2-Methyl-4,5,7,8-tetrahydrocyclohepta[b]furan-6-one | 1213781-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 英文名称: 2-Methyl-4,5,7,8-tetrahydrocyclohepta[b]furan-6-one
• 英文别名: 2-methyl-4,5,7,8-tetrahydrocyclohepta[b]furan-6-one
• CAS: 1213781-17-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: YEHWZTHUTSIUIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]furan-6-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-Methyl-4,5,7,8-tetrahydrocyclohepta[b]furan-6-one
  参考文献：
  名称：

  8-氧杂双环[3.2.1]辛烷-2-酮的新合成及其在制备环庚烷环化呋喃中的应用

  摘要：

  描述了 8-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one 的两种新型合成方法，使这一关键中间体易于以制备量获得。在与各种氧代膦酸酯的链延长时，该化合物转化为 α,β-不饱和酮，在用 BF 3 ·OEt 2 处理时，环化为呋喃环庚醇，取代模式以前未报道。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218371

文献信息

• A New Synthesis of 8-Oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one and Its Use for the Preparation of Cycloheptane Annulated Furans
  作者：Henning Hopf、K. Abhilash

  DOI：10.1055/s-0029-1218371

  日期：2009.12

  Two novel syntheses of 8-oxabicyclo[3.2.1 ]octan-2-one are described, making this key intermediate readily available in preparative amounts. On chain elongation with various oxophosphonates this compound is converted to α,β-unsaturated ketones, which, on treatment with BF 3 ·OEt 2 , cyclize to furanocycloheptanols with a substitution pattern not reported previously.

  描述了 8-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one 的两种新型合成方法，使这一关键中间体易于以制备量获得。在与各种氧代膦酸酯的链延长时，该化合物转化为 α,β-不饱和酮，在用 BF 3 ·OEt 2 处理时，环化为呋喃环庚醇，取代模式以前未报道。