1,2-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)diazene | 588-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1,2-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)diazene
• 英文别名: (e)-Bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]diazene；bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]diazene
• CAS: 588-00-1
• 化学式: C₁₄H₈F₆N₂
• 分子量: 318.221
• InChiKey: ODNNWXKHVFFHEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82.5 °C
• 沸点：
  327.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)diazene 在 盐酸 、 ammonium chloride 、 锌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 m-trifluoromethyl-N-isopropylaniline
  参考文献：
  名称：

  超声活化的取代硝基苯还原为相应的N-芳基羟胺

  摘要：

  芳基羟胺可通过还原相应的硝基芳族化合物而获得。我们在这里报告了一种有效的制备芳基羟胺的方法，该方法是在非常短的反应时间内，通过使用锌金属和氯化铵在超声活化下，通过硝基化合物的受控还原来有效制备硝基芳基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.126
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)hydrazine 在 氧气 、 eosin Y disodium salt 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到1,2-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的偶氮苯的氧化脱氢和偶氮苯的转移加氢

  摘要：

  偶氮化合物广泛用于制药和化学工业。在这里，我们报道了使用非金属光氧化还原催化剂曙红Y从肼衍生物合成偶氮化合物。使用可见光和空气作为氧化剂使该过程可持续且实用。此外，偶氮苯的可见光驱动，光氧化还原催化的转移氢化与一系列氢供体（如苯肼和环胺）兼容。与传统的（热金属/过渡金属）方法相比，我们的工艺避免了苯胺过度还原的问题，从而扩大了光氧化还原催化的适用性，并确认了它是合成有机化学的有用工具。

  DOI：

  10.1039/c9gc01618j

文献信息

• Application of Silicon-Initiated Water Splitting for the Reduction of Organic Substrates
  作者：Ashot Gevorgyan、Satenik Mkrtchyan、Tatevik Grigoryan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1002/cplu.201800131

  日期：2018.5

  several important classes of organic compounds is described. It is found that the reductive water splitting can be promoted by several metalloids among which silicon shows the best efficiency. The developed methodologies were applied for the reduction of nitro compounds, N-oxides, sulfoxides, alkenes, alkynes, hydrodehalogenation as well as for the gram-scale synthesis of several substrates of industrial

  描述了使用水作为氢的供体，其适合于还原几种重要类别的有机化合物。发现还原水分解可以通过几种准金属来促进，其中硅显示出最佳的效率。所开发的方法学被用于还原硝基化合物，N-氧化物，亚砜，烯烃，炔烃，加氢脱卤作用以及几种工业上具有重要意义的底物的克级合成。
• 一种合成2-氟苯胺化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109704987B

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明公开了一种合成2‑氟苯胺化合物的方法，所述方法为：以式Ia所示苯胺化合物α与式Ib所示苯胺化合物β为原料，经过偶联反应制得式II所示偶氮苯化合物，再将式II所示偶氮苯化合物与钯催化剂、氟化试剂、添加剂、有机溶剂混合，在30～150℃温度下密闭搅拌进行氟化反应，制得式III所示的化合物，式III所示的化合物在还原剂的作用下反应制得式IV所示的2‑氟苯胺化合物；本发明合成的2‑氟苯胺化合物底物适应性广，反应条件温和，操作简单，氟化选择性好等优点，制得的邻氟苯胺化合物是许多药物分子的重要中间体和起始原料，应用前景广泛。
• Single-atom dispersed Co–N–C catalyst: structure identification and performance for hydrogenative coupling of nitroarenes
  作者：Wengang Liu、Leilei Zhang、Wensheng Yan、Xiaoyan Liu、Xiaofeng Yang、Shu Miao、Wentao Wang、Aiqin Wang、Tao Zhang

  DOI：10.1039/c6sc02105k

  日期：——

  Co–N–C is identified to be CoN4C8-1-2O2, where the Co center atom is coordinated with four pyridinic N atoms in the graphitic layer, while two oxygen molecules are weakly adsorbed on Co atoms in perpendicular to the Co–N4 plane. This single-atom dispersed Co–N–C catalyst presents excellent performance for the chemoselective hydrogenation of nitroarenes to produce azo compounds under mild reaction conditions

  Co-N-C催化剂是在电催化和有机转化中替代铂的有希望的候选者。然而，由高温热解引起的 Co 物种的异质性阻碍了活性位点的结构鉴定。在此，我们报道了一种自支撑 Co-N-C 催化剂，其中钴仅作为单个原子分散。通过使用亚埃分辨率 HAADF-STEM 结合 XAFS 和 DFT 计算，Co-N-C 的确切结构被确定为CoN 4 C 8 -1-2O 2，其中 Co 中心原子与石墨层中有四个吡啶N原子，而两个氧分子弱吸附在Co原子上，垂直于Co-N 4飞机。这种单原子分散的 Co-N-C 催化剂在温和的反应条件下对硝基芳烃的化学选择性加氢产生偶氮化合物具有优异的性能。
• Bismuth nanoparticles: an efficient catalyst for reductive coupling of nitroarenes to azo-compounds
  作者：Kishore Pothula、Lin Tang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c5ra17994g

  日期：——

  The synthesis of azoarenes from corresponding nitroarenes was developed by virtue of in situ bismuth nanoparticles.

  通过原位铋纳米颗粒，从相应的硝基芳烃合成偶氮芳烃。
• Gold-Catalyzed Direct Hydrogenative Coupling of Nitroarenes To Synthesize Aromatic Azo Compounds
  作者：Xiang Liu、Hai-Qian Li、Sen Ye、Yong-Mei Liu、He-Yong He、Yong Cao

  DOI：10.1002/anie.201404543

  日期：2014.7.14

  The azo linkage is a prominent chemical motif which has found numerous applications in materials science, pharmaceuticals, and agrochemicals. Described herein is a sustainable heterogeneous‐gold‐catalyzed synthesis of azo arenes. Available nitroarenes are deoxygenated and linked selectively by the formation of NN bonds using molecular H2 without any external additives. As a result of a unique and

  偶氮键是一种突出的化学基序，已在材料科学，制药和农用化学品中得到了广泛的应用。本文描述了偶氮芳烃的一种可持续的异质金催化合成方法。通过使用分子H 2形成N HN键，对可用的硝基芳烃进行脱氧和选择性连接没有任何外部添加剂。由于金属和载体之间具有独特而显着的协同作用，因此亚硝基和羟胺中间体之间可以轻松进行表面介导的缩合，并在温和的反应条件下以高度选择性的方式进行所需的转化。该方案可耐受多种官能团，并为环保合成对称或不对称芳族偶氮化合物提供了一种通用的通用方法。