2-cyano-N-methyl-3-thio-malonamic acid ethyl ester; sodium (E)-enethiolate | 32827-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酰胺
• 英文名称: 2-cyano-N-methyl-3-thio-malonamic acid ethyl ester; sodium (E)-enethiolate
• 英文别名: sodium;(E)-2-cyano-3-ethoxy-1-(methylamino)-3-oxoprop-1-ene-1-thiolate
• CAS: 32827-65-9
• 化学式: C₇H₉N₂O₂S*Na
• 分子量: 208.216
• InChiKey: GYPNJJQHWLYKSP-IPZCTEOASA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.95
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 2-cyano-N-methyl-3-thio-malonamic acid ethyl ester; sodium (E)-enethiolate 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl 4-amino-2-(methylamino)-5-nitrothiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fishwick, Brian R.; Rowles, David K.; Stirling, Charles J. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1171 - 1180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸甲酯 、 氰乙酸乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到2-cyano-N-methyl-3-thio-malonamic acid ethyl ester; sodium (E)-enethiolate
  参考文献：
  名称：

  Fishwick, Brian R.; Rowles, David K.; Stirling, Charles J. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1171 - 1180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• β-Ketoalkylthioacrylic acid derivatives as precursors of thiophenes, thiazolines, and thienopyrimidines
  作者：Réal Laliberté、Georges Médawar

  DOI：10.1139/v70-457

  日期：1970.9.1

  Reactions of sodium salts of substituted 3-amino-2-cyano-3-thioacrylic esters and amides with α-halomethylketones were studied. Conditions were found which led to the synthesis of either 5-acyl-2,4-diaminothiophene-3-carboxylic esters and amides or thiazoline-Δ^2α-acetic esters and amides. Some thiophene-3-carboxamides were also transformed into thienopyrimidines upon acetylation.

  研究了取代的3-氨基-2-氰基-3-硫代丙烯酸酯和酰胺的钠盐与α-卤代甲基酮的反应。找到了导致合成5-酰基-2,4-二氨基噻吩-3-羧酸酯和酰胺或噻唑烯-Δ2α-乙酸酯和酰胺的条件。一些噻吩-3-羧酰胺在乙酰化后也被转化为噻吩嘧啶。
• Fishwick, Brian R.; Rowles, David K.; Stirling, Charles J. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1171 - 1180
  作者：Fishwick, Brian R.、Rowles, David K.、Stirling, Charles J. M.

  DOI：——

  日期：——