(1S,2S)-1,2-Bisphosphanylcyclopentane | 168557-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: (1S,2S)-1,2-Bisphosphanylcyclopentane
• 英文别名: [(1S,2S)-2-phosphanylcyclopentyl]phosphane
• CAS: 168557-00-4
• 化学式: C₅H₁₂P₂
• 分子量: 134.098
• InChiKey: QFEOWFOXQZDXCZ-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-Bisphosphanylcyclopentane 在 三光气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到trans-1,2-bis(dichlorophosphino)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  (1S,2S)-Cyclopentane-1,2-diyl-bis(phosphonous dichloride), (1S,2S)-C5H8(PCl2)2 – A Versatile Optically Active Reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199807)1998:7<885::aid-ejic885>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  Tetraisopropyl 2,2'-[(1S,2S)-cyclopentane-1,2-diyl]bis[(4R,5R)-1,3,2-dioxaphospholane-4,5-dicarboxylate] 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2S)-1,2-Bisphosphanylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Eckert, Christine; Dahlenburg, Lutz; Wolski, Alexander, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1995, vol. 50, # 7, p. 1004 - 1008

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Catalysis; 130: Optically Active Expanded Ligands Based on the trans-1,2-Substituted Cyclopentane Skeleton
  作者：Henri Brunner

  DOI：10.1055/s-1999-3597

  日期：1999.10

  New expanded bisphosphane ligands with a chiral trans-1,2-substituted cyclopentane skeleton were prepared. Polyaldehydes were accessible by coupling optically active bisphosphane precursors with branched aryl bromides. Optically active expanded ligands were obtained by condensation of the aldehydes with chiral amines and amino alcohols. The optically active ligands were tested in several model reactions of enantioselective catalysis, including allylic alkylation, hydrogenation (adopted to the use of water), and hydrosilylation.

  新扩展的双膦配体具有手性反式-1,2-取代环戊烷结构被制备出来。通过将光学活性的双膦前体与支链芳基溴化物偶联，可以获得多醛。通过将醛与手性胺和氨基醇缩合，获得了光学活性扩展配体。光学活性配体在多个手性选择性催化的模型反应中进行了测试，包括烯丙基烷基化、氢化（适用于水的使用）和氢硅化。
• Chirale Bisphosphane IX. Kationische Rhodium(I)-Komplexe mit (1S,2S)-Cyclopentan-1,2-diyl-bis(dialkylphosphan)-Liganden, [(1S,2S)-C5H8(PR2)2Rh(1,5-COD)]O3SCF3: Synthesen, Strukturen und katalytische Anwendungen
  作者：Lutz Dahlenburg、Volker Kurth

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00243-0

  日期：1999.8

  (2) by Grignard substitution. Combination of (1S,2S)-C5H8P(Cl)C8H15-cyclo}2 (4) with CH3MgBr or of (1S,2S)-C5H8P(H)C8H15-cyclo}2 (3) with n-C4H9Li and CH3I afforded (1S,2S)-C5H8P(CH3)C8H15-cyclo}2 (9) as diastereomeric mixtures containing the SP,SP', RP,RP', and RP,SP' stereoisomers 9a–c in different proportions. The optically active chelate ligands 5–9 reacted with [Rh(1,5-COD)2]O3SCF3 to give cationic

  在烯丙醇或1,4-戊二烯中自由基引发的P-H（1 S，2 S）-C 5 H 8（PH 2）2（1）的加成产生了全烷基化的手性P 2配体（1 S，2 S）-C 5 H ^ 8 P（C 3 H ^ 6 OH）2 } 2（6）和（1小号，2小号）-C 5 H ^ 8（PC 5 ħ 10 -环）2（7）。（1 S，2 S）-C 5 H 8（PR 2）2类型的其他P烷基化双膦，其中PR 2 = P（C 4 H 9 - n）2（5）和P（C 6 H 11 -环）2（8）由（1 S，2 S）-C 5 H 8（PCl 2）2（2）由格利雅（Grignard）替代。（1组合小号，2小号）-C 5 H ^ 8 P（CL）C 8 H ^ 15 -环} 2（4）用CH 3 MgBr或（1小号，2小号）-C 5 H ^ 8 P （H）C 8 H ^ 15 -环} 2（3）与ñ -C 4 ħ 9 Li和CH 3我得到（1小号，2小号）-C
• P-Alkylated (1S,2S)-Cyclopentane-1,2-diylbisphosphanes with Four Stereogenic Centers and Some Group 10 Metal(II) Complexes Containing the (1S,2S)-C5H8[P(CH3)C8H15-cyclo]2 Ligand
  作者：Lutz Dahlenburg、Volker Kurth

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199805)1998:5<597::aid-ejic597>3.0.co;2-e

  日期：1998.5
• (1S,2S)-Cyclopentane-1,2-diyl-bis(phosphonous dichloride), (1S,2S)-C5H8(PCl2)2 – A Versatile Optically Active Reagent
  作者：Lutz Dahlenburg、Anja Kaunert

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199807)1998:7<885::aid-ejic885>3.0.co;2-6

  日期：1998.7
• Eckert, Christine; Dahlenburg, Lutz; Wolski, Alexander, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1995, vol. 50, # 7, p. 1004 - 1008
  作者：Eckert, Christine、Dahlenburg, Lutz、Wolski, Alexander

  DOI：——

  日期：——