1,7,7-trimethyl-2,3-bis(trimethylsiloxy)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene | 630095-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,7,7-trimethyl-2,3-bis(trimethylsiloxy)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 英文别名: trimethyl-[[(1R,4S)-1,7,7-trimethyl-3-trimethylsilyloxy-2-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl]oxy]silane
• CAS: 630095-62-4
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si₂
• 分子量: 312.6
• InChiKey: AYWIHLVSPVPYQC-WBMJQRKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7,7-trimethyl-2,3-bis(trimethylsiloxy)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到(1R)-(-)-樟脑醌
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Efficient Synthesisof Camphorquinone from Camphoric Acid

  摘要：

  樟脑醌 (1) 是一种重要的精细化学品和医药产品，以樟脑为原料，由易得的樟脑酸 (2) 高效合成。关键步骤包括使用 Me3SiClas 醇盐清除剂进行偶姻缩合以及用溴氧化双（三甲基甲硅烷基）衍生物 4新方法提供了一种有效的樟脑醌 (1) 替代合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41001
• 作为产物：
  描述：

  D-樟脑酸 在 硫酸 、 sodium 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,7,7-trimethyl-2,3-bis(trimethylsiloxy)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Efficient Synthesisof Camphorquinone from Camphoric Acid

  摘要：

  樟脑醌 (1) 是一种重要的精细化学品和医药产品，以樟脑为原料，由易得的樟脑酸 (2) 高效合成。关键步骤包括使用 Me3SiClas 醇盐清除剂进行偶姻缩合以及用溴氧化双（三甲基甲硅烷基）衍生物 4新方法提供了一种有效的樟脑醌 (1) 替代合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41001

文献信息

• A Novel and Efficient Synthesisof Camphorquinone from Camphoric Acid
  作者：Tianpa You、Qitao Tan、Yunying Wang、Daliang Li、Jiwu Wen

  DOI：10.1055/s-2003-41001

  日期：——

  Camphorquinone (1), an important finechemical and medicinal product derived from camphor, was efficientlysynthesized from easily available camphoric acid (2).The key steps include acyloin condensation using Me3SiClas a scavenger of alkoxides and oxidation of the bis(trimethylsilyl)derivative 4 by bromine in CCl4.The new method offers an efficient alternative synthesis of camphorquinone(1).

  樟脑醌 (1) 是一种重要的精细化学品和医药产品，以樟脑为原料，由易得的樟脑酸 (2) 高效合成。关键步骤包括使用 Me3SiClas 醇盐清除剂进行偶姻缩合以及用溴氧化双（三甲基甲硅烷基）衍生物 4新方法提供了一种有效的樟脑醌 (1) 替代合成方法。