phenyl 2-hydroxy-6-methylbenzoate | 33454-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: phenyl 2-hydroxy-6-methylbenzoate
• 英文别名: 6-Methyl-salicylsaeure-phenylester；NoName_1320
• CAS: 33454-10-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: KCFDOJXAIIQDEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6-phenoxy-benzoic acid 在 核黄素,2',3',4',5'-四乙酸酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以62 %的产率得到phenyl 2-hydroxy-6-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  水中维生素 B2 衍生光催化剂的激进微笑重排

  摘要：

  在此，我们报道了一种芳烃从乙醚迁移到羧酸的催化自由基-Smiles重排系统，以核黄素四乙酸酯（RFT）（一种容易获得的天然维生素B2酯）为光催化剂，以水为绿色溶剂，不含外部氧化剂、碱、金属、惰性气体保护、反应时间长。不仅是已知的取代的2-苯氧基苯甲酸底物，而且一组基于萘和杂环的类似物首次被转化为相应的芳基水杨酸酯。机理研究，特别是一些动力学同位素效应（KIE）实验，表明双功能黄素光催化剂能够实现连续的电子转移-质子转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02762

文献信息

• Role of intramolecular bifunctional catalysis of ester hydrolysis in water
  作者：Thomas C. Bruice、Tom Maugh

  DOI：10.1021/ja00742a024

  日期：1971.6

  amide) and a catalytic (amine, carboxyl, etc.) species are combined in the same molecule.* There are, however, only a very limited number of “models” in which two catalytic species are incorporated in the same molecule as the reactive groups. The present study was initiated in order to ascertain the validity of proposals of bifunctional (nucleophilic, general acid, or general base, general acid) catalysis

  为了寻找分子内协调的通用酸、通用碱和通用酸、亲核催化，研究了四种酯体系的水解：(1) 6 和 8-喹啉氢戊二酸酯和琥珀酸酯；(2) 0andg-羧基苯基琥珀酸酯；(3)甲基和对间苯二甲酸酯；(4) 4-和6-取代的水杨酸酯的苯基酯。对于每个系列中的化合物，都获得了可解释为双功能催化产生的钟形 pH-kobsd 曲线。然而，在所有情况下，只有一个官能团被发现直接参与水解反应；在所有情况下，钟形的下降腿（在高 pH 值下）是由于非参与官能团的电离导致的静电和电子抑制造成的。因此，没有现有证据证明分子内通用酸协同作用，一般碱或一般酸，亲核催化水解酯类在水中。在底物转化为产物的酶催化中，第一步涉及酶-底物复合物的可逆形成；反应然后通过（通常）酶的两个或多个官能团的复合内参与进行，统称为活性位点。 3 活性位点内的反应和分子内反应之间的相似性是显而易见的，并促使大量反应性（酯、酰胺）和催化性（胺、羧基等）物质结合在同一分子中。*
• Radical-Smiles Rearrangement by a Vitamin B2-Derived Photocatalyst in Water
  作者：Duyi Shen、Linghui Li、Ting Ren、Kaihui Chen、Xuan Zhang、Haixing Zhang、Shumiao Zhang、Peiwei Gong、Fanjun Zhang、Mianran Chao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02762

  日期：2024.2.16

  Herein, we report a catalytic radical-Smiles rearrangement system of arene migration from ether to carboxylic acid with riboflavin tetraacetate (RFT), a readily available ester of natural vitamin B2, as the photocatalyst and water as a green solvent, being free of external oxidant, base, metal, inert gas protection, and lengthy reaction time. Not only the known substituted 2-phenyloxybenzoic acids

  在此，我们报道了一种芳烃从乙醚迁移到羧酸的催化自由基-Smiles重排系统，以核黄素四乙酸酯（RFT）（一种容易获得的天然维生素B2酯）为光催化剂，以水为绿色溶剂，不含外部氧化剂、碱、金属、惰性气体保护、反应时间长。不仅是已知的取代的2-苯氧基苯甲酸底物，而且一组基于萘和杂环的类似物首次被转化为相应的芳基水杨酸酯。机理研究，特别是一些动力学同位素效应（KIE）实验，表明双功能黄素光催化剂能够实现连续的电子转移-质子转移过程。