(2R,3S,4S)-3-tri(propan-2-yl)silyloxy-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol | 1075749-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-3-tri(propan-2-yl)silyloxy-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
• CAS: 1075749-10-8
• 化学式: C₂₄H₅₀O₄Si₂
• 分子量: 458.83
• InChiKey: JSCMRUGRLMRBPW-VXNXHJTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-di-O-triisopropylsilyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-erythro-hex-1-en-3-ulose 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到(2R,3S,4S)-3-tri(propan-2-yl)silyloxy-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过逆转非对映选择来有效合成稀有糖D-alal，减少受保护的1,5-anhydrohex-1-en-3-uloses：立体选择的保护基依赖性。

  摘要：

  D-alal是通过使用NaBH4CeCl3 x 7 H2O系统还原大体积的甲硅烷基保护的1，5-脱水己基-1-en-3-uloses选择性获得的。该合成的关键点是保护基团的性质。当使用大体积的甲硅烷基如叔丁基二苯基甲硅烷基作为底物时，以> 99％的选择性获得了受保护的D-alal。相反，当使用乙酰化的烯酮时，仅获得保护的D-葡萄糖。还发现添加CeCl3 x 7 H2O会影响选择性。

  DOI：

  10.1021/jo801596q