1-t-butyldimethylsilyloxy-cyclododec-1-ene | 68081-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-t-butyldimethylsilyloxy-cyclododec-1-ene
• 英文别名: tert-butyl-[(1E)-cyclododecen-1-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 68081-20-9
• 化学式: C₁₈H₃₆OSi
• 分子量: 296.569
• InChiKey: FVIUQOGQLGHBNX-BMRADRMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-t-butyldimethylsilyloxy-cyclododec-1-ene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (1Z,13E)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclotetradeca-1,13-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2] Cycloaddition of ethyl propiolate and silyl enol ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01316a020
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 环十二酮 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-t-butyldimethylsilyloxy-cyclododec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Eu（fod）3和SnCl 4催化衍生自环状酮的O-甲硅烷基烯醇醚的杂环加成

  摘要：

  OT丁基二甲硅烷基烯醇醚从充当与甲基benzylidenepyruvate路易斯酸催化heterocycloadditions高效亲双烯体的简单环酮衍生1。用环己酮衍生物观察到良好的选择性。使用Eu（fod）3，双亲物2b产生了预期的内加合物3b（93–97％）。当使用SnCl 4时，发现主要产物（89–95％）是带有反式环结的“异常”加合物5b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01969-8

文献信息

• Lewis Acid Catalysed [4+2] Heterocycloadditions between Ketone Enol Ethers and β-Ethylenic α-Oxo Esters
  作者：Arnaud Martel、Stéphane Leconte、Gilles Dujardin、Eric Brown、Vincent Maisonneuve、Richard Retoux

  DOI：10.1002/1099-0690(20022)2002:3<514::aid-ejoc514>3.0.co;2-z

  日期：2002.2

  β-unsaturated α-oxo esters 1a−d and cyclic and acyclic ketone enol ethers 2a−l afforded heteroadducts 3−5 in high yields when either [Eu(fod)3] or SnCl4 were used as the catalyst. With methyl (E)-benzylidenepyruvate (1a), the two catalytic modes displayed divergent stereoselectivities. In the case of the heterocycloaddition of silyl enol ether 2h, X-ray investigations established the relative configurations

  (E)-γ-取代的β-不饱和α-氧代酯1a-d与环状和非环状酮烯醇醚2a-l之间的[4+2]杂环加成反应以高产率提供杂加合物3-5，当[Eu(fod )3] 或 SnCl4 用作催化剂。对于 (E)-亚苄基丙酮酸甲酯 (1a)，两种催化模式显示出不同的立体选择性。在甲硅烷基烯醇醚 2h 的杂环加成的情况下，X 射线研究确定了双环加合物 3h 和 5h 的相对构型，分别作为 [Eu(fod)3] 和 SnCl4 的主要异构体获得。这些分配提供了有关这些酸催化反应的协调与非协调机制的宝贵信息。与(E)-叔丁氧基亚甲基丙酮酸甲酯(1d)，事实证明，反应范围仅限于作为亲二烯体的烷基烯醇醚。在这种情况下，立体化学过程遵循不同的途径，例如加合物 4q 的 X 射线结构，当 SnCl4 是催化剂时，从 1d 和 1-甲氧基环己烯 (2f) 以总立体选择性获得。
• Low temperature syntheses of thioketals from enol ethers and carbonyl compounds
  作者：Arnaud Martel、Sopa Chewchanwuttiwong、Gilles Dujardin、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02855-1

  日期：2003.2

  A dithioacetalisation procedure at low temperature using TMSOTf as the promoter is described. This method proved highly efficient for unprecedented transprotection of ketone enol ethers and was successfully applied to polyfunctional sensitive substrates.

  描述了在低温下使用TMSOTf作为促进剂的二硫缩醛化程序。该方法被证明对酮烯醇醚进行前所未有的反保护具有很高的效率，并已成功应用于多官能度敏感底物。
• CLARK R. D.; UNTCH K. G., J. ORG. CHEM. 1979, 44, NO 2, 248-253
  作者：CLARK R. D.、 UNTCH K. G.

  DOI：——

  日期：——
• [2 + 2] Cycloaddition of ethyl propiolate and silyl enol ethers
  作者：Robin D. Clark、Karl G. Untch

  DOI：10.1021/jo01316a020

  日期：1979.1
• Eu(fod)3 and SnCl4-catalyzed heterocycloadditions of O-silyl enol ethers deriving from cyclic ketones
  作者：Gilles Dujardin、Arnaud Martel、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01969-8

  日期：1998.11

  O-t-Butyldimethylsilyl enol ethers deriving from simple cyclic ketones acted as efficient dienophiles in the Lewis acid-catalyzed heterocycloadditions with methyl benzylidenepyruvate 1. Good selectivities were observed with cyclohexanone derivatives. Using Eu(fod)3, the dienophile 2b led to the expected endo adduct 3b (93–97%). When using SnCl4, the major product (89–95%) was found to be the “abnormal”

  OT丁基二甲硅烷基烯醇醚从充当与甲基benzylidenepyruvate路易斯酸催化heterocycloadditions高效亲双烯体的简单环酮衍生1。用环己酮衍生物观察到良好的选择性。使用Eu（fod）3，双亲物2b产生了预期的内加合物3b（93–97％）。当使用SnCl 4时，发现主要产物（89–95％）是带有反式环结的“异常”加合物5b。