phenyl β-cyclothiogeranate | 113793-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: phenyl β-cyclothiogeranate
• 英文别名: S-Phenyl 2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene-1-carbothioate；S-phenyl 2,6,6-trimethylcyclohexene-1-carbothioate
• CAS: 113793-67-2
• 化学式: C₁₆H₂₀OS
• 分子量: 260.4
• InChiKey: JOONXUUCYQZBAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl β-cyclothiogeranate 在 (-)-N-isopropyl-ephedrine 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (R)-phenyl γ-cyclothiogeranate
  参考文献：
  名称：

  γ-环草酸，γ-环苯二酸和γ-大马可酮的对映异构体的合成：烯醇盐的对映选择性质子化

  摘要：

  通过拆分外消旋物获得（R）-和（S）-γ-环香叶酸（（R）-和（S）-9），并通过化学相关性确定它们的绝对构型。γ-酸（R）和（S）-9分别转化为（R）和（S）-γ-环草酸甲酯（（R）和（S）-6以及（R）） -和（S）-γ-大马士革（（R）-和（S）-5，分别）。更直接地输入到（R）和（S）-9包括硫醇酯烯酸酯与（-）-或（γ）-N-异丙基麻黄碱（（-）-或（γ）-20）的对映选择性质子化，以及随后的（R）和（S）-S-苯基γ-硫代环草酸酯（（R）-和（S）-24，分别为97％ee）。酯（R）-和（S）-24也用作（R）-和（S）-γ-大马甲烯的前体（分别是（R）-和（S）-5）。或者， （通过用（-）- N-异丙基麻黄碱（（-）- 20）对酮烯醇酸酯29进行对映选择性质子化而获得S）-5（75％ee ）。感官评价表明，γ-环香叶酸甲酯和γ-大马可康醇的（S）-对映体明显优于它们的（R）-对映体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780303
• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-甲酰氯 、 苯硫酚 在 正丁基锂 作用下， 生成 phenyl β-cyclothiogeranate
  参考文献：
  名称：

  γ-环草酸，γ-环苯二酸和γ-大马可酮的对映异构体的合成：烯醇盐的对映选择性质子化

  摘要：

  通过拆分外消旋物获得（R）-和（S）-γ-环香叶酸（（R）-和（S）-9），并通过化学相关性确定它们的绝对构型。γ-酸（R）和（S）-9分别转化为（R）和（S）-γ-环草酸甲酯（（R）和（S）-6以及（R）） -和（S）-γ-大马士革（（R）-和（S）-5，分别）。更直接地输入到（R）和（S）-9包括硫醇酯烯酸酯与（-）-或（γ）-N-异丙基麻黄碱（（-）-或（γ）-20）的对映选择性质子化，以及随后的（R）和（S）-S-苯基γ-硫代环草酸酯（（R）-和（S）-24，分别为97％ee）。酯（R）-和（S）-24也用作（R）-和（S）-γ-大马甲烯的前体（分别是（R）-和（S）-5）。或者， （通过用（-）- N-异丙基麻黄碱（（-）- 20）对酮烯醇酸酯29进行对映选择性质子化而获得S）-5（75％ee ）。感官评价表明，γ-环香叶酸甲酯和γ-大马可康醇的（S）-对映体明显优于它们的（R）-对映体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780303

文献信息

• Reaction of ester enolates with nucleophiles. Stereocontrolled formation of ketone and aldehyde enolates
  作者：Charles Fehr、Jose Galindo

  DOI：10.1021/jo00243a050

  日期：1988.4
• FEHR, CHARLES;GALINDO, JOSE, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 8, 1828-1830
  作者：FEHR, CHARLES、GALINDO, JOSE

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of the Enantiomers of ?-Cyclogeranic Acid, ?-Cyclocitral, and ?-Damascone: Enantioselective protonation of enolates
  作者：Charles Fehr、Jos� Galindo

  DOI：10.1002/hlca.19950780303

  日期：1995.5.10

  thiol ester enolate with (−)- or (γ)-N-isopropylephedrine((−)- or (γ)-20) and subsequent hydrolysis of the (R)-and (S)-S-phenyl γ-thiocyclogeranate ((R)- and (S)-24, resp.; 97% ee). The esters (R)- and (S)-24 were also used as precursors of (R)- and (S)-γ-damascone ((R)- and (S)-5, resp.). Alternatively, (S)-5 (75% ee) was obtained by enantioselective protonation of ketone enolate 29 with (−)-N-isopropylephedrine

  通过拆分外消旋物获得（R）-和（S）-γ-环香叶酸（（R）-和（S）-9），并通过化学相关性确定它们的绝对构型。γ-酸（R）和（S）-9分别转化为（R）和（S）-γ-环草酸甲酯（（R）和（S）-6以及（R）） -和（S）-γ-大马士革（（R）-和（S）-5，分别）。更直接地输入到（R）和（S）-9包括硫醇酯烯酸酯与（-）-或（γ）-N-异丙基麻黄碱（（-）-或（γ）-20）的对映选择性质子化，以及随后的（R）和（S）-S-苯基γ-硫代环草酸酯（（R）-和（S）-24，分别为97％ee）。酯（R）-和（S）-24也用作（R）-和（S）-γ-大马甲烯的前体（分别是（R）-和（S）-5）。或者， （通过用（-）- N-异丙基麻黄碱（（-）- 20）对酮烯醇酸酯29进行对映选择性质子化而获得S）-5（75％ee ）。感官评价表明，γ-环香叶酸甲酯和γ-大马可康醇的（S）-对映体明显优于它们的（R）-对映体。