tert-butyl 4-(3-(2-nitrophenyl)propioloyl)piperazine-1-carboxylate | 1190967-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(3-(2-nitrophenyl)propioloyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[3-(2-nitrophenyl)prop-2-ynoyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1190967-25-9
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₅
• 分子量: 359.382
• InChiKey: XYHFKFJLOXDSRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(3-(2-nitrophenyl)propioloyl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以66%的产率得到3-(2-nitrophenyl)-1-(piperazin-1-yl)prop-2-yn-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  体内具有强大抗血栓形成活性的新型蛋白酶激活受体1拮抗剂的发现

  摘要：

  蛋白酶激活受体（PARs）或凝血酶受体构成一类G蛋白偶联受体（GPCR），与许多生理机制的激活有关。因此，凝血酶通过这些受体的活化来活化许多细胞类型，例如血管平滑肌细胞，白细胞，内皮细胞和血小板。在人类中，凝血酶诱导的血小板凝集是由一种称为PAR1的亚型介导的。本文介绍了这些受体的新拮抗剂的发现，更具体地说，发现了两种化合物：2- [5-氧代-5-（4-吡啶-2-基哌嗪-1-基）戊-1,3-二烯基]苄腈36（ F 16618）和3-（2-氯苯基）-1- [4-（4-氟苄基）哌嗪-1-基]丙烯酮39（F 16357），是在优化后获得的。在静脉内或口服给药后，在大鼠的动静脉分流模型中，这两种化合物均能够抑制SFLLR诱导的人血小板聚集并显示抗血栓形成活性。此外，这些化合物没有其他类型的抗血小板药物经常观察到的出血副作用，这构成了这类新型抗血栓药的有希望的优势。

  DOI：

  10.1021/jm900553j
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯基丙炔酸 、 N-Boc-哌嗪 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到tert-butyl 4-(3-(2-nitrophenyl)propioloyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  体内具有强大抗血栓形成活性的新型蛋白酶激活受体1拮抗剂的发现

  摘要：

  蛋白酶激活受体（PARs）或凝血酶受体构成一类G蛋白偶联受体（GPCR），与许多生理机制的激活有关。因此，凝血酶通过这些受体的活化来活化许多细胞类型，例如血管平滑肌细胞，白细胞，内皮细胞和血小板。在人类中，凝血酶诱导的血小板凝集是由一种称为PAR1的亚型介导的。本文介绍了这些受体的新拮抗剂的发现，更具体地说，发现了两种化合物：2- [5-氧代-5-（4-吡啶-2-基哌嗪-1-基）戊-1,3-二烯基]苄腈36（ F 16618）和3-（2-氯苯基）-1- [4-（4-氟苄基）哌嗪-1-基]丙烯酮39（F 16357），是在优化后获得的。在静脉内或口服给药后，在大鼠的动静脉分流模型中，这两种化合物均能够抑制SFLLR诱导的人血小板聚集并显示抗血栓形成活性。此外，这些化合物没有其他类型的抗血小板药物经常观察到的出血副作用，这构成了这类新型抗血栓药的有希望的优势。

  DOI：

  10.1021/jm900553j