环己基甲基三甲基甲硅烷基醚 | 88773-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 环己基甲基三甲基甲硅烷基醚
• 英文名称: cyclohexylmethyl trimethylsilyl ether
• 英文别名: Trimethyl(cyclohexylmethoxy)silane；cyclohexylmethoxy(trimethyl)silane
• CAS: 88773-80-2
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: CTOOFLGKFDATDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81-82 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.850±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基甲基三甲基甲硅烷基醚 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 HZSM-5 zeolite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到环己烷基甲醛
  参考文献：
  名称：

  Oskooie, Hossein A.; Amiri, Somaih Solemani; Heravi, Majid M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 3, p. 813 - 814

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 环己基甲基三甲基甲硅烷基醚
  参考文献：
  名称：

  二异丙基氨基化锂作为氢化物供体。还原醛。

  摘要：

  二异丙基氨基化锂将醛还原为相应的醇，并与醛形成0加合物。这两个过程都可以与烯醇化竞争。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80416-5
• 作为试剂：
  描述：

  methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-(4-nitrobenzoyl)oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate 在 四氯化硅 、 silver perchlorate 、 环己基甲基三甲基甲硅烷基醚 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 18.0h， 以30%的产率得到methyl-2,3-didehydro-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis ofN-Acetyl-α-neuraminosyl-galactose Disaccharide

  摘要：

  由二氯二甲基硅烷和高氯酸银生成的催化剂有效地促进了丙腈中具有容易获得的乙酰氧基或苯氧羰基氧基离去基团的 N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）供体与 d-半乳糖的 6-OH 位异构体的糖基化，从而以良好的收率和立体选择性得到相应的 α-半乳糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.455

文献信息

• Trimethylsilyl Protection of Alcohols Over Phosphorus Pentoxide Supported on Silica Gel
  作者：Hamid Reza Shaterian、Nafiseh Fahimi、Kobra Azizi

  DOI：10.1080/10426507.2010.526670

  日期：2011.7.1

  Abstract An eco-friendly and mild protocol for trimethylsilyl protection of alcohols over phosphorus pentoxide supported on silica gel using hexamethyldisilazane has been described. Solvent-free and ambient reaction conditions, easy workup, short reaction times, excellent yields, and reusability of the catalyst are the noticeable features of this methodology. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要描述了使用六甲基二硅氮烷在硅胶上负载五氧化二磷上对醇进行三甲基甲硅烷基保护的环保和温和的协议。该方法的显着特点是无溶剂和环境反应条件、易于处理、反应时间短、收率高、催化剂可重复使用。图形概要
• THE USE OF NAFION-H® AS AN EFFICIENT CATALYST FOR THE DEPROTECTION OF TRIMETHYLSILYL ETHERS TO THEIR CORRESPONDING ALCOHOLS UNDER MILD AND HETEROGENEOUS CONDITIONS
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Davood Habibi、BiBi Fatemeh Mirjalili、Abdolhamid Bamoniri

  DOI：10.1080/10426500490474996

  日期：2004.11.1

  Trimethylsilyl ethers were converted to their corresponding alcohols in the presence Nafion-H® and wet SiO 2 with good-to-excellent yields under mild and heterogeneous conditions.

  在温和和非均相条件下，在 Nafion-H® 和湿 SiO 2 存在下，三甲基甲硅烷基醚转化为相应的醇，产率从好到极好。
• Reaction of Carbonyl Compounds with Trialkylsilyl Phenylselenide and Tributylstannyl Hydride under Radical Conditions
  作者：Yutaka Nishiyama、Hiroyuki Kajimoto、Kazuya Kotani、Takuma Nishida、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo025681q

  日期：2002.8.1

  of carbonyl compounds has been developed. When carbonyl compounds were allowed to react with trimethylsilyl phenylselenide and tributylstannyl hydride in the presence of a catalytic amount of AIBN as the radical initiator, hydrosilylation of the carbonyl compounds efficiently proceeded to give the corresponding silyl ethers in moderate to good yields. In the absence of carbonyl compounds, the triethylsilyl

  已经开发出一种用于羰基化合物的氢化硅烷化的新方法。当在催化量的AIBN作为自由基引发剂的存在下使羰基化合物与三甲基甲硅烷基苯基硒化物和三丁基锡烷基氢化物反应时，羰基化合物的氢化硅烷化有效地进行，以中等至良好的产率得到了相应的甲硅烷基醚。在不存在羰基化合物的情况下，通过PhSeSiEt（3）与Bu（3）SnH的反应获得氢化三乙基甲硅烷基。尽管在自由基条件下在苯甲醛存在下用三丁基锡锡氢化物处理了三丁基锗烷基苯硒化物而不是PhSeSiMe（3），但未获得氢化麦芽酰化的产物，并且主要形成了三丁基锗锡氢化物。
• Silica Sulfuric Acid: An Efficient Catalyst for the Direct Conversion of Primary and Secondary Trimethylsilyl Ethers to their Corresponding Ethers under Mild and Heterogeneous Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Iraj Mohammadpoor-Baltork、BiBi Fatemeh Mirjalili、Abdolhamid Bamoniri

  DOI：10.1055/s-2003-41469

  日期：——

  Primary and secondary trimethylsilyl ethers were converted to their corresponding ethers in the presence silica sulfuric acid with good to excellent yields under mild and heterogeneous conditions.

  在温和且异相的条件下，初级和次级三甲基硅基醚在硅酸硫酸的存在下转化为相应的醚，产率良好至优秀。
• A Convenient Method for the Preparation of Disaccharides by Transglycosylation of Methyl Glycosides
  作者：Hiromi Uchiro、Nobuyuki Kurusu、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1002/ijch.199700011

  日期：——

  Transglycosylation of methyl glycosides with various glycosyl acceptors using a Sn(OTf)2–Me3SiCl promoter system in the presence of molecular sieves 5A afforded the corresponding glycosides. Several useful disaccharides are effectively prepared in good yields with moderate to good stereoselectivities.

  在分子筛5A存在下，使用Sn（OTf）2 -Me 3 SiCl启动子系统将甲基糖苷与各种糖基受体进行转糖基化反应，得到相应的糖苷。几种有用的二糖可以高产率有效制备，具有中等至良好的立体选择性。