(S-trityl-3-thiopropyl)(2-cyanoethyl)diisopropylaminophophoramidite | 116919-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S-trityl-3-thiopropyl)(2-cyanoethyl)diisopropylaminophophoramidite
• 英文别名: 3-[[Di(propan-2-yl)amino]-(3-tritylsulfanylpropoxy)phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 116919-16-5
• 化学式: C₃₁H₃₉N₂O₂PS
• 分子量: 534.703
• InChiKey: MOWPCSQNGOFOLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S-trityl-3-thiopropyl)(2-cyanoethyl)diisopropylaminophophoramidite 在 四氮唑 、 盐酸 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 1.25h， 生成 Phosphoric acid 2-cyano-ethyl ester (2R,3S,5R)-3-methoxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 3-tritylsulfanyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of a 3′-(2-Cyanoethyl)phosphoramidite of 5′-O-(3-Thiopropyl)methylphosphorylthymidine

  摘要：

  A high-yielding three-step reaction sequence to a useful novel phosphoramidite, using 3'-O-acetylthymidine as starting material, is reported.

  DOI：

  10.1080/15257779508009756
• 作为产物：
  描述：

  S-trityl-3-thiopropanol 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到(S-trityl-3-thiopropyl)(2-cyanoethyl)diisopropylaminophophoramidite
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of a 3′-(2-Cyanoethyl)phosphoramidite of 5′-O-(3-Thiopropyl)methylphosphorylthymidine

  摘要：

  A high-yielding three-step reaction sequence to a useful novel phosphoramidite, using 3'-O-acetylthymidine as starting material, is reported.

  DOI：

  10.1080/15257779508009756

文献信息

• [EN] PROCESS FOR DNA LABELLING
  申请人：EUROPÄISCHES LABORATORIUM FÜR MOLEKULARBIOLOGIE (E

  公开号：WO1987007611A1

  公开（公告）日：1987-12-17

  (EN) A process for labelling DNA fragments (oligonucleotides) using fluorescent dyes. The labelling is carried out by converting the DNA fragment into its 5'-[HS-(Y)z]-derivative, and the latter is reacted with a derivative of a fluorescent dye, which together with the 5'-[HS-(Y)z]-derivative forms a DNA fragment of the formula (I) fluorophore-X-S-(Y)z-CH$(2,6)$ -oligonucleotide, wherein X and Y independently are a group comprising one or more carbon atoms and/or hetero atoms, z = 0 or 1, and fluorophore is the residue of a fluorescent dye. In a preferred embodiment the DNA fragment is converted into its 5'-(S-triphenylmethyl-3-mercaptopropyl phospho)-derivative and the 5'-(3-mercaptopropyl phospho)-derivative obtained after cleavage of the triphenylmethyl group is reacted with a (5- and/or 6)-iodoacetamino-rhodamine or -fluorescein.(FR) Procédé de marquage de fragments d'ADN (oligonucléotides) à l'aide de colorants fluorescents. Le marquage s'effectue par transformation du fragment d'ADN en son dérivé 5'-[HS-(Y)z]-, que l'on fait réagir avec un dérivé d'un colorant fluorescent, qui, avec le dérivé 5'-[HS-(Y)z]- forme un fragment d'ADN de formule (I) de fluorophore-X-S-(Y)z-CH$(2,6)$ -oligonucléotide, où X et Y représentent indépendamment un groupe comprenant un ou plusieurs atomes de carbone et/ou atomes hétéro, z = 0 ou 1, et le fluorophore est le résidu d'un colorant fluorescent. Dans une réalisation préférrée, le fragment d'ADN est transformé en son dérivé 5'-(S-triphénylméthyl-3-propyle phospho)- et le dérivé 5'-(3-mercaptopropyl phospho)- obtenus après clivage du groupe triphénylméthyle est soumis à une réaction avec une (5- et/ou 6)-iodoacétamino-rhodamine ou-fluorescéine.
• The Preparation of a 3′-(2-Cyanoethyl)phosphoramidite of 5′-<i>O</i>-(3-Thiopropyl)methylphosphorylthymidine
  作者：Karen J. Percival、Colin W. G. Fishwick

  DOI：10.1080/15257779508009756

  日期：1995.10

  A high-yielding three-step reaction sequence to a useful novel phosphoramidite, using 3'-O-acetylthymidine as starting material, is reported.