1-[3-O-dimethoxytritylpropyl]-1'-[3'-hydroxypropyl]ferrocene | 565228-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[3-O-dimethoxytritylpropyl]-1'-[3'-hydroxypropyl]ferrocene
• 英文别名: 3-cyclopenta-2,4-dien-1-ylpropan-1-ol;1-[3-cyclopenta-2,4-dien-1-ylpropoxy-(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]-4-methoxybenzene;iron(2+)
• CAS: 565228-56-0
• 化学式: C₃₇H₄₀FeO₄
• 分子量: 604.569
• InChiKey: LXHJMXOKSFJHLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.69
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-O-dimethoxytritylpropyl]-1'-[3'-hydroxypropyl]ferrocene 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以70 %的产率得到1-[3-O-dimethoxytritylpropyl]-1'-[3'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidityl)propyl]ferrocene
  参考文献：
  名称：

  二茂铁作为 DNA 中无碱基位点的潜在电化学报告替代物

  摘要：

  对 DNA 聚合酶对修饰核苷酸的底物接受度进行实时监测的方法需求量很大。为了实现这一目标，我们将基于二茂铁的无碱基核苷酸掺入 DNA 模板中，并评估了它们与未修饰和修饰 DNA 的酶促合成的相容性。所有规范的核苷酸都可以与对嘌呤的强烈偏好的二茂铁位点相反地掺入。具有绕过损伤能力的 DNA 聚合酶（如 Dpo4）允许 DNA 合成在掺入位点之外恢复。修饰的嘌呤核苷酸可以很容易地掺入到二茂铁碱性位点类似物的对面，而用简单侧链装饰的嘧啶核苷酸也很容易被容忍。

  DOI：

  10.1039/d2ob01540d
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-di(3-hydroxypropyl)ferrocene 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以57 %的产率得到1-[3-O-dimethoxytritylpropyl]-1'-[3'-hydroxypropyl]ferrocene
  参考文献：
  名称：

  二茂铁作为 DNA 中无碱基位点的潜在电化学报告替代物

  摘要：

  对 DNA 聚合酶对修饰核苷酸的底物接受度进行实时监测的方法需求量很大。为了实现这一目标，我们将基于二茂铁的无碱基核苷酸掺入 DNA 模板中，并评估了它们与未修饰和修饰 DNA 的酶促合成的相容性。所有规范的核苷酸都可以与对嘌呤的强烈偏好的二茂铁位点相反地掺入。具有绕过损伤能力的 DNA 聚合酶（如 Dpo4）允许 DNA 合成在掺入位点之外恢复。修饰的嘌呤核苷酸可以很容易地掺入到二茂铁碱性位点类似物的对面，而用简单侧链装饰的嘧啶核苷酸也很容易被容忍。

  DOI：

  10.1039/d2ob01540d

文献信息

• Bi-functionalised metallocenes use for marking biological molecules
  申请人：Chaix-Bauvais Carole

  公开号：US20050038234A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The invention relates to bi-functionalised metallocenes of general formula (I) where Me=a transition metal, preferably chosen from Fe, Ru and Os, Y and Z, when identical are selected from —(CH 2 ) n —O—, (CH 2 )—O—[(CH 2 ) 2 —O] P — and —(CH 2 ) q —CONH—(CH 2 ) r —O—, or Y=—(CH 2 ) S —NH— and Z=—(CH 2 ) t —COO—, n =a whole number from 3 to 6 inclusive, p=a whole number from 1 to 4 inclusive, q=a whole number from 0 to 2 inclusive, r=a whole number from 0 to 2 inclusive, s=a whole number from 2 to 5 inclusive, t=a whole number from 3 to 6 inclusive, R and R′=H atoms or are protective groups used in oligonucleotide and peptide synthesis, where at least one of R or R′ is protective group used in oligonucleotide and peptide synthesis and R and R′ are as defined below: (i) when Z and Y are selected from (CH 2 ) n —O—, —(CH 2 )—O—[(CH 2 ) 2 —O] p — and —(CH 2 ) q —CONH—(CH 2 ) r —O—, then R and R′ are protective groups used in oligonucleotide synthesis and R is a group which can leave a free OH group after deprotection, preferably a photolabile group such as monomethroxythoxytrityl, dimethoxytrityl, t-butyldimethylsilyl, acetyl or trifluroacetyl, and R′ is a phosphorylated group which can react with a free OH, preferably a phosphodiester, phosphoramidite or H-phosphonate and (ii) when Y=—(CH 2 ) n —NH— and Z=—(CH 2 ) t —COO—, then R is a protective group used in the synthesis of peptides and is an amino-protecting group, preferably 9-fluorenyloxycarbonyl, t-butoxycarbonyl or benzyloxycarbonyl and R′=H. The above is applied in marking.

  本发明涉及一种双功能化金属茂，其通式为(I)，其中Me为过渡金属，优选为Fe、Ru或Os，Y和Z相同时选自—(CH2)n—O—、(CH2)—O—[(CH2)2—O]p—和—(CH2)q—CONH—(CH2)r—O—，或者Y=—(CH2)s—NH—且Z=—(CH2)t—COO—，其中n为3至6的整数，p为1至4的整数，q为0至2的整数，r为0至2的整数，s为2至5的整数，t为3至6的整数，R和R′为H原子或寡核苷酸和肽合成中使用的保护基团，其中至少一个R或R′为寡核苷酸和肽合成中使用的保护基团，且R和R′定义如下：(i) 当Z和Y选自(CH2)n—O—、—(CH2)—O—[(CH2)2—O]p—和—(CH2)q—CONH—(CH2)r—O—时，R和R′为寡核苷酸合成中使用的保护基团，R为脱保护后可留下自由OH基团的基团，优选为光敏基团，如单甲氧基三苯甲基、二甲氧基三苯甲基、叔丁基二甲基硅烷、乙酰基或三氟乙酰基，R′为可与自由OH反应的磷酸化基团，优选为磷酸二酯、磷酸酰胺或H-膦酸酯；(ii) 当Y=—(CH2)n—NH—且Z=—(CH2)t—COO—时，R为肽合成中使用的保护基团，为氨基保护基团，优选为9-芴基氧羰基、叔丁氧羰基或苄氧羰基，R′=H。上述应用于标记。
• Ferrocene as a potential electrochemical reporting surrogate of abasic sites in DNA
  作者：Chiara Figazzolo、Yifeng Ma、James H. R. Tucker、Marcel Hollenstein

  DOI：10.1039/d2ob01540d

  日期：2022.10.26

  substrate acceptance of modified nucleotides by DNA polymerases are in high demand. In a step towards this aim, we have incorporated ferrocene-based abasic nucleotides into DNA templates and evaluated their compatibility with enzymatic synthesis of unmodified and modified DNA. All canonical nucleotides can be incorporated opposite ferrocene sites with a strong preference for purines. DNA polymerases with

  对 DNA 聚合酶对修饰核苷酸的底物接受度进行实时监测的方法需求量很大。为了实现这一目标，我们将基于二茂铁的无碱基核苷酸掺入 DNA 模板中，并评估了它们与未修饰和修饰 DNA 的酶促合成的相容性。所有规范的核苷酸都可以与对嘌呤的强烈偏好的二茂铁位点相反地掺入。具有绕过损伤能力的 DNA 聚合酶（如 Dpo4）允许 DNA 合成在掺入位点之外恢复。修饰的嘌呤核苷酸可以很容易地掺入到二茂铁碱性位点类似物的对面，而用简单侧链装饰的嘧啶核苷酸也很容易被容忍。