3-methyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one | 40277-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 3-methyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydro-3-methyl-[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one；3-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one；5,6,7,8-tetrahydro-3-methyl[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one；3-methyl-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one；3-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 40277-29-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD01192165
• 分子量: 220.295
• InChiKey: QAULFFQNXDODGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263 °C
• 沸点：
  427.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到6,7-dihydro-3-methyl-[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidine-4,8(3H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3H）-一核的17β-羟基类固醇脱氢酶1型（17β-HSD1）抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  许多乳腺肿瘤是激素依赖性的，雌激素，尤其是雌二醇（E2），在其生长和发育中起关键作用。17β-羟基类固醇脱氢酶1（17β-HSD1）是女性性类固醇生物合成中的关键酶，可催化NADPH依赖性雌激素还原为具有生物活性的雌二醇。在这项研究中，合成了一个融合的（di）cycloalkeno thieno [2,3- d ] pyrimidin-4（3 H）-one为基础的化合物的文库，并在无细胞和有毒的条件下针对17β-HSD1的生物活性。对基于细胞的测定进行了评估。几种噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4（3 H测试浓度为0.1和1μM的基于1的化合物是有效的17β-HSD1抑制剂。例如，4-（3-羟基苯硫基）-1,2,7,8,9,10,11,13-八氢-13-氧代-[1]苯并噻吩并[2'，3'：4,5]-嘧啶基[1,2 - a ]氮杂-3-甲醛（7f）是迄今为止最有效的非甾体17β-HSD1抑制剂之一，在0

  DOI：

  10.1021/jm900928k
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-[1]-苯并噻吩[2,3-d]嘧啶-4(1h)-酮 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-methyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Thieno [2,3-d] 嘧啶作为潜在的化疗药物

  摘要：

  为了研究其杀虫活性，合成了一系列在 5 和 6 位具有稠合碳环的噻吩并 [2,3-d] 嘧啶衍生物。一些化合物表现出显着的生物活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19793120105

文献信息

• Synthesis and evaluation of thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones as potential antitubercular agents
  作者：Hanumant B. Borate、Ritesh A. Annadate、Sandip S. Vagh、Mahesh M. Pisal、Sagar B. Deokate、Manisha A. Arkile、Nandadeep J. Jadhav、Laxman U. Nawale、Dhiman Sarkar

  DOI：10.1039/c5md00404g

  日期：——

  A number of thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones were designed, synthesized and screened against Mycobacteria as a part of our program to develop new antitubercular agents. It was observed that some of the compounds have significant antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Ra (ATCC 25177) and Mycobacterium bovis BCG (ATCC 35743). The active compounds were studied for cytotoxicity

  作为我们开发新的抗结核药物计划的一部分，设计，合成了许多thieno [2,3- d ] pyrimidin-4（3 H）-one，并针对分枝杆菌进行了筛选。观察到一些化合物对结核分枝杆菌H37Ra（ATCC 25177）和牛分枝杆菌BCG（ATCC 35743）具有显着的抗分枝杆菌活性。研究了该活性化合物对四种细胞系的细胞毒性，发现无细胞毒性。结果表明，化合物13b和29e 被发现具有很好的抗分枝杆菌活性（MIC在6-8μM范围内），噻吩并嘧啶酮类有可能被开发为抗结核药。
• Therapeutically Active Thiophenepyrimidinone Compounds and Their Use
  申请人：Waehaelae Kristiina

  公开号：US20080103131A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Thiopheneprymidinone compounds useful in therapy, especially for use in the treatment and/or prevention of a steroid hormone dependent disorder, preferably a steroid hormone dependent disease or disorder requiring the inhibition of a 17β-hydroxysteroid dehydrogenase (17β-HSD) such as 17β-HSD type 1, type 2 or type 3 enzyme.

  硫代嘧啶酮化合物在治疗中有用，特别是用于治疗和/或预防类固醇激素依赖性疾病，优选为需要抑制17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD）的类固醇激素依赖性疾病或疾病，例如17β-HSD类型1、类型2或类型3酶。
• Methods of Making and Using Therapeutically Active Thiophenepyrimidinone Compounds
  申请人：WAEHAELAE Kristiina

  公开号：US20100249106A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Thiopheneprymidinone compounds useful in therapy, especially for use in the treatment and/or prevention of a steroid hormone dependent disorder, preferably a steroid hormone dependent disease or disorder requiring the inhibition of a 17β-hydroxysteroid dehydrogenase (17β-HSD) such as 17β-HSD type 1, type 2 or type 3 enzyme.

  硫代嘧啶酮化合物在治疗中有用，特别是用于治疗和/或预防类固醇激素依赖性疾病，最好是需要抑制17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD），如17β-HSD类型1、类型2或类型3酶的类固醇激素依赖性疾病或疾病。
• Therapeutically active thiophenepyrimidinone compounds and their use
  申请人：Waehaelae Kristiina

  公开号：US20050032778A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Thiopheneprymidinone compounds useful in therapy, especially for use in the treatment and/or prevention of a steroid hormone dependent disorder, preferably a steroid hormone dependent disease or disorder requiring the inhibition of a 17β-hydroxysteroid dehydrogenase (17β-HSD) such as 17β-HSD type 1, type 2 or type 3 enzyme.

  用于治疗的噻吩丙脒酮化合物，特别是用于治疗和/或预防类固醇激素依赖性疾病，最好是需要抑制 17β- 羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD）如 17β-HSD 1 型、2 型或 3 型酶的类固醇激素依赖性疾病或紊乱。
• Robba,M. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1973, vol. 276, p. 93 - 95
  作者：Robba,M. et al.

  DOI：——

  日期：——