2-methoxyphenyl 2-methoxybenzoate | 940089-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-methoxyphenyl 2-methoxybenzoate
• 英文别名: (2-Methoxyphenyl) 2-methoxybenzoate
• CAS: 940089-19-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: HWKNGOJWNPQHSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyphenyl 2-methoxybenzoate 、 联硼酸频那醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 2-(dimethyl(phenyl)silyl)-1-(6-methoxypyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-[1,3,2]diazaborinine 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到2-methoxyphenyl 2-methoxy-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  N,B-Bidentate Boryl Ligand-Supported Iridium Catalyst for Efficient Functional-Group-Directed C–H Borylation

  摘要：

  Convenient silylborane precursors for introducing N,B-bidentate boryl ligands onto transition metals were designed, prepared, and employed in ready formation of irdium(III) complexes via Si-B oxidative addition. A practical, efficient catalytic ortho-borylation reaction of arenes with a broad range of directing groups was developed using an in situ generated catalyst from the silylborane preligand 3c and [IrCl(COD)](2).

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11867
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxyphenyl formate 在 全氟丁基磺酰氟 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到2-methoxyphenyl 2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  芳基甲酸酯作为双功能试剂：在使用原位生成的CO进行钯催化的羰基化偶联反应中的应用

  摘要：

  经过数十年的发展，羰基化反应已成为现代有机合成中最强大的工具之一。然而，对CO气体的需求限制了这种反应的应用。本文报道的是羰基化反应的通用且实用的方案，该方案依赖于甲酸苯酯和壬二酸苯酯的协同作用以及原位生成CO。该方案具有很高的官能团耐受性，可用于C，N和O亲核试剂的羰基化反应。相应的酰胺，炔酮，呋喃酮和苯甲酸芳基酯以高收率合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201311198

文献信息

• Significant promoting effects of Lewis acidity on Au–Pd systems in the selective oxidation of aromatic hydrocarbons
  作者：Hongli Liu、Yingwei Li、Huanfeng Jiang、Carolina Vargas、Rafael Luque

  DOI：10.1039/c2cc32024j

  日期：——

  An unprecedented synergistic effect, obtained for rationally designed Au–Pd alloy nanoparticles supported on an acidic metal–organic framework (MOF), in the aerobic oxidation of the primary C–H bonds in toluene and derivates is reported.

  报告了一种前所未有的协同效应，该效应是通过合理设计的负载在酸性金属有机框架（MOF）上的Au–Pd合金纳米颗粒，在苯甲烷及其衍生物的有氧氧化中获得的。
• Aryl Formate as Bifunctional Reagent: Applications in Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling Reactions Using In Situ Generated CO
  作者：Haoquan Li、Helfried Neumann、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.201311198

  日期：2014.3.17

  decades of development, carbonylation reactions have become one of the most powerful tools in modern organic synthesis. However, the requirement of CO gas limits the applications of such reactions. Reported herein is a versatile and practical protocol for carbonylative reactions which rely on the cooperation of phenyl formate and nonaflate, and the generation of CO in situ. This protocol has a high functional‐group

  经过数十年的发展，羰基化反应已成为现代有机合成中最强大的工具之一。然而，对CO气体的需求限制了这种反应的应用。本文报道的是羰基化反应的通用且实用的方案，该方案依赖于甲酸苯酯和壬二酸苯酯的协同作用以及原位生成CO。该方案具有很高的官能团耐受性，可用于C，N和O亲核试剂的羰基化反应。相应的酰胺，炔酮，呋喃酮和苯甲酸芳基酯以高收率合成。
• N,B-Bidentate Boryl Ligand-Supported Iridium Catalyst for Efficient Functional-Group-Directed C–H Borylation
  作者：Guanghui Wang、Li Liu、Hong Wang、You-Song Ding、Jing Zhou、Shuai Mao、Pengfei Li

  DOI：10.1021/jacs.6b11867

  日期：2017.1.11

  Convenient silylborane precursors for introducing N,B-bidentate boryl ligands onto transition metals were designed, prepared, and employed in ready formation of irdium(III) complexes via Si-B oxidative addition. A practical, efficient catalytic ortho-borylation reaction of arenes with a broad range of directing groups was developed using an in situ generated catalyst from the silylborane preligand 3c and [IrCl(COD)](2).