中枢神经系统（CNS）中的主要抑制性神经递质。GABA能神经传递的功能障碍与几种神经元疾病有关，例如癫痫，阿尔茨海默氏病，神经性疼痛和抑郁症。增强突触裂隙中GABA水平的一种可能性是抑制mGAT1，mGAT1是已知的四种与质膜结合的GABA转运蛋白之一，被认为是最重要的GABA转运蛋白亚型，它负责在GABA去除突触后裂隙中的GABA。神经冲动。众所周知，在癫痫的附加疗法中使用的批准的药物如尼加定的亲脂酸酸衍生物（Gagatrile®）具有很高的亚型选择性和亲和力，可抑制mGAT1的摄取。我们合成了具有乙烯基醚间隔基和不对称双芳族残基的新的N-取代的苯甲酸衍生物，该残基在芳族环系统的各个位置带有氟取代基。就它们作为mGAT1抑制剂的效力和亚型选择性而言，对新化合物进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.056
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯酚 、 间氟苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到3-fluorophenyl 3-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  具有不对称双芳族残基的乙烯基取代基作为潜在的GABA吸收抑制剂的N-取代的苯甲酸衍生物的合成和评估

  摘要：

  γ-氨基丁酸（GABA）是哺乳动物中枢神经系统（CNS）中的主要抑制性神经递质。GABA能神经传递的功能障碍与几种神经元疾病有关，例如癫痫，阿尔茨海默氏病，神经性疼痛和抑郁症。增强突触裂隙中GABA水平的一种可能性是抑制mGAT1，mGAT1是已知的四种与质膜结合的GABA转运蛋白之一，被认为是最重要的GABA转运蛋白亚型，它负责在GABA去除突触后裂隙中的GABA。神经冲动。众所周知，在癫痫的附加疗法中使用的批准的药物如尼加定的亲脂酸酸衍生物（Gagatrile®）具有很高的亚型选择性和亲和力，可抑制mGAT1的摄取。我们合成了具有乙烯基醚间隔基和不对称双芳族残基的新的N-取代的苯甲酸衍生物，该残基在芳族环系统的各个位置带有氟取代基。就它们作为mGAT1抑制剂的效力和亚型选择性而言，对新化合物进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.056

文献信息

• Synthesis and evaluation of N-substituted nipecotic acid derivatives with an unsymmetrical bis-aromatic residue attached to a vinyl ether spacer as potential GABA uptake inhibitors
  作者：Gabriele Quandt、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.02.056

  日期：2013.6

  used in add-on therapy of epilepsy, are known to inhibit uptake of mGAT1 with high subtype selectivity and affinity. We synthesized new N-substituted nipecotic acid derivatives with a vinyl ether spacer and an unsymmetrical bis-aromatic residue, which carries fluorine substituents at various positions of the aromatic ring-system. The new compounds were characterized with respect to their potency and subtype

  γ-氨基丁酸（GABA）是哺乳动物中枢神经系统（CNS）中的主要抑制性神经递质。GABA能神经传递的功能障碍与几种神经元疾病有关，例如癫痫，阿尔茨海默氏病，神经性疼痛和抑郁症。增强突触裂隙中GABA水平的一种可能性是抑制mGAT1，mGAT1是已知的四种与质膜结合的GABA转运蛋白之一，被认为是最重要的GABA转运蛋白亚型，它负责在GABA去除突触后裂隙中的GABA。神经冲动。众所周知，在癫痫的附加疗法中使用的批准的药物如尼加定的亲脂酸酸衍生物（Gagatrile®）具有很高的亚型选择性和亲和力，可抑制mGAT1的摄取。我们合成了具有乙烯基醚间隔基和不对称双芳族残基的新的N-取代的苯甲酸衍生物，该残基在芳族环系统的各个位置带有氟取代基。就它们作为mGAT1抑制剂的效力和亚型选择性而言，对新化合物进行了表征。
• Evaluation of the Role of Isostructurality in Fluorinated Phenyl Benzoates
  作者：Dhananjay Dey、Deepak Chopra

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b00421

  日期：2017.10.4

  the supramolecular architectures in these isostructural compounds. The isomorphous crystal structures exhibit 3D isostructurality or vice versa. The crystal packing shows that weak intermolecular C–H···F, C–H···O, C–H···π interactions, and π···π stacking are the main contributors providing stability toward the crystal lattice. The nature and energetics of all the geometrically or energetically equivalent

  在本报告中，对苯甲酸苯酯（D00）及其氟化类似物在固态结构中的分子组装进行了研究，研究了三维，二维和一维（3D，2D和1D）同构结构的发生。在这些同结构化合物的超分子结构的形成中，观察到一维C–H···O═C链是坚固的基序（〜-21 kJ / mol）。同构晶体结构表现出3D同构性，反之亦然。晶体堆积表明弱的分子间C–H···F，C–H···O，C–H···π相互作用以及π···π堆积是提供对晶格稳定性的主要因素。与相似或不同的分子间相互作用相关的所有几何上或能量上等效的构造块的性质和能量学描述了不同分子对在晶体结构中的作用。晶体结构的同构结构的指纹图有助于理解各种原子间接触的相似性和差异。这些晶体结构与氟化物的比较N-苯基苯甲酰胺在分子间相互作用以及超强供体（NH）的参与下的晶格能方面显示了超分子组装的变化。