3-amino-6,6-dimethyl-1-thioxo-1,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[c]thiopyran-4-carbonitrile | 890023-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 碳二硫内酯
• 英文名称: 3-amino-6,6-dimethyl-1-thioxo-1,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[c]thiopyran-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-Amino-6,6-dimethyl-1-thioxo-1,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[c]thiopyran-4-carbonitrile；3-amino-6,6-dimethyl-1-sulfanylidene-5,7-dihydrocyclopenta[c]thiopyran-4-carbonitrile
• CAS: 890023-32-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S₂
• 分子量: 236.362
• InChiKey: OPTFOWHVAISMSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-6,6-dimethyl-1-thioxo-1,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[c]thiopyran-4-carbonitrile 、 N-乙基甲基胺 以 乙醇 为溶剂， 以39%的产率得到1-(ethylmethylamino)-3-mercapto-6,6-dimethyl-6,7-dihydro-5H-[2]pyridin-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2006/58724

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-(3,3-dimethylcyclopentyliden)malononitrile 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到3-amino-6,6-dimethyl-1-thioxo-1,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[c]thiopyran-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2006/58724

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Pyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidines as Phosphodiesterase Type 4 Inhibitors
  作者：Joan Taltavull、Jordi Serrat、Jordi Gràcia、Amadeu Gavaldà、Míriam Andrés、Mònica Córdoba、Montserrat Miralpeix、Dolors Vilella、Jorge Beleta、Hamish Ryder、Lluís Pagès

  DOI：10.1021/jm100524j

  日期：2010.10.14

  A series of pyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidines (PTP) has been synthesized and tested as phosphodiesterase IV inhibitors (PDE4), a target for the treatment of asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD). Structure−activity relationships within this series, leading to an increase of potency on the enzyme, are presented. The gem-dimethylcycloalkyl moiety fused to the pyridine ring proved

  合成了一系列吡啶并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶（PTP）并作为磷酸二酯酶IV抑制剂（PDE4）进行了测试，这是治疗哮喘和慢性阻塞性疾病的靶标肺部疾病（COPD）。介绍了该系列中的结构活性关系，从而导致了酶效力的提高。为了在酶中获得更高的亲和力，与吡啶环稠合的宝石-二甲基环烷基被证明是支架的关键元素。
• Pyridothienopyrimidine Derivatives
  申请人：Pages Santacana Lluis Miquel

  公开号：US20090029955A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  A pyridothienopyrimidine derivative of formula (I), or the pharmaceutically acceptable salts or N-oxides thereof are disclosed, as well as pharmaceutical compositions comprising said compounds and methods of treatment or prevention of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by inhibition of phosphodiesterase 4 using said compounds are disclosed.

  本发明公开了一种式（I）的吡啶硫蒽嘧啶衍生物，以及其药学上可接受的盐或N-氧化物，以及包含该化合物的制药组合物和使用该化合物抑制磷酸二酯酶4来治疗或预防病理状态或疾病的方法。
• NEW PYRIDOTHIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Laboratorios Almirall, S.A.

  公开号：EP1819710B1

  公开（公告）日：2009-03-11
• [EN] NEW PYRIDOTHIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PYRIDOTHIENOPYRIMIDINE
  申请人：ALMIRALL PRODESFARMA SA

