phomolide G | 1340493-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: phomolide G
• 英文别名: (2R,4S,5S,6E,8S)-4,5,8-trihydroxy-2-propyl-2,3,4,5,8,9-hexahydrooxecin-10-one
• CAS: 1340493-47-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: PTCQELNOCBFIRX-VAVWPVAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-<(4S-trans)-2,2-dimethyl-5-<(phenylmethoxy)methyl>-1,3-dioxolan-4-yl>-2-propenol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium persulfate 、 copper(l) iodide 、 萘 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 (2S,5R)‐2‐(tert‐butyl)‐3,5‐dimethylimidazolidin‐4‐one trifluoroacetate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 lithium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(II) trifluoroacetate hydrate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 phomolide G
  参考文献：
  名称：

  Phomolides G 和 H 的聚合和立体选择性全合成

  摘要：

  描述了 phomolides G 和 H（一种聚酮化合物天然产物）的立体选择性全合成。该合成涉及有机催化对映选择性不对称环氧化、C1-Wittig 烯化和闭环复分解作为关键步骤。使用有机催化 MacMillan 不对称环氧化来构建两个心内酯 G 和 H 的手性中心使这种方法更具吸引力。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340348

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Proposed Structure of the Endophytic Fungal Metabolite Phomolide G: Structural Revision and Unambiguous Stereochemical Assignment
  作者：James McNulty、David McLeod、Hilary A. Jenkins

  DOI：10.1002/ejoc.201501592

  日期：2016.2

  A total synthesis of the proposed structure of the natural macrolactone phomolide G (1) by a bidirectional strategy from L-tartaric acid is reported. The ω-terminus of the molecule was elaborated by nitrile extension, C3-alkylation and a substrate-controlled 1,3-ketone reduction. The α-terminus was extended by a C2 aldehyde-to-alkenal homologation followed by an auxiliary controlled aldol reaction

  报告了通过来自 L-酒石酸的双向策略对天然大环内酯 phomolide G (1) 的拟议结构进行全合成。分子的 ω 末端通过腈延伸、C3-烷基化和底物控制的 1,3-酮还原来精心设计。α-末端通过 C2 醛到链烯醛的同源性延伸，然后是辅助控制的醛醇反应。大环内酯化和脱保护产生化合物 1（通过 X 射线分析证实）。与天然产物相比，phomolide G 的这种假定结构显示出不一致的 NMR 光谱数据。对所有可用 NMR 光谱数据的详细检查表明，phomolide G 可能是 1 的非对映异构体。开发的合成策略允许控制所有四个手性仲醇基团的绝对立体化学。
• Total Enantioselective Synthesis of the Endophytic Fungal Polyketide Phomolide H and Its Structural Revision
  作者：James McNulty、David McLeod

  DOI：10.1002/ejoc.201601172

  日期：2017.1.3

  A total synthesis of the proposed structure of the natural polyketide-macrolactone phomolide H 2 has been achieved following a bidirectional strategy from l-tartaric acid. The originally assigned structure of phomolide H displayed discordant NMR spectroscopic data in comparison with synthetic 2. The synthetic strategy was extended to prepare diastereomers and epimeric methyl-ethers of the natural product

  遵循 L-酒石酸的双向策略，已实现天然聚酮化合物-大环内酯 phomolide H 2 的拟议结构的全合成。与合成 2 相比，最初指定的 phomolide H 的结构显示出不一致的 NMR 光谱数据。 合成策略扩展到制备天然产物的非对映异构体和差向异构甲基醚，其结构分析显示天然产物与非对映异构体 27 匹配. 介绍了 pomolide H 从 2 到化合物 27 的甲醇溶剂化物的结构修正。
• First stereoselective total synthesis of Phomolide G and H via RCM protocol
  作者：Palakuri Ramesh、B. Chennakesava Reddy、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.118

  日期：2012.7

  A first total synthetic route has been reported for the synthesis of Phomolide G and H. The syntheses of fragments were initiated from commercially available and inexpensive starting material (R)-epichlorohydrin. The synthesis involves a key Sharpless epoxidation, stereoselective epoxide opening, lactonization and ring closing metathesis (RCM).

  已经报道了第一合成路线，用于合成草甘膦G和H。片段的合成是从可商购的且廉价的起始原料（R）-表氯醇开始的。合成涉及关键的Sharpless环氧化，立体选择性环氧化物开环，内酯化和闭环复分解（RCM）。