N,N-dimethyltriphenylmethylamine | 16000-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N,N-dimethyltriphenylmethylamine
• 英文别名: dimethyl-trityl-amine；Dimethyl-trityl-amin；α-Dimethylamino-triphenylmethan；Dimethyl-(triphenylcarbin)-amin；N.N-Dimethyl-triphenylmethylamin；Dimethyl-triphenylmethyl-amin；Dimethylaminotritan；N,N-dimethyl-1,1,1-triphenylmethanamine
• CAS: 16000-61-6
• 化学式: C₂₁H₂₁N
• 分子量: 287.404
• InChiKey: CJTMNDMKZBYLNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  363.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Bis-difluorboryl-aethan 、 N,N-dimethyltriphenylmethylamine 生成
  参考文献：
  名称：

  Chelate adducts of a difunctional Lewis acid. 1,2-Bis(difluoroboryl)ethane. III

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01054a016
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 magnesium 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 N,N-dimethyltriphenylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和鉴定作为载脂蛋白E生产抑制剂的新型三芳基甲胺化合物

  摘要：

  我们已经确定了可以抑制载脂蛋白E（apoE）产生的一类新的三芳基甲胺化合物。ApoE是一种胆固醇和脂质载体蛋白，与衰老，动脉粥样硬化，阿尔茨海默氏病（AD）以及其他神经系统疾病和脂质相关疾病有关。apoE产生的减弱通常被认为具有治疗价值。大脑中的大部分apoE是由星形胶质细胞产生的。在这里，我们描述了一个小的化合物文库的设计，合成和生物学筛选，该文库导致了四种三芳基甲胺的鉴定，它们是CCF-STTG1星形细胞瘤细胞中apoE产生的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.009

文献信息

• On the Basicity of Triarylmethylamines in Solution
  作者：Hans Dahn、Jean-Claude Farine、Thi Thanh Tâm Nguyên

  DOI：10.1002/hlca.19800630405

  日期：1980.6.6

  found, with differences in p* characteristic of solvation; (3) The influence on basicity of substituents of the aryl groups follows Hammett's relationship. These results indicate a preponderance of inductive effects. N, N-Dimethyltritylamine (3b) (pK=3.40) shows a marked crowding effect, absent in the isomeric tertiary amines 13 and 14. Tri-p-nitrotritylamine (10a) (pK=3.10), N, N-dimethyl-tri-p-nitrotritylamine

  在甲基溶纤剂/水80:20（MCS）中测量了11种三芳基甲胺（三苯甲基胺）的p K，其中有8种是新的，以及一些相关的碱；在二恶烷/水60:40（Dx），乙腈（An），​​硝基苯（Nb）和乙酸（Ac）中也进行了测量。（1）芳基对碱度的影响本质上是加和的；（2）在不同的溶剂中，发现了相似的线性自由能关系，但溶剂化特性的p *有所不同。（3）对芳基取代基的碱性的影响遵循哈米特（Hammett）关系。这些结果表明归纳效应占优势。N，N-二甲基三苯甲基胺（3b）（p K＝ 3.40）显示出显着的拥挤效应，在异构叔胺13和14中不存在。三- p -nitrotritylamine （10A） （第ķ = 3.10），N，N-二甲基-三- p -nitrotritylamine （10b）的（对ķ = 0.50），和图3b是特别弱碱; 三硝基三苯甲基的弱碱作用与氰基甲基和三氟乙基的弱碱作用相似。
• The Reactions of Esters of Amidosulfurous Acid
  作者：Hisashi Takei、Hideo Shimizu、Moriaki Higo、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.41.1925

  日期：1968.8

  It was found that benzhydryl dimethylamidosulfite, obtained from N,N,N′,N′-tetramethylsulfurous diamide-phenyl isocyanate adduct and benzhydrol, decomposed to give benzhydryldimethylamine and sulfur dioxide. Similarly, triphenylmethyl and 1,3-diphenylallyl dimethylamidosulfite gave corresponding tertiary amines when these esters were refluxed in benzene. On the other hand, benzoin dimethylamidosulfite gave benzil, the oxidized product of benzoin. When β-anilinoethyl and β-N-methylaminoethyl dimethylamidosulfite were heated at 120–130°C for 10 min, cyclic esters of amidosulfurous acid, 3-phenyl- and 3-methyl-1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide, were obtained along with evolution of dimethylamine. Further, the thermal decomposition of the cyclic compounds was studied.

  研究发现，由 N,N,N′,N′-四甲基亚硫酰二胺-苯基异氰酸酯加合物和苯甲醇制得的二甲基亚硫酸苯甲酰酯分解生成二甲基苯甲胺和二氧化硫。同样，三苯甲基和 1,3-二苯基烯丙基二甲基亚氨基磺酸酯在苯中回流时会生成相应的叔胺。另一方面，安息香二甲基亚氨基磺酸盐会生成安息香的氧化产物苯偶姻。将 β-anilinoethyl 和 β-N-methylaminoethyl 二甲基亚氨基磺酸盐在 120-130°C 的温度下加热 10 分钟，可得到脒基亚硫酸环酯、3-苯基和 3-甲基-1,2,3-噁噻唑烷-2-氧化物，并同时产生二甲胺。此外，还对环状化合物的热分解进行了研究。
• Observation of the Chelate Effect with a Bidentate Lewis Acid, F₂BCH₂CH₂BF₂
  作者：D. F. Shriver、M. J. Biallas

  DOI：10.1021/ja00981a007

  日期：1967.3
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 5.1.5, page 166 - 171
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Hydride Transfer. Reactions of Triphenylcarbonium Fluoroborate and Triphenylmethyl Bromide with Tertiary Amines
  作者：Ralph Damico、C. D. Broaddus

  DOI：10.1021/jo01343a068

  日期：1966.5