4-methoxy-2-methyl-phenyllithium | 60147-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 4-methoxy-2-methyl-phenyllithium
• 英文别名: 2-methyl-4-methoxyphenyllithium；4-lithio-3-methylanisole
• CAS: 60147-59-3
• 化学式: C₈H₉LiO
• 分子量: 128.1
• InChiKey: FYLNCYJQTFQMEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4-四甲基-3-戊酮 、 4-methoxy-2-methyl-phenyllithium 以 乙醚 为溶剂， 生成 p-Methoxy-o-tolyldi-tert.-butylcarbinol
  参考文献：
  名称：

  Lomas, John S.; Adenier, Alain; Boussad, Nadjib, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 2, p. 395 - 400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基甲苯 在 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methoxy-2-methyl-phenyllithium
  参考文献：
  名称：

  An efficient procedure for the synthesis of C-chiral bisphosphines

  摘要：

  A practical method for the synthesis of bisphosphines containing homochiral carbon backbones is described. This procedure entails sequential reaction of a homochiral ditosylate with the appropriate dialkyl- or diarylphosphine-borane anion followed by BH5 decomplexation mediated by HBF4 . OMe(2).

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00390-t

文献信息

• 13C NMR spectroscopic comparison of sterically stabilized meta- and para-substituted o-tolyldi(adamant-1-yl)methyl cations with conjugatively stabilized benzyl cations
  作者：John S. Lomas

  DOI：10.1039/p29960002601

  日期：——

  series of meta- and para-substituted anti-o-tolyldi(adamant-1-yl)methyl cations has been generated by reaction of anti-o-tolyldi(adamant-1-yl)methanols with trifluoroacetic acid in chloroform. 13C NMR spectroscopy indicates small but significant variations in the chemical shifts of the charged carbon and its nearest neighbours on the adamantyl groups, and departures from additivity of substituent effects

  一系列的间位-和对位-取代的抗- Ö -tolyldi（金刚烷-1-基）甲基阳离子已经通过的反应所产生的抗- Ö -tolyldi（金刚烷-1-基）基甲醇与氯仿的三氟乙酸。13C NMR光谱表明，带电碳及其金刚烷基上最近邻的化学位移小而显着变化，并且取代基的可加性偏离了芳族碳的位移。讨论了密切相关的二（金刚烷基-1-基）苄基阳离子的先前工作。与超酸介质中芳基取代的碳正离子的数据比较表明，两种碳正离子中的芳族碳位移存在显着差异。芳基二（金刚烷基-1-基）甲基阳离子中芳基和碳正离子平面之间的二面角估计为约60°。
• The Reactions of Optically Pure Menthyloxymethylphenylphosphine-Borane with Organolithium Reagents
  作者：Toshiyuki Oshiki、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1246/bcsj.63.3719

  日期：1990.12

  The reactions of (Rp)-menthyloxymethyl-phenylphosphine-borane with several organolithium reagents are described. Less sterically hindered reagents such as m-anisyllithium and p-anisyllithium react with the phosphine-borane to afford the corresponding substitution products with high stereochemical integrity with inversion of configuration. On the other hand, o-substituted phenyllithiums lead to products

  描述了 (Rp)-薄荷氧基甲基-苯基膦-硼烷与几种有机锂试剂的反应。空间位阻较小的试剂，如间茴香基锂和对茴香基锂与膦硼烷反应，得到相应的取代产物，具有高立体化学完整性和构型反转。另一方面，邻取代的苯基锂导致产品具有非常低的光学纯度。
• Iron-catalyzed aryl- and alkenyllithiation of alkynes and its application to benzosilole synthesis
  作者：Eiji Shirakawa、Seiji Masui、Rintaro Narui、Ryo Watabe、Daiji Ikeda、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c1cc11989c

  日期：——

  Phenyl- and vinyllithiums having an alkyl substituent at their ortho- and cis-position, respectively, readily added to alkynes in the presence of 5 mol% of Fe(acac)(3). The reaction of o-(trimethylsilyl)phenyllithium with alkynes gave benzosiloles through an addition-cyclization sequence.

  在5摩尔％Fe（acac）（3）的存在下，分别在邻位和顺位分别具有烷基取代基的苯基锂和乙烯基锂很容易添加到炔烃中。邻-（三甲基甲硅烷基）苯基锂与炔烃的反应通过加成环化序列得到苯并甲硅烷基。
• OSHIKI, TOSHIYUKI;IMAMOTO, TSUNEO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N2, C. 3719-3721
  作者：OSHIKI, TOSHIYUKI、IMAMOTO, TSUNEO

  DOI：——

  日期：——
• EPIBATIDINE ANALOGUES AS ACETYLCHOLINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：EP1123277A1

  公开（公告）日：2001-08-16