  公开号：WO2006058724A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  [EN] Use of a pyridothienopyrimidine derivative of formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof, wherein G¹ represents a group selected from -CR⁶R⁷- or -NR⁶ being R⁶ and R⁷ independently selected from hydrogen atoms and C_1-4 alkyl groups m and n are integers selected from 0 or 1 R¹ and R² are independently selected from hydrogen atoms and C_1-4 alkyl groups R³ represents a group selected from alkyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, aryl, heteroaryl and saturated N-containing heterocyclyl groups bound through the nitrogen atom to the piridine ring, all of them being optionally substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halogen atoms and alkyl, alkoxyalkyl, arylalkyl, R⁸OCO-, alkoxy, R⁸R⁹N-CO-, -CN, -CF₃, -NR⁸R⁹, -SR⁸ and - SO₂NH₂ groups wherein R⁸ and R⁹ are independently selected from hydrogen atoms and C_1-4alkyl groups R⁴ and R⁵ are independently selected from the group consisting of hydrogen atoms alkyl groups and groups of formula (II), wherein p and q are integers selected from 1, 2 and 3; A is either a direct bond or a group selected from -CONR¹⁴-, -NR¹⁴CO-, -O-, -COO-, -OCO-, -NR ¹⁴OCO-, - OCONR¹⁴-, -NR¹⁴CONR¹⁵-, -S-, -SO-, -SO₂-, -COS- and -SCO-; and G² is a group selected from aryl, heteroaryl or heterocyclyl; wherein the alkyl groups and the group G² are optionally substituted by one or more substituents selected from group consisting of halogen atoms and alkyl, alkoxyalkyl, arylalkyl, R¹⁶OCO-, hydroxy, alkoxy, oxo, R¹⁶R¹⁷NCO-, -CN, -CF₃, -NR¹⁶R¹⁷,^{-SR16 and -SO₂NH₂ groups; wherein R10 to R17 are independently selected from hydrogen atoms and C_1-4 alkyl groups; in the manufacture of a medicament for the treatment or prevention of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by inhibition of phosphodiesterase 4.
  [FR] La présente invention concerne l'emploi d'un dérivé de pyridothiénopyrimidine de formule (I), ainsi que des sels pharmaceutiquement acceptables et des N-oxydes dudit dérivé dans la fabrication d'un médicament pour le traitement prophylactique ou thérapeutique d'un état pathologique ou d'une maladie pouvant être soulagé ou guéri par inhibition de la photodiestérase 4. Dans la formule (I), G1 représente un groupement sélectionné parmi -CR6R7- ou -NR6, R6 et R7 représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle en C₁-C₄, ces groupements pouvant être différents les uns des autres, m et n sont des entiers égaux à 0 ou à 1, R1 et R2 représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle en C₁-C₄, ces groupements pouvant être différents les uns des autres, R3 représente un groupement sélectionné parmi les groupements alkyle, amino, monoalkylamino, dialkylamino, aryle, hétéroaryle et les héterocyclyles azotés saturés liés par l'atome d'azote au cycle pyridine, tous ces groupements pouvant être substitués par un ou plusieurs substituants sélectionnés au sein du groupe constitué par les atomes d'halogène et les groupements alkyle, alcoxyalkyle, arylalkyle, R8OCO-, alcoxy, R8R9N-CO-, -CN, -CF₃, -NR8R9, -SR8 et - SO₂NH₂, où R8 et R9 représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle en C₁-C₄, ces groupements pouvant être différents les uns des autres, R4 et R5 représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupement alkyle ou un groupement de formule (II), ces groupements pouvant être différents les uns des autres, où p et q sont des entiers égaux à 1, 2 ou 3; A représente soit une liaison directe, soit un groupement sélectionné parmi -CONR14-, -NR14CO-, -O-, -COO-, -OCO-, -NR 14OCO-, - OCONR14-, -NR14CONR15-, -S-, -SO-, -SO₂-, -COS- et -SCO-; et G2 est un groupement sélectionné parmi les groupements aryle, hétéroaryle et hétérocyclyle; les groupements alkyle et le groupement G2 peuvent être substitués par un ou plusieurs substituants sélectionnés au sein du groupe constitué les atomes d'halogène et les groupements alkyle, alcoxyalkyle, arylalkyle, R16OCO-, hydroxy, alcoxy, oxo, R16R17NCO-, -CN, -CF₃, -NR16R17,-SR16 et -SO₂NH₂; les groupements R10 à R17 représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle en C₁-C₄, ces groupements pouvant être différents les uns des autres.}
• WO2006/58724
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——